Способ очистки перфторэтилизопропилкетона

Авторы патента:

Митичук Вадим Дмитриевич (RU)

Биспен Татьяна Алексеевна (RU)

Молдавский Дмитрий Дмитриевич (RU)

Говердовский Владимир Николаевич (RU)

Барабанов Валерий Георгиевич (RU)

C07C49/167 - содержащие только фтор в качестве галогена

C07C45/85 - обработкой, приводящей к химической модификации (хемосорбцией C07C 45/79)

Владельцы патента RU 2714134:

Федеральное государственное унитарное предприятие "Российский научный центр "Прикладная химия" (RU)

Настоящее изобретение относится к способу очистки «сырца» перфторэтилизопропилкетона, содержащего примеси димера гексафторпропена, включающему обработку его «сырца» газообразным галогеном с последующей ректификацией полученной смеси. При этом «сырец» обрабатывают газообразным хлором в присутствии катализатора: хлорида железа(III), нанесенного на активированный уголь, или хлорида меди(II), нанесенного на активированный уголь. Предлагаемый способ позволяет получить перфторэтилизопропилкетон чистотой 99,95%. 9 пр.

Изобретение относится к органической химии, а именно к получению и очистке перфторированных кетонов, в том числе перфторэтилизопропилкетона (CF₃CF₂COCF(CF₃)₂), от токсичных перфторированных гексенов - побочных продуктов, образующихся в процессе синтеза кетона.

Перфторэтилизопропилкетон (далее ПФЭИПК) - пожаротушащее средство нового поколения с нулевым потенциалом озоноразрушения, низким (120 часов) временем разложения в атмосфере, быстрым тушением огня. Кроме того, ПФЭИПК является эффективным растворителем, средой для проведения химических и биохимических процессов, получения особо чистых полупроводниковых материалов, в том числе и для выращивания кристаллов для микросхем, он также может использоваться в микроэлектронике. Однако содержащиеся в нем технологические примеси димеров гексафторпропена (далее ДГФП) затрудняют или исключают его применение в химических и биологических процессах, электронике, а также при использовании для тушения пожаров в замкнутых помещениях. В первую очередь это связано с токсичностью ДГФП.

Конечная реакционная смесь, образующаяся при синтезе ПФЭИПК («сырец» ПФЭИПК), всегда содержит примесь ДГФП, ее содержание составляет до 18%, в зависимости от метода и условий синтеза. В большинстве областей применения ПФЭИПК такое количество недопустимо велико.

Из-за близости температур кипения ПФЭИПК и ДГФП (49,2°С и 48,5-51,5°С, соответственно) исключается возможность очистки посредством ректификации, в том числе и азеотропной, не удается очистка низкотемпературной кристаллизацией или сорбцией. Поэтому особое место в процессах очистки перфторированных соединений имеет химическое преобразование примесей с их последующим отделением. Однако ДГФП относительно инертен; его реакционная способность ниже, чем у ПФЭИПК.

Известны различные способы очистки перфорированных жидкостей от димеров и тримеров гексафторпропена.

Известен способ очистки от примесей ДГФП [Патент США 6478979, МПК A62D 1/00, опубл. 12.11.2002] путем его окисления перманганатами щелочных металлов в ацетоне или уксусной кислоте при температурах выше комнатной и атмосферном давлении.

Недостатками этого способа являются: сложное аппаратурное оформление процесса, высокая стоимость перманганата калия, отсутствие в настоящее время сырьевой базы этого реагента в РФ, образование большого количества экологически небезопасных отходов, требующих специальной, затратной технологии утилизации.

Известен способ очистки ПФЭИПК от ДГФП и тримера гексафторпропена [Патент США 6774270, МПК С07С 41/00, опубл. 10.08.2004] обработкой их третичными аминами с предварительной изомеризацией димеров гексафторпропена, и последующим отделением образовавшихся соединений дистилляцией или декантацией.

Недостатками этого способа является низкая технологичность, большое количество токсичных отходов, утилизация которых затратна и трудоемка. Для реализации этого способа требуются дорогие, токсичные и дефицитные реагенты.

Наиболее близким техническим решением является способ [Патент РФ 2639148, МПК С07С 45/82, опубл. 22.08.2017], заключающийся в обработке «сырца» ПФЭИПК элементным фтором с образованием нетоксичных перфторированных гексанов с последующим их отделением ректификацией.

