Способ получения 6-алкокси-2,2,4-триметил-1,2- дигидрохинолинов
О П И С А Н И Е 287943
ИЗОБ ЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскиз
Свцизлистическил
Респуйлик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 10.111.1964 (№ 885905/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано ОЗ.Х11.1970. Бюллетень № 36
Дата опубликования описания 11.II.1971
Кл. 12р, 1/10
МПК С 076
УДК 547.831.3(088.8) Комитет по йппзм пзооретвний и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Б. М. Михайлов и Л. С. Поваров
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
6-АЛ КОКСИ-2,2,4-TP И МЕТИЛ-1,2-ДИ Г ИДРОХ И НОЛ И НОВ
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве пестицидов и антиоксидантов в производстве резино-технических изделий.
Предложенный способ получения 6-алкокси - 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолинов заключается в том, что на алкоксизамещенные ароматические амины в бензольном растворе действуют алкенилалкиловыми эфирами в присутствии эфирата фтористого бора.
Пример 1. б-этокси-2,2,4-триметил-1,2-диГидрохинолин.
К раствору 13,7 г (0,1 моль) и-фенетидина в 50 мл бензола добавляли 2 мл эфирата ВР; и затем при перемешивании прикапывалн
25,8 г (0,3 моль) изопропенилэтилового эфира, Температура реакционной смеси при этом в результате экзотермической реакции поднялась до 52 С. Смесь перемешивали около
1 час, после чего промывали 10%-ным раствором NaOH и сушили над MgSO<. При фракционировании продуктов реакции выделено
14 г (выход 64,5% ) б-этокси-2,2,4-триметил1,2-дигидрохинолина с т. кип. 118 — 123 С при
1 мм, перс 1,5592.
Найдено, %: С 77,38, 77,43; Н 8,89, 8,86.
Вычислено, %: С 77,38; Н 8,981.
С Н gNO.
Пример 2. б-метокси-2,2,4-триметил-1,2дигидрохинолин.
К раствору 12,3 г (0,1 моль) и-анизидина в
25 мл бензола прибавляли 1 мл эфирата BF3 и затем 25,8 г (0,3 моль) изопропенилэтилово,го эфира. Температура реакционной смеси поднялась при этом до 48 С, смесь слегка охM лаждали водой. Через 2 час после окончания прибавления эфира смесь была обработана так же, как и в предыдущем опыте. При разгонке продуктов реакции получено 11,5 г (выход 56,6% ) б-метокси-2,2,4-триметил-1,2-ди15 гидрохинолина с т. кип. 110 — 113 С при 1,5 мм и п2с 1,5658.
Найдено, %: С 76,91, 77,10; Н 8,81, 8,56.
Вычислено, %: С 76,81; Н 8,43.
С31Н„ХО.
Предмет изобретения
Способ получения б-алкокси-2,2,4-триметил1,2-дигидрохинолинов, отличающийся тем, что пара-алкоксианилины в бензольном растворе обрабатывают алкенилалкиловыми эфирами, например изопропенилэтиловым эфиром, в присутствии эфирата фтористого бора.
