Способ получения з-ацилзамещенных 4-алкил-1,2- дигидро-4н-р- хининдинов

Авторы патента:

C07D221/06 - трициклические системы

ОПИСАН ИЕ

ИЗОЬЕИтИНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Саюэ Саветокив

Социалиотичеокив

Реапублив

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 10.VI1.1968 (№ 1256581/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 15. т/!.1970. Бюллетень ¹ 20

Дата опубликования описания 21Л III.1970

Кл. 12р, 1/10

МПК С 07d 95/00

УДК 547.832.07 (088.8) Комитет по делан изобретений и открытий при Совете Миииатрав

СССР

Авторы изобретения

Л. Е. Холодов, И. Ф. Тищенкова и В. Г. Яшунский

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фарма еЬУи 1ес т щ. институт им. Серго Орджоникидзе

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЦИЛЗАМЕ1ЦЕН НЫХ 4-АЛ К ИЛ-1,2дигид1О-4н-6-хининдинОВ с,н,ссс1

Сн,соон он! 0Н3

gH сос,н, з

Предмет изобретения

N сн сос,н, 1

Изобретение относится к способу получения соединений. которые могут найти применение в качестве исходных веществ в синтезе физиологически-активных соединений.

Предлагаемый спосоо получения 3-ацилзамещенных 4-алкил-1,2-дигидро-4Н-Р-хининдинов заключается в том, что четвертичные соли

3-незамещенных р-хининданов обрабатывают ацилирующим средством, например хлорангидридом кислоты, в среде органического растворителя или в воде в присутствии щелочных агентов с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. З-Бензоил-4-метил-1,2-дигпдро4Н-$-хининдин

К смеси 7,44 г (0,024 лоль) йодмстилата (3-хининдапа в 150 л1л воды н 150 лтл эфира добавляют на холоду 72 .чл 1 и. раствора сдксго натрия в атмосфере азота, перемешивают

15 .Кпн, дооавляют 5,5 .ил (0.058,иоль) бензоилхлорида и через 15,чин отфи,чьтровывают

5 осадок, выход 5,62 г (81,6%) 3-бензоил-4-метил-1.2-дпгидро-4Н- р-аппп нднна; т. пл. 193вЂ”

195=С (из спирта).

I-!айдено, %: С 83,53; Н 5,86;

С с Н,-,ХО.

10 Вычислено, %: С 83,62; Н 5,92.

Пример 2. 1"Iодометилат 3-бензоил-f-x><ниндана.

К раствору 0,29 г (0,001 л оль) 3-бензоил-4метил-1,2-дигидро-4Н-р-хининдина в 1,5 .чл

15 80 -ного раствора уксусной кислоты добавляют раствор 0.16 г (0,001,чоль) йодистого калия в 1 л л 80%-ной уксусной кислоты, выпавший осадок отфильтровывают, получают 0,34 г (83% ) йодметплата 3-бензоил-Р-хининдана;

20 т. пл. 215 вЂ” 216 С (из спирта).

Найдено, " : С 57.49; Н 4,33; X 3,65; J 30,68.

CgoH>JXO.

Вычислено, %. С 57,80; Н 4,34; Х 3,37;

J 30,60.

Способ получения 3-ацилзамещенных 4-алкил-1,2-дигидро-4Н-Р-хининдинов, отлпчпюп1пй-л тем, что чегвсртичные соли 3-пезаме30 гценных р-:хининдинов îð;þ;|o ывают ацплиру|ощим средством. например хлораигидвидом

273204

Составитель С. Дашкевич

T:! ääêT0ð Л. Г. Герасимова Техрсд A. A. Камышннкова Корректор T. А. Абрамова

Заказ 2249 15 Тираж 480 Подписlloc

ЦН11ИПИ Комитета по делам изобретений !! открытий при Совете Министров ССС1о

Москва, 5К-35, 1 ау нская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 кислоты, в среде органического растворителя или в воде в присутствии щелочны.: агентов, с последующим выделением целевого продукга известным способом.

Способ получения з-ацилзамещенных 4-алкил-1,2- дигидро-4н-р- хининдинов

Способ получения 4-аминозамещенных бензо-(я)-хинолинов // 233670

Способ получения h-бензохинолина и его 1,2,3,4- тетрагидропроизводного // 207914

Способ получения 1,2-диг идробензохинолина // 203686

Способ получения 4-стирилпроизводных 2-фенил-5,6- // 197592

Способ получения 2- // 170987

Патент 163181 // 163181

Патент 162144 // 162144

Патент 161759 // 161759

Способ выделения бета-нафтохинолина // 61628

Способ получения 1,10-, 1,7- и 4,7-фенантролинов // 2117006

Изобретение относится к органическому синтезу, конкретно, к способу получения 1,10-, 1,7- и 4,7-фенантролинов, применяемых в аналитической и органической химии в качестве индикатора окислительно-восстановительных реакций