Таким образом, проводят выведение димера гексафторпропена из «сырца» ПФЭИПК, причем выведение проводят обработкой газообразным фтором, затем промывают водным раствором бикарбоната натрия, сушат цеолитом и полученную смесь подвергают ректификации.

Недостатком этого способа является необходимость использования газообразного фтора. Газообразный фтор дорог, малодоступен, его транспортировка сложна. Высокая реакционная способность фтора предъявляет жесткие требования к материалам реакторов (они изготавливаются из труднодоступных и дорогостоящих никелевых сплавов) и аппаратурному оформлению процессов. Все эти факторы существенно усложняют и удорожают процесс очистки, сильно ограничивая возможность применения данного способа.

Задачей заявляемого изобретения является создание более технологичного, безопасного и дешевого способа очистки ПФЭИПК от примесей ДГФП для получения целевого продукта необходимой чистоты 99,95%.

Указанная задача достигается тем, что «сырец» ПФЭИПК обрабатывают газообразным хлором. В отличие от фтора хлор широко используется в народном хозяйстве. Его применение не требует специальных труднодоступных и дорогостоящих материалов для хранения, транспортировки и использования. Все это упрощает и удешевляет технологию очистки ПФЭИПК.

Техническим результатом изобретения является упрощение технологии, удешевление получения ПФЭИПК чистотой 99,95% и повышение безопасности технологии.

Сущность изобретения состоит в том, что проводится очистка «сырца» ПФЭИПК, содержащего примеси ДГФП, включающая их выведение обработкой сырца газообразным галогеном с последующей ректификацией полученной смеси. Согласно настоящему изобретению, «сырец» обрабатывают газообразным хлором в присутствии катализаторов. В качестве катализатора используется хлорид железа(III), нанесенный на активированный уголь, либо хлорид меди(II), нанесенный на активированный уголь.

При обработке сырца ПФЭИПК хлором содержащиеся в нем примеси ДГФП (дигексафторпропилен) присоединяют хлор по кратным связям, превращаясь в насыщенные соединения, например:

В качестве катализаторов предлагается использовать хлориды железа(III) (FeCl₃) или меди(II) (CuCl₂) нанесенные на активированный уголь. Особенность предлагаемых катализаторов заключается в их высокой селективности. При их применении ПФЭИПК практически не вступает в реакцию с хлором, тогда как при отсутствии или применении других катализаторов деструктивное хлорирование ПФЭИПК достигает 20%, при заметном остаточном содержании ДГФП (сравнительные Примеры №1 и №2). Допускается применение смеси данных катализаторов в любом соотношении, но это нецелесообразно в связи с усложнением процесса.

Образующиеся при хлорировании изомеры - дихлордодекафторгексана (далее ДихлорДФГ) малотоксичны, и могут быть легко отделены ректификацией с выделением целевого продукта, так как температура их кипения составляет 116°С, в то время как температура кипения ПФЭИПК 49°С.

Остаточное содержание ДГФП после ректификации не превышает 0,05% и не влияет на токсикологические и иные потребительские свойства ПФЭИПК.

Способ может быть осуществлен в периодическом и непрерывном режимах.

1. Периодический режим

На активированный уголь наносят катализатор FeCl₃ или CuCl₂ в количестве 20,00%. Уголь сушат в вакууме при 150°С и остаточном давлении 130 Па с периодической подачей азота до атмосферного давления, в течение 4-6 часов. Затем автоклав остужают до 20°С, загружают в него «сырец» ПФЭИПК, содержащий примеси, и заполняют автоклав хлором до избыточного давления 0,1 МПа, после чего нагревают автоклав до 160-200°С. Реакцию проводят в течение 6-8 часов. Продукты реакции промывают водным раствором бикарбоната натрия от кислых примесей, сушат цеолитом и подвергают ректификации.

2. Непрерывный режим

Приготовленный катализатор помещают в реактор, в который подают «сырец» ПФЭИПК и газообразный хлор. Далее продукты реакции проходят через колонку, заполненную химическим поглотителем известковым (далее ХПИ), и конденсируются. Полученный конденсат подвергают ректификации.

