Способ получения 3-кёто-17а-этинил-17р-оксиэстра-4,9,11- триена

Авторы патента:

Иностранна фирма Руссель Юклаф Франци

C07J1 - Нормальные стероиды, содержащие атомы углерода, водорода, галогена или кислорода, не замещенные в положении 17 бета атомом углерода, например эстран, андростан

2I0770

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Сова Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от №

Кл. 12о, 25/05

Заявлено 01.Ч11.1966 (№ 1088421/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 06Л1.1968. Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 6.IX.1968

МПК С 07с

УДК 547.689.6.07 (088.8) Комитет по делаМ иаобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Иностранцы

Мишель Виньо и Робер Бюкур (Франция) Иностранная фирма «Руссель-1Оклаф» (Франция) ЗаявитеЛь

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-КЕТО-17а-ЭТИНИЛ-17р-ОКСИЭСТРА4,9,11-TP И ЕНА ф

Известен способ получения 3-кето-17и-этинил-17Р-оксиэстра-4,9,11-триена (I) формулы гидролизом соответствующего оксима, выделенного полным синтезом из метокситетралона.

Предлагаемый способ получения триенона (I), обладающего прогестомиметическим действием, состоит в том, что 3-кето-17к-этинил17р-оксиэстра-5 (10), 9 (11) -диен подвергают взаимодействию с парабензохиноном или его аналогом, например 2,3-дихлор-5,6-дицианпарабензохиноном, в среде инертного органического растворителя, например ароматического углеводорода, при окружающей температуре.

П р и м ер. Получение 3-оксо-17а-этинил17р-гидроксиэстра-4,9,11-триена.

Вводят 29,6 мг 3-оксо-17а-этинил-17Р-гидроксиэстра-5 (10), 9 (11) -диена и 45,7 мг 2,3-дихлор-5,6-дицпанопарабензохинона в 3,5 сма безводного бензола и перемешивают при окружающей температуре 26 час, затем осадок отсасывают, промывают бензолом, добавляют к фильтрату 10 сма бензола и 30 сма бисульфита натрия разбавленного в пять раз, далее промывают водой, фильтруют и упаривают, Остаток растворяют в хлористом метилене, OT. гоняют растворитель под азотом. Полученный продукт кристаллизуют из изопропилового эфира. Получают 28,9 мг 3-оксо-17а-этинил17р-гидроксиэстра-4,9,11-триена, который после перекристаллизации плавится при 170 С.

Ультрафиолетовый спектр (в этаноле) .

: Л „, вЂ” вЂ” 340 ммк, в = 29600.

Продукт представляет собою кристаллы, не растворимые в воде, малорастворимые в горячем изопропиловом эфире, растворимые в метаноле, этаноле, бензоле и хлористом метилене.

Применение 2,3-дибромо-5,6-дицианопарабензохинона вместо соответствующего дихлорпроизводного приводит к такому же,результату.

3-Оксо-17п-этинил-17Р-гидроксиэстра-4,9,11триен обладает прогестомиметическим действием.

Предмет изобретения

Способ получения 3-кето-17а-этинил-17Р-ок сиэстра-4,9,11-триена, отличающийся тем, что, 3О с целью получения продукта, обладающего

210770

Составитель Н. Н. Пивницкая

Корректор О. 6. Тюрина

Редактор Л. К, Ушакова

Заказ 2108/21 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 прогестомиметическим действием, 3-кето-17аэтинил-17р-оксиэстра-5(10), 9(11) -диен подвергают взаимодействию с парабензохиноном или его производным в среде инертного органического растворителя при окружающей температуре.

Способ получения 3-кёто-17а-этинил-17р-оксиэстра-4,9,11- триена

Способ получения тестостерона // 198333

Способ получения конваллотоксина // 198319

Способ получения 17а-этинильных производныхэстрана // 192202

Способ выделения стероидных веществ из кулбтуралбных жидкостей // 191547

Способ получения ?//-а*'»'('°)-эстрадиендиона-3,17 // 184842

Способ получения d-19-hoptectoctepoha // 182717

Способ получения 2а-метилдигидротестостеронпро- пионата или 3,17-дипропионата эстрадиола // 166334

Патент 162529 // 162529

Способ получения а », ^, в-андростатриендиона-3,17заявлено 17 ноября 1962 г. за л"» 803322/31-16 в комитет по делам изобретений и открытий при совете министров сссропубликовано в «бюллетене изобретений и товарных знаков» № 21 за 1963 г. // 158275

Способ получения 7-замещенных 4-азаандростан-3-онов и способ получения замещенных 7-алкил-андрост-5-ен-3-онов // 2114117

Изобретение относится к новому способу получения 7-замещенных 4-аза-5-андростан-3-онов и родственных соединений и к применению таких соединений в качестве ингибиторов-5-редуктазы

3-цианоандроста-3,5-диен-1717-карбоновая кислота в качестве промежуточного продукта, способ получения соединения // 2114861

Изобретение относится к ряду новых производных стероидов, которые обладают способностью подавлять активность или действие тестостерон-5альфа-редуктазы и поэтому могут применяться для лечения или профилактики гипертрофии предстательной железы

Микрокристаллы, способ получения микрокристаллов, фармацевтическая композиция // 2126013

Изобретение относится к новому способу кристаллизации органических веществ и особенно стероидиентов, именно эстрана, андростана, прегнана, 19-нор-прегнана, холестана или их эфиров в положениях 3 и/или 7

Микрокристаллы, способ получения микрокристаллов, фармацевтическая композиция // 2126013

Штамм бактерий mycobacterium smegmatis, используемый для окисления стеринов растительного и животного происхождения до андрост-4-ен-3,17-диона // 2126837

Способ получения 6, 9-дифторированных стероидов, промежуточные соединения // 2127739

Способ получения 13--1,3,510-триен-19-норандростан-3-ол- 17-она и его метилового эфира // 2129125

Производные бензальдоксим-эстра-4,9-диена, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2130944

Изобретение относится к производным 11-бензальдоксимэстра-4,9-диена общей формулы I где Z обозначает -CO-CH3; -CO-O-C2H5; -CO-NH-фенил; -CO-NH-C2H5; -CH3 или -CO-фенил, а также способу их получения путем этерификации соответствующего 11-бензальдоксим-эстра-4,9-диен-3-она до сложного или простого эфира

Производное 11-(фенилзамещенный)эстра-4,9-диена, способ его получения, фармацевтическая композиция // 2135514

Изобретение относится к новому 11-(замещенный фенил)-эстра-4,9-диеновому производному формулы I, где А - остаток 5- или 6-членного кольца, содержащего два гетероатома, которые не связаны друг с другом и независимо выбраны из O и S, причем указанное кольцо может быть замещено одним или более атомами галогена, или остаток 5- или 6-членного кольца, в котором отсутствует двойная С-С связь, содержащий один гетероатом, выбранный из O и S, при этом гетероатом связан с фенильной группой в положении, указанном звездочкой, и кольцо может быть замещено одним или более атомами галогена; R1 - водород; R2 - водород, (С1-8)-алкил, галоген или CF3; X - O или NOH, пунктирная линия представляет собой возможную связь