Способ получения замещенных 1,10-фенантролинов // 2119916

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения новых замещенных 1,10-фенантролинов общей формулы где R1 обозначает этил, изопропил, н-бутил; R2 обозначает фенил, пропил, изобутил, пентил; R3 обозначает пропил, изобутил, пептил, атом водорода; R4 обозначает этил, изопропил, н-бутил, атом водорода, отличающийся тем, что о-фенилендиамин или 8-аминохинолин подвергается взаимодействию с соответствующими альдегидами или соответствующими алифатическими и ароматическими альдегидами при молярном соотношении 1:2 - 4, температуре 140 - 160o в течение 6 - 8 ч, в присутствии катализатора, содержащего треххлористый празеодим, фосфорорганическое соединение (PR3) и диметилформамид в молярном соотношении 0,5 - 1,5:2 - 4:4 - 15

6,9-бис(аминозамещенные)-бензо(g)изохинолин-5,10-дионы, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ ингибирования опухолей у млекопитающих // 2129546

Изобретение относится к 6,9-бис(аминозамещенным) бензо(g)изохинолин-5,10-дионам и, более конкретно, к тем, 6,9-заместители которых являются (аминоалкил)аминозаместителями

Замещенные 1,2-дигидро[2,7]-нафтиридины, фармацевтическая композиция, способ ее получения и применение // 2243218

Изобретение относится к новым высокоэффективным лигандам (агонистов, антагонистов, модуляторов и т.п.) никотиновых рецепторов - новым замещенные 1,2-дигидро[2,7]нафтиридинам общей формулы 1 в виде отдельных стереоизомеров, их рацемических или аддитивных смесей, или их фармацевтически приемлемым солям, N-оксидам или гидратам в которой: R1 и R2 независимо друг от друга представляют атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный С1-С5алкил, или R1 и R2 вместе представляют полиметиленовую цепочку, включающую 2-5 необязательно замещенных метиленовых группы; R 3 и R4 независимо друг от друга представляют атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный С1-С5алкил, необязательно замещенную C 1-6алкилоксикарбонильную группу, необязательно замещенную карбамоильную группу; R5, находящийся при атомах углерода пиридинового фрагмента, представляет: атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный гидроксиС1-5 алкил, необязательно замещенную аминогруппу, необязательно замещенную гидроксильную группу, необязательно замещенную C1-6 алкилоксикарбонильную группу, необязательно замещенную карбамоильную группу; или R5, если он находится при атоме азота пиридинового фрагмента, образует пиридиниевую соль с фармакологически приемлемым анионом и представляет инертный заместитель

Катализатор для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов // 2249478

Изобретение относится к области катализаторов, в частности к катализатору для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов

Катализатор для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов // 2249479

2-гетарилзамещенные 1,3-трополона, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция антимикробного действия // 2314295

Изобретение относится к 2-гетарилзамещенным 1,3-трополонов общей формулы Ia, где R1 и R2 =C1-С6 алкил, R 3=водород, C1-С6 алкил, нитрогруппа, Het=шестичленный азотистый гетероцикл, конденсированный с одним или двумя бензольными кольцами, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, включающей галоид, нитрогруппу, C1-С6 алкил, окси C1-С6 алкил, вторичная аминогруппа, выбранная из анилино, замещенного анилино, гидроксиэтиламино, или третичная аминогруппа, выбранная из морфолино, пиперидино, пиперазино, 1H-1-имидазолила

Новые оптически активные 4-гидрокси-2-аза-9,10-антрахиноны, обладающие противовоспалительной активностью, и способ их получения // 2436775

Изобретение относится к органической химии, а именно к новым оптически активным производным 4-гидрокси-2-аза-9,10-антрахинона формулы (Iа-е) R=H, R1=Me (Ia); R=H, R1 =Et (Iб); R=H, R1=i-Рr (Iв); R=R1=Me (Iг); R=Me, R1=Еt (Iд); R=Me, R1=i-Рr (Iе), обладающим противовоспалительной активностью

Производные бис-бензо- или бензопиридо-циклогептапиперидина, пиперидилидена и пеперазина и фармацевтическая композиция на их основе // 2086549

Изобретение относится к производным бис-бензо- или бензопиридо-пиперидина, пиперидилидена и пиперазина, которые в частности полезны в качестве антагонистов активирующего тромбоциты фактора и антигистамина, а также к их фармацевтическим композициям, способам применения данных производных и к способу их получения

Трициклические азотсодержащие соединения и производные тетрагидрохинолина или их фармацевтически приемлемые соли // 2023712

Изобретение относится к трициклическим азотсодержащим соединениям, гетероциклическим аминам, обладающим активностью в отношении центральной нервной системы