Пример №1 (сравнительный)

В автоклав емкостью 0,12 литра загружают 15,0 г ПФЭИПК, содержащего 4,80% ДГФП и 95,20% ПФЭИПК. В автоклав подают хлор до избыточного давления 0,1 МПа, нагревают до температуры 250°С и выдерживают в течение 6 часов. Через 6 часов содержимое автоклава пропускают через колонку с ХПИ и конденсируют содержимое. Продукты реакции, имеют состав: неидентифицированные легкокипящие соединения - 19,40%, ДГФП - 2,95%, дихлорДФГ - 1,85%, ПФЭИПК - 75,80%. Получение ПФЭИПК заданной чистоты ректификацией не представляется возможным.

Пример №2 (сравнительный)

В автоклав, емкостью 0,12 литра загружают активированный уголь в количестве 10,0 г. Уголь сушат в вакууме при 150°С и остаточном давлении 130 Па с периодической подачей азота до атмосферного давления, в течение 4-5 часов. После завершения сушки, автоклав охлаждают до 20°С, загружают в него 15,0 г ПФЭИПК, содержащего 4,80% ДГФП и 95,20% ПФЭИПК. В автоклав подают хлор до избыточного давления 0,1 МПа, затем нагревают до 250°С и выдерживают в течение 6 часов. Продукты реакции пропускают через колонку с ХПИ и конденсируют. Состав продуктов реакции: легкокипящие продукты - 7,80%, ДГФП - 0,80%, дихлорДФГ - 6,00%, ПФЭИПК - 85,40%. Получение ПФЭИПК заданной чистоты ректификацией не представляется возможным.

Пример №3

В автоклав, емкостью 0,12 литра, загружают 5,0 г катализатора FeCl₃, нанесенного на активированный уголь в количестве 20,00% мае. Катализатор сушат в вакууме при 150°С и остаточном давлении 130 Па с периодической подачей азота до атмосферного давления в течении 5-6 часов. После завершения сушки автоклав охлаждают до 20°С, загружают в него 15,0 г ПФЭИПК, содержащего 4,80%. ДГФП и 95,20% ПФЭИПК. В автоклав подают хлор до избыточного давления 0,1 МПа, затем нагревают до 160°С и выдерживают в течение 6 часов. Через 6 часов продукты реакции пропускают через колонку с ХПИ и конденсируют. Продукты реакции имеют состав: легкокипящие продукты - 0,08%, ДГФП - 0,02%, ДихлорДФГ - 5,95%, ПФЭИПК - 93,95%. Полученную смесь подвергают ректификации до содержания ПФЭИПК 99,95%.

Пример №4

Опыт проводится в условиях Примера №3, с использованием катализатора 5,0 г CuCl₂ - 20,00% на активированном угле. Опыт проводится при 175°С. Продукты реакции имеют состав: легкокипящие продукты - 0,08%, ДГФП - 0,04%, дихлорДГФП - 5,95%, ПФЭИПК - 93,93%. Полученную смесь подвергают ректификации до содержания ПФЭИПК 99,95%.

Пример №5

В испаритель - трубку, диаметром 18,0 мм и длиной 230,0 мм, заполненную катализатором - FeCl₃ на активированном угле (20%), нагретую до 300°С подается сырец ПФЭИПК, содержащий 4,80% ДГФП и 95,20% ПФЭИПК со скоростью 0,8 г/минуту. Одновременно в испаритель подается газообразный хлор со скоростью 10,0 мл/минуту. Из испарителя газообразная смесь сырца ПФЭИПК и хлора поступает в реактор - трубку, диаметром 18,0 мм и длиной 550,0 мм, заполненную катализатором - FeCl₃, нанесенным на активированный уголь (20%) и нагретую до 300°С. Продукты реакции проходят через трубку, длиной 400,0 мм и диаметром 18,0 мм, заполненную ХПИ и конденсируются. Через 20 минут подачу компонентов прекращают. Содержимое (15,5 г) анализируют. Состав: легкокипящие продукты - 0,10%, ДГФП - 0,03%, дихлорДФГ - 5,96%, ПФЭИПК - 94,0%. Полученную смесь подвергают ректификации до содержания ПФЭИПК 99,95%.

Пример №6

Опыт проводится в условиях Примера№5, но вместо катализатора FeCl₃ используется катализатор CuCl₂, нанесенный на активированный уголь. Опыт ведется 20 минут. Продукты реакции (15,6 г) имеет следующий состав: легкокипящие продукты - 0,14%, ДГФП - 0,04%, дихлорДФГ - 5,56%, ПФЭИПК - 94,26% Полученную смесь подвергают ректификации до содержания ПФЭИПК 99,95%.

