Способ получения производных алканоламина

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

240574

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента ¹

Кл. 12q, 16

12г|, 1 .ЧПК С

Заявлено 10.Ч.1967 (K 1153688/23-4)

Приоритет 11.V.1966,№ 1089657123-4, СССР

Комитет по ддлзм изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 21.ill.1969. Бюллетень ¹ 12

УДК 547.562.1 263 233..3.07 (088.8) Дата опубликования описания 19ХIII.1969 ».

° л

Иностранцы :t з

Давид Джон Гилман и Бернард Джозеф Маклоулиб (с- »нглия) Иностранная фирма

«Империал Кемикал Индастриз Лимитед> (Англия) Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЪ|Х АЛКАНОЛАсЧИНА

ОСН,СНОН1 1-1,,!чК R

t t

ОР осн,снонсн, z.

Изобретение относится к классу аминофенолов. Полученные соединения могут найти применение в качестве фармакологически активных соединений.

Предлагается способ получения производных алканоламина общей формулы: где Rl - — водород или алкил, содержащий не более 6 атомов углерода; R — алкил Iutt оксиалкил, содержащий не более 10 атомов углерода, или циклоалкил, содергкащий не более 6 атомов углерода; R1 — алкил, содержащий от 2 до 10 атомов углерода или галоидалкил, содержащий не более 10 атомов углерода, циклоалкил или алкенил, содержащие до 6 атомов углерода.

Способ заключается в том, что соединение формулы: где R имеет указанное значение, Z — галоид, подвергают взаимодействию с аминами формулы R»R NH, где RI 1 2 имеют указанные значения, при температуре 50 — 100"С с последующим выделением целевого продукта

; звестсыми Iocoo«ìii.

Пример 1. Смесь ч. 2,3-эпокси-1-(2-этоксифенокс;1) -пропана, 1 ч. 2-амино-2-метилпропан-1-ола и 6:1. метанола нагревают прil деиств:I 1 обратсого холодильника в течение

16 с»сс. 11збьсточ«ое творигель удаляют пугем;1спарения и остаток

10 встряхпв«ют со с.1есью 2 tt. водчого раствора хлористозодородной к;1слоты и этилацетаIа. Вх»1»ю фазу отделяют и подщелачивают

Io шсг1iг ной среды, затем экстрагируют трижды ка»;1,дь1и раз 6 ч. этилацетата. Ооъединен15 иые эк.трак-.ы зысуLUitâ«MT 1 упаривают досуха. Ост«вшийся маслообразный продукт р«створяют з эфире и дооавляют к полученному р«створу эфирный раствор хлористого водород-i.

2р Смесь фильтруют и твердый остаток кристаллизую г из:с-оут.:1л«;»етата. Получают 112 - э гоксифенокси) -3- (2 - ohctl - 1, 1 - диметил«мин)-2-пропанол в виде xëoðèñòoâoäoðoäíott соли с r. пл. 86 — 90=.

25 Смесь 138 ч. О-этоксифенола, 93 ч. эпихлоргидрин«, 40 ч. п1драта окиси натрия и 2000 ч. воды перемешивают при температуре окружающей среды в течение 18»сас. Смесь трижды экстрагируют каждый раз 2000 ч. этилацетата зо и объединенные экстракты высушивают и

240574

Предмет изобретения

OCH2CHOHCH2NB В

OÐ3

ОСН СНО НС Н 2.

Составители Л. Иоффе

Текред Л. Я. Левина

Корректор А. С. Колабин

Редактор Г. Гуськова

Заказ 1804/17 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий нри Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 упаривают досуха. Остаточный маслообразный продукт, перегоняют. Получают 2,3-эпокси-1- (2-это кси фено кси) и р оп ан с т. кип, 124-128 C (1 м,и рт. ст.).

П р им е р 2. Смесь 2 ч. 1-(2-аллилоксифенокси)-2,3-эпоксипропана, 10 ч. трег-бутиламина и 30 ч. метанола нагревают при действии обратного холодильника 4 час. Избыточное «оличество амина и метанола удаляют выпариванием и остаток встряхивают с эфиром л 10

2 н. водным раствором хлористоводородной кислоты. Водную фазу отделяют, лодщелачивают и экстрагируют трижды каждый раз

50 ч. эфира. Объединенные эфирные экстракты высушивают и упаривают до 1/10 от пер- 15 воначального их объема. Добавляют эфирный раствор щавелевой кислоты и фильтруют смесь. Твердый остаток кристаллизуют из этилацетата. Получают 1- (2-аллилоксифенокси) -3-трет-бутил-ами но-2-пропанол оксалат (однозамещенный) с т. пл. 105 — 106 С.

Смесь 15 ч. о-аллилоксифенола, 9,3 ч. эпихлоргидрина, 4 ч. гидрата окиси натрия и

350 ч. воды перемеши вают при тем.пературе окружающей среды 6 час. Смесь экстрагируют 300 ч. этилацетата, экстракт высушивают и упаривают досуха. Остаточный маслообразный продукт перегоняют. Получают 1- (2аллилоксифенокси) -2,3-эпоксипропан с т. кип.

115 — 122.С 10,7,ил рт. ст.). 30

Спо об получения производных алканоламина общей формулы: где R> — водород или алкил, содержащий не более 6 атомов углерода; R — алкил или оксиалкил, содержащий не более 10 атомов углерода, или циклоалкил, содержащий не более 6 атомов углерода; R> — алкил, содержащий от 2 до 10 атомов углерода или галоидалкил, содержащий не более 10 атомов углерода, циклоалкил или алкенил, содержащие до 6 атомов углерода, отличающийся тем, что соединение формулы: где R3 имеет указанное значение, Z — галоид, подвергают взаимодействию с аминами формулы R R"-ХН, где R и R2 имеют указанные значения, при температуре 50 †1 С с последующим выделением целевого продукта известными способами.