Способ получения 3-арил (или алкил)-произ- водных хинолина

Авторы патента:

C07D215/04 - только с атомами водорода или радикалами, содержащими только атомы водорода и углерода, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

„тн -:.: дтун: :

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

270737

Союз Соеетскиз

Социалистические

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 1/10

Заявлено 21.11.1969 (№ 1307317/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 12.Ч,1970. Бюллетень ¹ 17

Дата опубликования описания З.IX.1970

МПК С 07d 33/34

УДК 547.831.1.07(088.8) Комитет по делаю изсоретений и открытий при Сосете Министров

СССР

Авторы изобретения

H С. Козлов, С. И, Козинцев и Ю. С. Чумаков

Институт физико-органической химии АН Белорусской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛ (ИЛИ АЛКИЛ)-ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОЛИНА

Предмет изобретения

Известен способ получения 3-арил (пли алкил)-производных хинолина взаимодействием о-аминобензальдегида с альдегидами. Также известен способ получения 3-арил(или алкил)производных хинолина взаимодействием аро- 5 матических аминов с альдегидами и метилалем.

Первый спосоо основан на труднодоступном продукте о-аминобензальдегиде. Второй сопровождается образованием побочных продуктов, 10 что затрудняет получение основного вещества.

С целью упрощения процесса предложен способ получения 3-арил (или алкил) -производных хинолина, заключающийся в том, что смесь о-нитробензальдегида и алифатического 15 или жирноароматического спирта пропускают над нагретым до 300 С катализатором, состоящим из окиси алюминия с нанесенным на него металлом: медью, ванадием или никелем.

Пример 1. Синтез 3-метилхинолина. Смесь 20 из 7 г о-нитробензальдегида и 8,3 г н-пропилового спирта пропускают над катализатором, нагретым до 300 С. 3-Метилхинолин выделяют из катализата обычными методами.

Получено 1,7 г продукта (28,7%); т. кип. 25

250 вЂ” 255 С; пикрат т. пл. 187 С.

Содержание N вычислено 9,77%; найдено

9,56%.

Пример 2. Синтез 3-этилхинолина. Смесь из 7 г о-нитробензальдегида и 10,3 г н-бутаево- 30 вого спирта пропускают над катализатором, нагретым до 300 С. Получено 2 г (27,4%) 3этилхинолина, выделенного из катализата обычным методом; т. кип. 275 вЂ” 278 С; пикрат т. пл. 168 С.

Содержание N вычислено 8,91",о,. найдено

8,70 о/оПример 3. Синтез 2.3-диметнлхинолина.

Смесь из 7 г о-нитробензальдегида и 10,3 г втор-б1тилового спирта пропускают над катализатором, нагретым до 300 С. Получено 2,8 г

2,3-диметилхинолина; т. пл. 69 С; пикрат т. пл.

230 С.

Содержание Х вычислено 8,91%; найдено

8 70оо

Пример 4. Синтез 3-фенилхинолина. Смесь из 7 г о-ннтробензальдегида и 16,9 г фенилэтилового спирта пропускают над катализатором, нагретым до 300 С. Получено 2,5 г 3-фенилхинолина (26,7о/о); т. пл. 52 С; пикратт. пл.

205 С.

Содержание N вычислено 6,82%; найдено

6,66%.

Способ получения 3-арил (или алкил) -производных хинолина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, смесь о-нптробензальдегпда и алпфатического нлц жирноаро270737

3 р y " .у j 4 ° 4 матинеского спирта пропускают над нагрееть м "ал1омипия с нанесенным на нее металлом-до 300 С катализатором, состоящим из окиси медью, или ванадием, илп никелем.

Составнгель И. Бочарова

Редактор Л. Г. Герасимова Тсхрсд Л. В. Куклина Корректоркн А. Николаева и М. Коробова

Заказ 2283 14 Тира>к 480 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открыпш прн Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раугпская наб., д. 4,5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 3-арил (или алкил)-произ- водных хинолина

Способ получения тетрагидрохинолина (или -хинальдина) // 239961

Способ получения n-apилxиhaльдиhиebь[x солей // 238547

Способ получения хинальдина // 172806

Патент 172330 // 172330

Патент 161753 // 161753

Способ получения хинальдина // 132638

Способ получения хинальдиновой кислоты // 108369

Способ получения хинальдина и его замещенных в ядре производных // 99765

Способ получения хинальдина и его гомологов // 78375

Производные хинолина для коррекции системы гемостаза, фармацевтическая композиция, средство для коррекции гемостаза // 2177317

Изобретение относится к области медицины и касается средства для коррекции гемостаза