Пример №7

Опыт проводится в условиях Примера №6, однако скорость подачи хлора снижена до 3,5 мл/минуту. Содержимое 15,8 г анализируют. Состав: легкокипящие продукты - 0,14%, ДГФП - 0,04%, дихлорДФГ - 5,63%, ПФЭИПК - 94,19%. Полученную смесь подвергают ректификации до содержания ПФЭИПК 99,95%.

Пример№8

Опыт проводится в условиях Примера №6, но длительность опыта составляет 240 минут. Продукты реакции (190,6 г) имеют состав: легкокипящие продукты - 0,13%, ДГФП - 0,04%, дихлорДФГ - 5,70%, ПФЭИПК - 94,13%. Полученную смесь подвергают ректификации до содержания ПФЭИПК 99,95%

Пример№9

В испаритель - трубку диаметром 100,0 мм и длиной 1200,0 мм, заполненную катализатором - CuCl₂ на активированном угле (приготовлен согласно Примеру №3) нагретую до температуры 300°С из мерника-дозатора подается сырец ПФЭИПК со скоростью 3,4 кг/час.(4,80% - ДГФП, 95,20% - ПФЭИПК). Туда же подается хлор со скоростью 18 л/час. Газообразная смесь хлора и «сырца» ПФЭИПК поступает в реактор - трубу диаметром 120 мм и длиной 1800 мм, заполненную катализатором - CuCl₂ нанесенным на активированный уголь. Продукты реакции проходят через прямой холодильник, охлаждаемый до температуры плюс 10°С и поступают в сборник, охлаждаемый до минус 30°С. Продукты реакции, сконденсированные после 20 часов работы отогревают до плюс 20°С и анализируют. Состав: легкокипящие продукты - 0,12%, ДГФП - 0,04%, дихлорДФП - 5,50%, ПФЭИПК - 94,34%. Далее полученная смесь поступают в куб ректификационной колонны. Объем куба - 60 л, диаметр колонны 100 мм, высота - 7200 мм. Колонна заполнена регулярной насадкой. Ректификат фильтруется через колонну с цеолитом СаА и имеет состав: легкокипящие продукты - 0,01%, ДГФП - 0,04%, ПФЭИПК - 99,95%.

Таким образом, из приведенных примеров видно, что задача решена и технический результат достигнут: разработан более технологичный, безопасный и дешевый способ получения ПФЭИПК заданной чистоты 99,95%.

Способ очистки «сырца» перфторэтилизопропилкетона, содержащего примеси димера гексафторпропена, включающий обработку его «сырца» газообразным галогеном с последующей ректификацией полученной смеси, отличающийся тем, что «сырец» обрабатывают газообразным хлором в присутствии катализатора: хлорида железа(III), нанесенного на активированный уголь, или хлорида меди(II), нанесенного на активированный уголь.

Изобретение относится к способу очистки перфторэтилизопропилкетона (ПФЭИК), используемому в качестве пожаротушащего средства, растворителя, среды для проведения химических и биохимических процессов.

Способ получения перфторэтилизопропилкетона // 2607897

Изобретение относится к способу получению перфторэтилизопропилкетона, который является пожаротушащим веществом нового поколения. Способ включает взаимодействие оксида гексафторпропена и гексафторпропена в присутствии катализатора, содержащего CsF и последующую стадию выделения.

Способ получения перфтор-2-метил-3-пентанона и промежуточных соединений // 2604738

Настоящее изобретение относится к способу получения перфтор-2-метил-3-пентанона, который может быть использован в качестве очищающего агента, растворителя и огнегасящего вещества.

Диэлектрическая изолирующая среда // 2567754

Настоящее изобретение относится к диэлектрической изолирующей среде, содержащей: а) гексафторид серы (SF6), и/или тетрафторметан (CF4), и/или трифториодметан (CF3I), и/или оксид азота (NO2, NO, N2O) в смеси с b) по меньшей мере одним дополнительным компонентом, представляющим собой по меньшей мере частично фторированный фторкетон, которая может быть использована в изоляции электрически активной части в различных электрических устройствах, таких как коммутационное оборудование или трансформаторы.

Способ получения перфторэтилизопропилкетона // 2494086

Настоящее изобретение относится к способу получения перфторэтилизопропилкетона - вещества, пришедшего на смену хладонам и призванного снизить риски, связанные с безопасностью людей, эффективностью тушения и загрязнением окружающей среды.

