Патент ссср 374808
О П И СА Н И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
374808
Союз Соввтскиз
Социалистическил
Республик
Зависимый от патента №
Заявлено 07.!.1966 (№ 1047251/1499896/43-4)
Приоритет 24.XI.1965, № 16177/65, Швейцария
М. Кл. С 07с 15/28
С 07с 87/40
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 20.!11.1973. Бюллетень № 15
УДК 547.672.1.07(088.8) Дата опубликования описания 7.V.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Макс Вильгельм, Пауль Шмидт и Курт (Швейцария) Заявитель
Иностранная фирма
«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-(у-МЕТИЛАМИНОПРОПИЛ)9,10-ДИГИДРО-9,10-ЭТАНО (1,:2)-АНТРАЦЕНА
-N !
4 где Х, Y u Z имеют вышеуказанные значения, а А ь R R 2 — имеют значения А, R и R, причем одна,из групп означает карбонильную
10 группу или R, — низшая алкоксикароонильная группа, а А и К 2 имеют значения А и R» или R 1 и R 2 — вместе с атомом азота и иминогру ппой, низшей алкилимино-, оксиалкилиминогруппой образуют насыщенный гетероци клический остаток.
Восстанавливают комплексными гидридами металлов в среде органического растворителя.
Однако способы получения 9-(у-метиламино.пропил) -9,10-дигидро - 9,10 - этано- (1,2) -антрацена общей формулы сн — сн; сн -юн- сн
25 не описаны.
Изобретение относится к апособу получения новых, этаноантраценов, которые обладают фармакологической активностью и могут найти применение в медицине.
Известен способ получения этаноантраценов формулы где Х и Y — водород или хлор;
Z — водород или метилгруппа;
А — разветвленная или неразветвленная алкилен группа;
Кт и R2 — водород или низшая алкилгруппа, или R и R» — вместе с атомом азота и иминогругтпой, низшей алкилимино-, оксиалкилимино- или алканолоксиалкилиминотруппой образуют насыщенный гетероциклический остаток; или R и R2 имеют различное значение, а Х и Y u Z — водород и А — метиленгруппа, а также их солей, заключающийся в том, что соединение формулы
Айхеибергер Ь,. „.-, .—..., .
374808.
СН - CHg- CHg-N H- CK
СН,-СН,-СН;К
СН
Составитель T. Власова
Редактор 3. Твердохлебова Текред Е. Борисова Корректор С. Сатагулов»
Заказ 1150/5 Изд. № 371 Тираж 523 Подписное
Ц1-1И1(П1! Комитета по делам изооретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Предлагаемый способ отличается тем, что в соединении общей формулы где Х вЂ” бензильный или оксикарбонильный остаток, отщепляют остаток Х одним из известных способов, на пример путем каталитического гидрирования с последующим выделением целевого продукта известным способом в свободном виде или в виде соли.
Реакция осуществляется обычным способом в присутствии или отсутствии разбавителей, конденсирующих и/или,каталитических средств при пониженной, обычной или повышенной температуре. Конечный продукт .получают в зависимости от условий проведения реакции и исходных веществ в свободном виде или в .виде его солей. Полученная соль может быть переведена.в свободное соединение известным способом, Полученное свободное основание можно перевести в соответствующую ему соль с помощью неорганической или органической кислот.
Для получения, солей, являющихся продуктами присоединения кислот, применяют такие кислоты, как галоидводородные, в частности хлористоводородную или бромистоводородн ую, хлорную, азотную или тиоциановую (роданистоводородную), серную или фосфорную. Из органических кислот следует указать муравьиную, уксусную, пропионовую, гликолевую, молочную пировиноградную, щавелевую, .малоновую, янтарную, малеиновую, фумаровую, винную, лимонную, аскорбиновую, оксималеиновую, диоксималеи новую, бензойную, фенилуксусную, 4-аминобензойную, 4-оксибензойную, антрониловую, коричную, миндальную (оксифенилуксусную), салициловую, 4-аминосалициловую, 2-феноксибензойную, 2-а|цетоксибензойную, метансуль фо1кислоту, этансульфокислоту, оксиэтансульфокислоту, бензосульфокислоту, п.толуолсульфокислоту, нафталинсульфокислоту или сульфанилкислоту, или метионин, трипто фан или аргинин.
Пример. 20,2 г гидрохлорида 9- (у-(N-бензилметилами но)1 - 9,10 - дигидро-9,10-этано(1,2)-антрацена растворяют в этаноле-ледяной уксусной кислоты (1; 1) и гидрируют после добавления 2 г 10%-го палладиевого угля.
После поглощения 0,05 моль водорода фильт10 руют катализатор, реакционный раствор выпаривают в вакууме, к остатку прибавляют
2 н. едкий натр и экстрагируют хлороформом.
Раствор хлороформа сушат и выпаривают.
К остатку прибавляют 100 мл 2 н. соляной
15 кислоты и нагревают его до 80 С. После охлаждения .выпавший осадок перекристаллизовывают из изопропанола. Получают 9- (у-метиламинопропил) -9,10 - дигидро - 9,10-этано(1,2) -антрацен-гидрохлорид.
Предмет изобретения
Способ получения 9- (у-метиламино|пропил)9,10- дигидро — 9,10 - этано-(1,2)-антрацена общей формулы
25 или его солей, отличающийся тем, что в соединении общей формулы
40 где Х вЂ” бензильный или оксикарбонильный остаток, отщепляют остаток Х одним из известных способов, например путем каталитического гидрирования с последующим выделе45 нием целевого продукта известным способом в свободном виде или в виде соли.