Способ очистки хинальдина // 2202545

Изобретение относится к способу очистки хинальдина, поступающего из процесса переработки каменноугольного дегтя, состоящему в том, что в хинальдиновую фракцию добавляют одноядерное ароматическое соединение типа фенола, крезола и ксиленола, кристаллизуют его с хинальдином с образованием аддукта и затем отделяют аддукт хинальдина с одноядерным ароматическим соединением, причем в хинальдиновую фракцию перед добавлением в нее одноядерного ароматического соединения вводят 5 - 20 мас.% арсол-ароматической смеси или толуола в пересчете на массу хинальдиновой фракции

Катализатор для получения 2,3-диалкилхинолинов // 2249474

Изобретение относится к области катализаторов, в частности к катализатору для получения 2,3-диалкилхинолинов

Катализатор для получения 2,3-диалкилхинолинов // 2249475

Изобретение относится к области катализаторов, в частности к катализатору для получения 2,3-диалкилхинолинов

Катализатор для получения 2,3-диалкилхинолинов // 2249476

Изобретение относится к области катализаторов, в частности катализаторов для получения 2,3-диалкилхинолинов (1), которые могут найти применение в тонком органическом синтезе при получении лекарственных средств, хинолиновых алкалоидов, а также в промышленном органическом синтезе при получении цианиновых красителей, растворителей для S, Р, Аs2О3 и др

Способ получения алкилпроизводных хинолина // 2283836

Изобретение относится к способу получения алкилпроизводных хинолина общей формулы: где R=С2Н5, С3 Н7, С4Н9, который заключается во взаимодействии анилина с алифатическими альдегидами общей формулы RCH2CHO (где R имеет указанные выше значения) в присутствии катализатора, отличающемуся тем, что в качестве катализатора используют кристаллогидрат трихлорида лантанида (LnCl3·6H2O, Ln=Pr, Nd, Tb, Eu) при молярном отношении С6Н5NH2:RCH 2СНО:LnCl3·6Н2O, равном 45:100:1.2, процесс ведут на воздухе при атмосферном давлении и комнатной температуре в этаноле, в течение 25 минут

Способ получения алкилпроизводных хинолина // 2283837

Изобретение относится к способу получения алкилпроизводных хинолина общей формулы: где R=C2H5, С3 Н7, С4Н9, который заключается во взаимодействии анилина с алифатическими альдегидами в присутствии катализатора, содержащего кристаллогидрат трихлорида лантанида (LnCl3·6Н2О, Ln=Pr, Nd, Tb, Eu) и триизобутилалюминий (изо-Bu3Al), взятых в мольном отношении LnCl3·6Н2O:(изо-Bu3 Al)=1:12, процесс ведут при атмосферном давлении и комнатной температуре в толуоле, в течение 20 минут, в атмосфере аргона

Способ получения 2,3-диалкилхинолинов // 2309952

Изобретение относится к области органического синтеза, конкретно к способу получения 2,3-диалкилхинолинов

Производные гетероарилалкилкарбаматов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah // 2364586

Изобретение относится к новым соединениям, отвечающим общей формуле (I) в которой А выбран из одной или нескольких групп Х и/или Y; Х означает метиленовую группу; Y означает С2-алкиниленовую группу; n означает целое число от 1 до 5; R1 означает группу R2, необязательно замещенную одной или несколькими группами R3 и/или R4; R2 означает группу, выбранную из пиридинила, пиримидинила, пиридазинила, имидазолила, оксазолила, пиразолила, изоксазолила, оксадиазолила, нафтила, хинолинила, изохинолинила, дигидроизохинолинила, 2-оксо-3,4-дигидрохинолинила, индолила, бензимидазолила, пирролопиридинила; R3 означает группу, выбранную из атомов галогена групп C1-6-алкил, С3-7-циклоалкил,C1-6-алкокси, NR5R6 и фенил; R4 означает группу, выбранную из групп: фенил, нафтил, пиридинил; причем группа или группы R4 могут быть замещены одной или несколькими группами R3, одинаковыми или отличающимися друг от друга; R5 и R6 независимо друг от друга означают C1-6-алкильную группу; R7 означает атом водорода или C1-6-алкильную группу; R8 означает атом водорода или группу C1-6-алкил, С 3-7-циклоалкил,С3-7-циклоалкил-С 1-3-алкилен; в виде основания, кислотно-аддитивной соли, гидрата или сольвата

Комплексонат 2-пропил-3-этил-8-оксихинолин-хлористый цинк в качестве ингибитора коррозии стали в минерализованных средах с высоким содержанием кислорода // 2365584

Изобретение относится к комплексонату 2-пропил-3-этил-8-оксихинолин - хлористому цинку формулы: который является ингибитором коррозии стали в минерализованных средах с высоким содержанием кислорода