Способ получения n-пиpидил-2,3-дигидpoиhдoлob
Ъооооюяноо па те н т 11 о- тех ни 4ес ай и т аМБ
НИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
237899
Союз Свветвкив
Социалистические
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Кл. 12р, 2
Заявлено 04.1Х.1967 (№ 1184436/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
МПК С 07d
УДК 547,751.07(088.8) Комитет по делам изооретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 20.11.1969. Бюллетень ¹ 9
Дата опубликования описания 11 VII.1969
Авторы изобретения
А. К. Шейнкман, А. О. Гинзбург, А. Н. Кост и С. Н. Баранов
Донецкий государственный университет
Заявитель
СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕНИЯ N-ПИ Р ИДИЛ-2,3-ДИ ГИДРОИ ИДОЛОВ
1
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе лекарственных соединений и антиоксидантов для защиты полимерных материалов, каучуков и резин от окислительной деструкции, а также в анилокрасочной промышленности.
Предлагаемый способ получения N-пиридил-2,3-дигидроиндолов заключается во взаимодействии хлоргидрата-Х- (пиридил-4 ) -пиридиний хлорида с 2,3-дигидроиндолами при нагревании до 180 C.
Полученные таким образом N-(пиридил-4 )—
2,3-дигидроиндолы обычным путем могут быть дегидрированы до Х- (пиридил-4 ) индолов.
Пример 1. Получение N-(пиридил-4 )-2,3дигидроиндола.
Смесь 2,3 г хлоргидрата пиридилпиридиний хлорида и 3,11 г хлоргидрата индолина выдерживают на масляной бане 3 час при 180 С, после чего твердую реакционную массу растворяют в небольшом количестве воды, кипятят с активированным углем, подщелачивают и экстрагируют несколькими порциями эфира.
После отгонки эфира остается желтоватое масло, закристаллизовывающееся на воздухе.
Выход N- (пиридил-4 ) -2,3-дигидроиндола
2,7 г (52%), т. пл. 81 — 82 С (из гексана), 0,17 (на носителе — окись алюминия, в системе растворителей бензол: гексан: «лороформ 6: 1: 30) .
Найдено, %: С 80,05; Н 6,32; Х 14,01.
С„Н„Х .
Вычислено, %: С 79,56; Н 6,12; N 14,01.
Ппкрат — т. пл. 219 — 221 С (пз спирта).
Найдено, %: Х 19,91.
С1еН411«СеНз1 зО-,.
Вычислено, о/p. .Х 16,18.
Пример 2. Получение Х- (пиридил-4 ) -2метил-2,3-дигидроиндола.
Смесь 10 г «лоргидрата 2-метилиндолина и
15 6,75 г хлоргидрата пиридилпиридиний «лорида сплавляют прп 180 С в течение 4 час. Полученное желтое кристаллическое веществ э растворяют в воде, кипятят с активированным углем, подщелачивают н экстрагируют эф1:20 ром. Эфирные вытяжки сушат безводным сульфатом магния, эфир отгоняют и остагшееся масло перегоняют в вакууме.
Выход Х- (пиридпл-4 ) -2-метил-2,3-дигидро25 пндола 7 5 г (47 7%), т. кип. 191 — 192 ( (5 11,11 рт. ст.), R; 0,11,на окиси алюминия в системе бензол: гексан: хлороформ 6: 1:30.
Найдено, и/,: С 79,68; Н 6,83; N 13,54.
С„Н14Х
30 Вычислено, pjp С 79,96; Н 6,71 Х 13 32
237899
Предмет изобретения
Составитель И. Бочарова
Техред Л. Я. Левина
Корректор H. В. Дятлова
Редактор Г. Гуськова
Заказ 1435 3 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, IIp. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения Х-пиридил-2,.3-дигидроиндолов, отлича ощийся тем, что хлоргидратХ-(пиридил-4 )-пиридиний хлорид подвергают взаимодействию с 2,3-дигидроиндолами при температуре до 180 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
