Способ получения солей амидобензилфосфоновыхкислот
ОП ИСА
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
" -+ Ú
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 26Л !!.1968 (№ 1260996/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 05. т/!!!.1969. Бюллетень № 25
Дата опубликования описания 25.XI1.1969
Кл. 12о, 23/01
МПК С 07!
УДК 547.26.118.07(088.8) Комитет fl0 делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
П. С. Хохлов, Л. И. Маркова и H. К. Близнюк
Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ АМИДОБЕНЗИЛФОСФОНОВЫХ
КИСЛОТ
NRR
ArCH,P
ОН.ЫК R R, X
Изобретение относится к способу получения неописанных в литературе солей амидобензилфосфоновых кислот общей формулы где R, R, R2, R, R4 — Н, алкил или арил, Аг — замещенный или незамещенный фенильный радикал, Х вЂ” О или S. Эти соединения получают взаимодействием ангидридов бензилфосфоновых или бензилтифосфоновых кислот с первичными или вторичными аминами.
Процесс желательно вести в органическом растворителе при 80 — 90 С. Полученные соединения могут быть использованы в качестве фун гицидов.
Пример 1. Получение цетиламмонийной соли цетиламидо-4-хлорбензилфосфоновой кислоты. К раствору ангидрида 4-хлорбензилфосновой кислоты (0,02 г ° моль) в 50 мл толуола прибавляют 0,04 г-люль цетиламина и реакционную массу перемешивают в течение
2 час при 80 — 90 С. Затем толуол отгоняют в вакууме и в составе получают продукт в виде воскообразной массы, которая при стоянии кристаллизуется. Т. пл. 89 — 80 С, Найдено, %: N 4,015.
СзсНтоC1N ОеР, Вычислено, %: N 4,15.
П р и и е р 2. Получение цетиламмонпйной
5 соли цетиламидо-2-хлорбензилфосфоновой кислоты. Продукт получают в условиях примера 1 с той лишь разницей, что после нагревания реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отделяют, промывают петролейным эфи1о ром и сушат в вакууме. Выход 81,0з/,. т. пл.
73 — 76 С.
Найдено, %: Cl 4,90; N 3,99; P 4,41.
СзсНтсС1К ОеР.
Вычислено, %: CI 5,25; N 4,15; P 4,54, Пример 3. Получение цетиламмонийной соли цетиламидо-2,4-дихлорбензилфосфоновой кислоты. Получают в условиях примера 2. Выход 62 9%, т. пл. 65 — 66 С.
Найдено, %: N 4,02; P 4,37.
СзсНт:С!еИзО>Р.
Вычислено, %: N 3,99, P 4,40.
Пример 4. Получение N-метила N-октадециламмонийной соли метилоктадециламидо2-хлорбензилфосфоновой кислоты. Продукт получают в условиях примера 1, т. пл. 72 — 74 С.
Пример 5. Получение .цетиламмонийной слои цетиламидобензилтиофосфоновой кисло30 ты. Раствор 0,025 г люль дихлорангпдрида
249374
Составитель И. С. Ялова
Редактор О. Филиппова Техред Л. К. Малова Корректор С. М. Сигал
Заказ 3345/8 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва %-35, Раушская наб., д. 4/5 типография, пр. Сапунова, 2
3 бензилтиофосфоновой кислоты, 0,025 г ° моль воды и 40 мг пиридина (1 мол. %) .в 30 мл диоксана кипятят .при перемешивании в течение
10 час. Затем диоксан отгоняют .в вакууме и в остатке получают стеклообразную массу, -не содержащую хлора.
Найдено, %. P 17,90; S 19,00, Стн70РЯ.
Вычислено, /o. P 18,03; S 18,80.
Полученный тиоангидрид растворяют в
50 мл толуола, к раствору добавляют
0,05 г ° моль цетиламина. Далее поступают, как в,примере 1. Получают продукт в виде слегка окрашенного твердого вещества. Выход
97,0 /о, т. пл, 96 — 98 С (из ацетона).
Найдено, /о. N 4,39; P 4,70; $5,13.
СзвНттйаОР S.
Вычислено, %.. N 4,40; P 4,76; S 4,91.
Предмет изобретения
1. Способ получения амидобензилфосфоновых кислот общей формулы
NRR
АгСН,Р
ОН ИРРК
Х где R, R, R2, R, R4 — Н алкил или арил, Аг—
10 замещенный или незамещенный фенильный радикал, Х вЂ” 0 или S, отличающийся тем, что бензилфосфоновые или бензилтиофосфоновые кислоты подвергают взаимодействию с первичными или вторичными аминами при нагре15 ванин с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического растворителя при температуре 80 — 90 С.
