Патент ссср 222273

 

222273

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Фаов Советонти

Фоцналиотическид

Ресоублив

Зависимый от ¹

Кл, 12q. 1/01

12q, 37

Заявлено 10.XII.1966 (№ 1118086/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет 10.XII.1965

Опубликовано 17.VII.1968. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 10.ХП.1968

ИПК С 07с

С 07с

УДК 547.672,4.07 (088.8) йомнтет по делам изобретений в стнрытнй орн Совете Мнннстров

СССР

Авторы изобретения

Иностранцы

Пауль Шмидт, Макс Вильгельм и Курт Эйхенбергер (Швейцария) Иностранная фирма

«Циба Акциенгезельшафт» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТАНОАНТРАЦЕНА а1К-А К, СН СБ.,Х (СН, „„

25 1

Изобретение относится к классу аминов.

Предлагается способ получения этаноантрацена общей формулы где а1к — алкиленовый остаток с 1 — 3 атомами углерода, А-моно- или ди(низший алкил) аминогруппа. Способ заключается в том, что диметиламид Р-(10-хлор-9,10-дигидро-9,10-этано- (1, 2) -9-антрил)-пропионовой кислоты или

N-ацетил-9-этиламинометил-10-хлор-9,10-дигидро-9, 10-этано- (1,2) -антрацен обрабатывают литийалюминийгидридом при 60 — 70 С в среде абсолютного тетрагидрофурана. Выход конечного продукта 82 — 86%.

Предлагаемые соединения являются новыми и могут найти применение в медицине и ветеринарии, а также в качестве исходных или промежуточных продуктов для синтеза других соединений.

Пример 1. К суспензии 2,5 г литийалюминийгидрида в 60 лл абсолютного тетрагидрофурана добавляют по каплям,при перемешиванип раствор 6,8 г диметиламида Р-(10хлор-9,10-дигидро-9,10-этано- (1,2) -9-антрил)пропионовой кислоты в 40 ил абсолютного тетрагидрофурана. После этого нагревают смесь 3 час при 70 С и после охлаждения до комнатной температуры осторожно приливают еще 12 ил воды. Выпавший осадок отфильтровывают и выпаривают в вакууме досуха, растворяют маслянистый остаток в эфире и экстрагируют эфирный раствор 2 н. соляной кислотой. Кислый раствор подщелачивают 10 н. раствором едкого патра и извлекают выделившееся основание эфиром. После сушки и выпаривания вытяжки остается 9-jpi iren ламинопропил-10-хлор-9,10-дигидро-9, 10-этано- (1,2) -антрацен формулы хлоргидрат которого плавится при 225 †2 С.

Выход продукта 82%.

Пример 2. Раствор 14 г Х-ацетил-9-этила30 минометил-10-хлор-9,10-дигидро-9,10-этано- (1, 222273

Предмет изобретения о1у-

Составитель Н. Климова

Техред P. М. Новикова

Редактор Л. Ильина

Корректор Л. В. Наделяева

Заказ 3817/8 Тираж 530 Подписное

UHHHIIH Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

2)-антрацена в 50 мл абсолютного тетрагидрофурана приливают iso каплям к 5 г литийалюминийгидрида в 100 мл этого же растворителя и затем нагревают 4 час при 60 С.

После охлаждения до комнатной температуры осторожно, приливают еще 20 мл воды.

Отфильтровывают выпавший осадок и выпаривают фильтрат в вакууме досуха. Остается

9-диэтиламинометил-10-хлор-9,10 - дигидро-9, 10-этано- (1,2) -а нтрацен формулы.

После перекристаллизации из этанола это соединение плавится при 116 †1 С (выход

86%). Хлоргидрат его имеет т. пл. 200—

205 С.

С пособ получения этаноантрацена общей формулы

5 где а1к — алкиленовый остаток с 1 — 3 атомами углерода; А — моно- или ди (низший алкил) аминогруппа, отличающийся тем, что диметиламид Р-(10-хлор-9,10-дигидро-9,10-этано(1,2) -9-антрил)-пропионовой кислоты или Nацетил-9-этил-аминометил-10-хлор-9,10-дигидро-9,10-этано-(1,2) -антрацен обрабатывают литийалюминийгидридом при 60 — 70 С в среде абсолютного тетрагидрофурана.