Всесоюзная патентно- «л техническа! '^ ««^ бнелйотека

 

О ll И С А Н И Е 253О50

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства № Заявлено 12.XI.1966 (№ 1113890/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 30.IX.1969. Бюллетень № 30

Дата опубликования описания 25.11.1970

Кл, 12о, 17l01

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

ИПК С 07с

УДК 547.495.1.07(088.8) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ IV-ТРЕТ-АЛ КИЛЗАМЕЩЕН Н ЫХ

YPFTAHOB Изобретение относится к новому способу получения замещенных уретанов, в частности к получению не известных ранее N-трет-алкилзамещенных уретанов общей формулы

RNHCOOR, где К вЂ” третичный алифатический или алициклический радикал, R — алкильный радикал.

Предлагаемый способ заключается в том, что хлористый циан подвергают взаимодействию с олефином в спиртовой среде при температуре от — 15 до +25 С в присутствии кислот Льюиса.

Предложенный способ отличается простотой технологического оформления и экономичностью: он основан на использовании дешевых многотоннажных продуктов. Опыты проводят в реакторе с мешалкой, в который загружают спирт, катализатор (кислоты Льюиса) и хлористый циан, затем добавляют олефин. Реакционную массу перемешивают не менее 2 час, разлагают ледяной водой, органический слой извлекают эфиром. Выделенный продукт подвергают очистке разгонкой или перекристаллизацией. Полученные соединения идентифицированы данными элементарного анализа и ИК-спектрами, а также качественной реакцией — разложением гидроокисью калия.

Полученные соединения могут найти применение в промышленности органического синтеза.

Пример. Получение (СНз) CH — С (СНз)—

5 АНСООСН3.

К 50,ттл (0,8 люл b) м ета иола добавляют при температуре от — 10 до — 15 С 50 г (0,36 моль) ZnCIq и 15 мл (0,29 люль) хлористого циана. Затем при температуре — 2 — 0 С

10 24 г (0,29 моль) тетраметилэтилена. Реакционную массу выдерживают при 0 С в течение

1 час и постепенно температуре дают подняться до 20 — 25 С. Выход продукта 85 — 90О,.

Аналогично получают другие N-трет-алкпл15 замещенные уретаны, свойства которых приведены в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения N-трет-алкилза мещенных

2о уретанов общей формулы ККНСООК, где

R — третичный радикал алифатического или алициклического ряда, R — алкильный радикал, отличающийся тем, что хлористый циан подвергают взаимодействию с олефином в

25 спиртовой среде при температуре от — 15 до +25 С в присутствии кислот Льюиса с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

253050

Характеристика полученных уретанов (R NHCO,R) Элементарный анализ

Т. пл., Т. кип., найдено % вычислено, О4 г120

20 пD

Ос С/мм.ст.

N

57,90

СНзСН2С (СНq)2

0,9638

10,32 9,65

1,4350

49,5/2

58,09

10,П

9,30 21 (СН,),СНС(СН,4

0,9576

1,4112

10,70 8,80

196

60,21

60,30

9,80

8,18 (сй,1

9,94 8,18

9,87

63,20

63,08

7,25 С з Г С С6 .

В

84/4

0,9404

62,12

10,98 8,08

62,40

1,4400

10,45

7,60

1,0052

103/5

1,4678

10,25 7,57

64,50

64,80

9,93

7,32

i СНз) 2 СНС(СНз) 2 ()(сн,i

0,9286

11,22 7,48

84/2

1,4422

OSH7

11,47

64,05

64,20

7,35

0,9889

107/2

10 ° 55 7,20

1,4661

10,07

66,06

66,30

7,01 (СНз1 ((СНз

0,9743

1,4662

126/3

67,47

10,80 6,57

67,50

10,50

6,49

СН, 0,9682

1,4660

131/2

11,00 6,17

68,70

10,40

68,40

5,90 ) Определения проводит при 23 C.

Составитель Л. Федоткина

Техред 3. H. Тараненко

Редактор С. Лазарева

Корректоры: В. Петрова и E. Ласточкина

Типография, пр. Сапунова, 2

Заказ 279/14 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва 5К-35, Раушская наб., д. 4/5