Способ получения 0-(p-apилtиoэtил)-n- (оз-хлоргексил)- карбал1атов
209448
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соввтскик
Социалистическил
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Кл. 12о, 17/01
12о, 23/03
Заявлено 12.Х.1966 (№ 1106862/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 26.1.1968. Бюллетень №5
Дата опубликования описания 25.III,1968
МПК С 07с
С 07с
УД К 547.495.1 122.07 (088.8) Комитет по делам иаооретеиий и открытий при Совете Мииистров
СССР
Авторы изобретения
Л. А. Калуцкий, А. Ф. Коломиец, Н. К. Близнвк, А. A. Заликин и Ю. А. Стрепихеев
Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-(P-АРИЛТИОЭТИЛ)-N(ьт-ХЛОРГЕКСИЛ)-КАРБАМАТОВ
Настоящее изобретение относится к способу получения неизвестных ранее физиологически активных веществ общей структуры
0 !!
Ar — S — С̈́— СН„â€” ОС вЂ” NH — (СН2),С1, где Аг — замещенный или незамещенный фенил.
Предлагаемый способ получения 0-(P-арилтиоэтил) -N- (о-хлоргексил) - карбаматов ос.нован на реакции Р-арилтиоэтанолов с и - хлоргексилизоцианатом. Конденсация р-арилтиоэтанола с ь-хлоргексилизоцианатом с заметной скоростью протекает при тем|пературе выше 50 С и значительно ускоряется в присутствии каталитических количеств (1—
3* мол. %) третичных оснований, особенно триэтиламина. Реакцию удобно проводить в органических растворителях, например бензоле. При кипячении в последнем эквимолярных количеств исходных реагентов в присутствии
2 мол. % триэтиламина длительность процесса не превышает 5 — 6 час, гри этом конечные вещества образуются с выходом, близким к теоретическому.
Полученные вещества могут найти применение для борьбы с болезнями зеленых растений. Например, в концентрации 50 мгlл некоторые из этих веществ полностью уничтожают зооспоры возбудителя фитофтороза картофеля.
Пример. Получение 0- (р-фенилтиоэтил)-N-(сс - хлоргексил) — карбамата. Смесь 2,3 г
5 (0,015 г моль) Р-фенилтиоэтанола, 2,4 г (0,015 г моль) ьт - хлоргексилизоцианата, 5 мл сухого бензола и 2 капли триэтиламина кипятят в колбе с обратным холодильником в течение 4 час. Реакционную массу охлаждают и
10 конечный продукт .выделяют;реактификацией, Т. кип. 216 — 217 С (1 мм рт. ст), d 1,1500, по 1,5440, MRo .. найдено 86,59, вычислено
87,01. Выход перегнанного продукта 85%.
Найдено, с/p. Cl 11,00; N 4,56; $9,85.
Cg„.-H22C lNO2S.
Вычислено, %: Cl 11,25; N 4,43; $10,14, В аналогичных условиях получают соединения, перечень и свойства которых приведены в таблице.
Предмет изобретения
Способ получения 0-(II-арилтиоэтил)-N-(о-хлоргексил) -карбаматов, отличающийся тем, что, с целью получения веществ, обладающих
25 физиологически активными свойствами, -арилтиоэтанол подвергают взаимодействию с а-хлоргексилизоцианатом при температуре
50 — 100 С в присутствии каталитических количеств третичных аминов с последующим вы30 делением целевого продукта обычными методами.
209448
Найдено, "4 ичислено, %
Бруттоформула
120
4 п26 пр
Соединение
9,50
С)вН >4С1ХОЗS
4,20
10,27 4,05 9,26
240 — 242/1,2
1,1636
1,5460 10,05
235 237/1,2 (т. пл. 41-43)!
10,17
4,25
9,48
С„Н24С11 1О,3;
10,27 4,05
9,26
С сНЯ4С1ХОзЯ 10,274,05
9,26
10,36
4,10
9,17
1244 †2/1,5
1,5520
1,1779
240 — 242/1 1,2414 1,558820,44
С,5Н21СlzNOzS 20,28 4,00
3,87
9,14
9,05
Составитель В. А. Андреева
Редактор Л. К. Ушакова Тскред Л. Я. Бриккер Корректоры: С, П. Усова и С. А. Башлыкова
Заказ 500/11 Тирам< 530 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр, Сапунова, д. 2
CH,CHz0CNH (СН,1,С1
lI осн, О (! СН,СИ,ОСИН(СНс)6С1
0СНЗ
z!!
5СН2СН20СХН(СН2)6С1
ОСН
О
11
SCHzCHzOCNH(CHz)6Cl
1= о с
4 со
Т. кип. (давление), С/мм
pm. ст.