Способ получения перфторэтилизопропилкетона // 2472767

Способ получения перфторэтилизопропилкетона в реакторе идеального вытеснения // 2460717

Способ получения фторсодержащих тетракетонов // 2421442

Изобретение относится к способу получения фторсодержащих тетракетонов общей формулы , гдеI) R1=CHCH(СН3 )2; R2=CH3;II) R1=CH2; R2=Ph; III) R1=CHCH2CH3; R2 =Ph. .

Способ получения дигидрата 1,1,1,5,5,5-гексафторацетилацетона // 2417212

Изобретение относится к способу получения дигидрата 1,1,1,5,5,5-гексафторацетилацетона, который является исходным соединением для получения низкокипящих хелатов металлов, используемых для разделения изотопов, производства электрических плат, полифторированных гетероциклических соединений: пиразолов, изоксазолов, пиримидинов и т.п.

Способ получения фторированного кетона // 2279422

Изобретение относится к способу получения фторированного кетона нижеследующей формулы (5), который включает реакцию соединения нижеследующей формулы (3), имеющего содержание фтора по крайней мере 30 вес.%, с фтором в жидкой фазе, содержащей растворитель, выбранный из группы, состоящей из перфторалкана, перфторированного сложного эфира, перфторированного простого полиэфира, хлорфторуглеводорода, простого хлорфторполиэфира, перфторалкиламина, инертной жидкости, соединения нижеследующей формулы (2), соединения нижеследующей формулы (4), соединения нижеследующей формулы (5) и соединения нижеследующей формулы (6), с получением соединения нижеследующей формулы (4), а затем подвергание сложноэфирной связи в соединении формулы (4) реакции диссоциации в присутствии KF, NaF или активированного угля и при отсутствии растворителя: где группа RA представляет собой алкильную группу, частично галогенированную алкильную группу, содержащую образующий простой эфир кислородный атом алкильную группу или частично галогенированную содержащую образующий простой эфир кислородный атом алкильную группу, где каждая из указанных групп содержит от 1 до 10 атомов углерода;группа R AF, содержащая от 1 до 10 атомов углерода, является группой RA, которая была перфторирована;группа R B представляет собой алкильную группу, частично галогенированную алкильную группу, содержащую образующий простой эфир кислородный атом алкильную группу или частично галогенированную содержащую образующий простой эфир кислородный атом алкильную группу, где каждая из указанных групп содержит от 1 до 10 атомов углерода; группа RBF, содержащая от 1 до 10 атомов углерода, является группой RB, которая была перфторирована; группы RC и RCF являются одинаковыми, и каждая из групп RC и RCF содержит от 2 до 10 атомов углерода и представляет собой алкильную группу, частично галогенированную алкильную группу, содержащую образующий простой эфир кислородный атом алкильную группу или частично галогенированную содержащую образующий простой эфир кислородный атом алкильную группу, каждая из которых была перфторирована;или где группы RA и RB связаны друг с другом с образованием алкиленовой группы, частично галогенированной алкиленовой группы, содержащей образующий простой эфир кислородный атом алкиленовой группы или частично галогенированной содержащей образующий простой эфир кислородный атом алкиленовой группы, где каждая из указанных групп содержит от 3 до 6 атомов углерода; каждая из групп R AF и RBF является перфторированной группой, образованной RA и RB, и каждая из них содержит от 3 до 6 атомов углерода; и группы RC и RCF являются одинаковыми, и каждая из групп RC и R CF содержит от 2 до 10 атомов углерода ипредставляет собой алкильную группу, частично галогенированную алкильную группу, содержащую образующий простой эфир кислородный атом алкильную группу или частично галогенированную содержащую образующий простой эфир кислородный атом алкильную группу, каждая из которых была перфторирована.

Способ очистки перфторэтилизопропилкетона // 2639148

Способ получения ванилина окислением лигнинсодержащего древесного сырья // 2631508

Настоящее изобретение относится к способу получения ванилина, который используют в кондитерской, фармацевтической и парфюмерно-косметической промышленности. Способ заключается в окислении лигнинсодержащего древесного сырья кислородом в щелочной среде при повышенной температуре и давлении в присутствии органической добавки.

Способ получения гераниаля // 2579122

Изобретение относится к способу получения гераниаля, который используют в парфюмерии в качестве ароматизаторов и отдушек, из смеси изомеров гераниаля и нераля (цитраля).

