Способ полученияn-окисей n,n-ди

 

276067

ОПИС

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 23.VI 1.1968 (¹ 1260037, 23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 14.VII.1970. Бюллетень № 23

Дата опубликования описания 15.Х.1970

Кл. 12q, 1/01

МПК С 07с 101/10

УДК 547.466.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

А. Й. Дегутене и Ю. А. Дегутис

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

N-О К И СЕЙ МЛ-ДИ(2-ХЛОРЭТИЛ)-АМИ НО ФЕН ИЛАЛ КАНО ВЬ! Х

КИСЛОТ

Изобретение относится к способу получения новых не описанных в литературе соединений, обладающих биологической активностью.

N-Окиси ди- {2-хлорэтпл) -аминофенплалкпновых кислот благодаря наличию различных функциональных группировок, таких как, например, хлорэтильные группы, присоединенные непосредственно к азоту, обладают высокой биологической активностью.

Предложен способ получения гч-окисей N.Nди- (2-хлорэтил) -а минофенилалкановых кислот, заключающийся в том, что эфиры iN,N-ди-(2хлорэтил) -амипофенилалкановых кислот октнляют надуксусной кислотой, и полученные прн этом г1-окиси эфиров подвергают кислотному гидр ол и çó.

Пример 1. Синтез пикрата N-окиси этилового эфира и-ди- (2-хлорэтил) -аминофенилуксусной кислоты. К смеси 30 лтл уксусного ангидрида и 30 лл перекиси водорода (содержание НзО,- 25 — 30%) медленно при комнатной температуре прибавляют 3 г этилового эфира и-ди- (2-хлорэтил) -аминофенилуксусной кислоты. Смесь энергично перемешивают и нагревают до 35 С. После растворения эфира смесь выдерживают еще 30 лшн, затем прибавляют 3 г пикриновой кислоты в 200 лл воды. Выделившийся осадок отфильтровывают, хорошо промывают водой. Сухое вещество растирают с эфиром и снова фильтруют. 30

Выход 3,42 г (70,3оo ); т. п. 100 — 103 С (из спирта).

Элементарный анализ.

Найдено, Я>. Сl 10,47; 10.41; М 13,91: 13,81.

С1еН2 С1 1 40е.

Вычислено,",о .. С 10,79; 13,65.

Пример 2. Синтез N-окиси и-(дн- (2-хлорэтил) -амино)-фенплуксусной кислоты (I; тт. = 1), 6 э описанного ппкрата перемешивают с 30 лтл концентрированной соляной кислоты, н пикриновую кислоту экстрагируют бензолом (пять раз). Солянокпслый раствор выпаривают в вакууме при нагревании до 55 С. Сухой остаток хорошо промывают ацетоном, затем эфиром.

Получают 3,3 г (87о о) хлоргпдрата оксаминокислоты. Хлоргидрат растворяют в воде, подкисленной малым количеством разбавленной соляной кислоты, и прибавляют раствор уксуснокислого натрия до рН 5. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают водой и сушат в вакууме. Выход N-окиси и-(ди(2-хлорэтпл) -ампно)-фенплуксусной кислоты

2,45 г (72,4 jo); т. пл. 104 — 106 С (с разложением).

Полученное вещество не растворяется в большинстве обычны.; органических растворителей и воде, однако хорошо растворяется в разбавленных кис IQTBx li щелочах.

Найдено, оуо: Сl 23,80: 23,58; N 5,15; 5,02, С „1-т,а С 41 Оз, 276067

Вычислено, /о. С1 24,26; N 4,79.

Корректор О. С. Зайцева

Редактор Л. Г. Герасимова

Составитель Л. Иоффе

Заказ 2872/9 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытии при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4, 5

Типография, пр. Сапунова, 2

Предмет изобретения

Способ получения М-окисей N,N-ди-(2-хлорэтил)-аминофенилалкановых кислот, отличаюи ийся тем, что эфиры М,N-ди- (2-хлорэтил)аминофенилалкановых кислот окисляют надуксусной кислотой, и полученные при этом

N-окиси эфиров подвергают кислотному гид5 ролизу.