Способ получения 4-арил-1-/г-нитрофенилтиосеми-карбазидов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
2IOI47
CoI03 Соввтских
Социалистических
Рвслублик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 09.1Х.1966 (№ 1101223/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 06.!!.1968. Бюллетень № 6
Дата опубликования описания 1.IV.1968
Кл. 12о, 23/03
МПК С 07с
УД К 547.497.1.07 (088.8) Комитвт оо лвлам иаобрвтвми4 и OTlcpblTHA
IlpH Соавтв Мимистров
СССР
Авторы изобретения
Н. М. Туркевич и В. И. Якубич
Львовский медицинский институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АРИЛ-1-п-НИТРОФЕНИЛТИОСЕМИКАРБАЗ ИДО В
Предмет изобретения
Данное изобретение относится к области .получения тиосемикарбазидов.
Предложен способ получения 4-арил-1-пнитрофенилтиосемикарбазидов, состоящий в том, что 3-арилроданин обрабатывают п-нитрофенилгидразином при кипячении в спиртовом растворе. Тиосемикарбазиды могут найти ,применение как ценные полупродукты для получения реагентов для органического и нворганичеакого анализа, физиологически активных веществ и др.
При м ер. 2,09 г (0,01 моль) 3-фенилроданина растворяют при кипячении в 175 мл спирта, к этому раствору прибавляют 1,53 г (0,01 моль) и.-нитрофенилгидразина. Смесь кипятят в течение 17 час 50 мин, причем наблюдается выделение сероводорода. После охлаждения раствора нвпрореагировавший
3-фенилроданин отфильтровывают, спиртовый фильтрат испаряют на водяной бане досуха и остаток первкристаллизовывают из спирта.
Выделяют 4-фенил-1-п-нитрофенилтиосемикарбазид СоН;ХНСЯХН1чНСВН4ИОх в виде желтого кристаллического вещества с т. пл.
220 С, выход 38,2%.
Аналогичные результаты .получают при замене этанола HB метанол или изопропано I.
С4аН42%025.
Найдено, о/О: N 19,20; S 11,10.
Вычислено, %: N 19,44; S 11,12.
При определении температуры плавления смеси полученного препарата с 4-фенил-1-пнитрофенилтиосемикарбазидом, выделенным взаимодействием п-нитрофенилгидразина с фе5 нилгорчичным маслом, депрессии не наблюдалось, что доказывает идентичность двух исследуемых веществ.
Аналогичным образом получают следующие вещества:
1о нитрофенилтиосемикарбазид п-СНаСоН4ХНСЯХНХНСоН4ХОг, т. пл. 192 С, выход 33,3%;
4-о-толил-1- п- нитрофенилтиосемикарбазид о-CH,C4H4NHCSNHNHCgH4NOg, т. пл. 181—
15 183 С, выход 33,3%;
4-бензил-1- п- нитрофенилтиосемикарбазид
СВН-CH2NHCSNHNHCOH4NO2, т. пл, 167 С, выход,10%;
4-о-метоксифенил - 1 - n -нитрофенилтиосеми20 карбазид î-CH>OC Способ получения 4-арил-1-и-нитрофенилтиосемикарбазидов, отличающийся тем, что, Зо 3-арилроданин обрабатывают п-нитрофенил 210147 Составитель И. К. Кривошеина Редак|ор Л. К. Ушакова Текред Л. К. Малова Корректоры; H. И. Быстрова и С. Ф. Гоптаренко Заказ 568 14 Тираж 530 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Мшшстров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 гидразином при кипячении в спирте с последующим охлаждением, фильтрацией реакционной смеси, отгонкой спирта и перекристаллизацией целевого, продукта.