Способ получения ванилина // 2519550

Изобретение относится к способу получения ванилина, который используют в кондитерской, фармацевтической и парфюмерно-косметической отраслях промышленности. Способ заключается в окислении кислородом воздуха лигнина, полученного ферментативным гидролизом древесины хвойных пород или древесины, пораженной бурыми или пестрыми гнилями, с содержанием лигнина 40-90 мас.% в водно-щелочной среде при повышенных температурах и давлении.

Способ очистки ванилина, получаемого из продуктов окисления лигнинов // 2494085

Изобретение относится к способу очистки ванилина, получаемого из продуктов окисления лигнинов, взаимодействием ванилинсодержащих экстрактов с водными растворами гидросульфита натрия с последующим разложением ванилин-гидросульфитного производного.

Способ выделения ванилина из продуктов окисления лигнинов // 2479568

Способ очистки 2-ацил-производных индандиона-1,3 // 2315745

Изобретение относится к очистке 2-ацил-производных индандиона-1,3-антикоагулянтов крови непрямого действия, применяемых в практике медицинской дезинфекции для уничтожения мышевидных грызунов.

Способ извлечения карбонильных и(или) кислотных соединений из сложных многокомпонентных органических смесей // 2263102

Изобретение относится к усовершенствованному способу извлечения карбонильных и (или) кислотных соединений из сложных многокомпонентных органических жидких смесей и может быть использовано в различных отраслях промышленности для очистки композиций или же для утилизации карбонильных соединений и (или) кислот.

Способ очистки сложных органических смесей от карбонильных соединений и кислот // 2258692

Изобретение относится к усовершенствованному способу очистки органических смесей от карбонильных соединений и кислот путем обработки их сульфитом натрия, причем на обработку берут органические смеси, содержащие в своем составе карбонильные соединения и карбоновые кислоты в соотношении 1 г-экв : 1 г-экв или с избытком кислот, или с избытком карбонильных соединений, в этом случае перед обработкой сульфитом натрия в исходную смесь вводят добавку карбоновой кислоты в таком количестве, чтобы привести соотношение карбонильных соединений и кислот к 1 г-экв на 1 г-экв, и обработку ведут твердым сульфитом натрия в бисерной мельнице с массовым соотношением загрузки композиции и стеклянного бисера в качестве перетирающего агента 1 : 1-2 и скоростью вращения механической мешалки не менее 1440 об/мин при дозировке сульфита натрия 1,2-1,5 моль на 1 г-экв карбонильного соединения или находящейся в избытке кислоты в присутствии стимулирующей добавки до практически полного расходования карбонильных соединений либо карбонильных соединений и кислот.

Способ выделения функционализованных альфа-олефинов из функционализованных неконцевых олефинов // 2242455

Изобретение относится к усовершенствованному способу отделения функционализованных альфа-олефинов от функционализованных неконцевых олефинов, заключающемуся в обработке исходного сырья, содержащего функционализованные альфа-олефины и функционализованные неконцевые олефины, которая включает: a) контактирование исходного сырья с линейным полиароматическим соединением в условиях, эффективных для образования реакционной смеси, содержащей аддукт линейного полиароматического соединения - функционализованного альфа-олефина; b) выделение аддукта линейного полиароматического соединения - функционализованного альфа-олефина, и необязательно также непрореагировавшего линейного полиароматического соединения, из реакционной смеси с получением потока аддукта функционализованного альфа-олефина и потока функционализованного неконцевого олефина; c) диссоциацию аддукта линейного полиароматического соединения - функционализованного альфа-олефина в упомянутом потоке аддукта функционализованного альфа-олефина с получением линейного полиароматического соединения и композиции функционализованных альфа-олефинов, и необязательно, d) выделение линейного полиароматического соединения, образованного на стадии с) , из композиции функционализованных альфа-олефинов; при этом концентрация функционализованных альфа-олефинов в упомянутой композиции альфа - олефинов увеличивается по сравнению с концентрацией функционализованных альфа-олефинов в исходном сырье, и где функционализованные олефины, либо неконцевые, либо альфа представляют собой соединения с, по меньшей мере, одной двойной связью, расположенной в алифатической или циклоалифатической части соединения, и где олефин содержит функциональную группу, отличную от С-С-ненасыщенности, при этом функциональная группа выбрана из кетоновой или гидроксильной группы.