Способ получения алифатических моноациламинокислот

 

О П ИС Ан И Е» з258э7

И3ОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено13.04.70 (21) 1427492/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.02.76 юллетень ¹7 (45) Дата опубликования описания 30.03.76 (51) N. Кл.

С 07 С 101/02

Гасударственный каннтет

Сееета Мнннстрае СССР аа делан нзабретеннй н аткрытнй (53) УДК 547.466.07 (088.8) В. Е. Лиманов и А. Ф. Соболь (72) Авторы изобретения

Всесоюзный научно-исследовательский институт дезинфекции (71) Заявитель и стерилизации (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ N -MOHOA11HfIANHHOKHCËOÒ аале ()з

Вычислено,%: hl 4,10.

Изобретение усовершенствует способ получения алифатических т -моноациламинокислот, которые находят широкое применение в качестве антибактериальных и фунгицидных препаратов. 5

В литературе описаны различные способы ацилирования алифатических аминокислот. Эти способы неудобны из-за многостадийности процесса. В частности, известен способ получения N — ациламинокислот взаимодей-,тп сгвием хлорангидридов карбоновых кислот со щелочными солями аминокислот. Однако щелочные соли выделяются лишь под воздействием щелочных металлов в жидком аммиаке. !5

Предлагается способ получения алифатических й, - MOHOllHJIBMHHOKHCIIOT с длинноцепочечным радикалом, заключающийся в том, что, с целью упрощения процесса, хлорангидрид карбоновой кислоты подвергают взаимо-20 действию с аминокислотой в среде органического растворителя в присутствии анионообменной смолы в ОН- форме. Исходные продукты берут в стехиометрическом, соотношении. В качестве аниопообменной смолы используют аниониты АВ-17 или ИР-410, причем реакцию проводят при температуре, не превышающей температуры разложения приме-. няемой анионообменной смолы, предпочтительно при 50-60 С.

Пример 1, К суспензии 0,75 г (0,01 моль) глицина в 25 мл ацетона и Зг анионообменной смолы AB-17 в ОН-форме при перемешивании прибавляют по каплям раствор 3,02 г (0,01 моль) хлорангидрида стеариновой кислоты в 25 мл ацетона. Реакционную смесь нагревают до 50-60оС и выдерживают при этой температуре 6 час при непрерывном перемешивании.

Анионообменную смолу отфильтровывают, растворитель упаривают в вакууме, а полученную твердую массу перекристаллизовывают из гексана. Выход стеароилглицина 2,86 r (84%), т,пл. 125-126 "С, что соответствует литературным данным.

Найдено, %: т 3,87; 3,89.

325837 я 47 3

Вычислено,%: Й 5,42, 10

Вычислено,%: Й 4,47.

C,6H,ô Оз

Составитель Л. Иоффе

Редактор О, Кузнецова Техред N, Ликович Корректор Н. Бабурка

Заказ 103 Тираж 576 П одпис н ое

ЦНИИ ПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Гагарина, 101

Пример 2. Реакцию между хлоранги дридом пальмитиновой кислоты и глицином проводят аналогично примеру 1, но вместо анионита AB-17 используют ионообменную . смолу ИР-410 в таком же количестве. Выход пальмитоилглицина 92%, т.пл. 121-122 С, Найдено, %; М 4,39; 4,42.

Пример 3. Миристоилглицин получают па методике, приведенной в примере 1, взаимодействием хлорангидрида миристиновой кислоты с глицином. Выход 86%, т,пл. 123оС, Найдено, %: И 5,07; 5,11, Вычислено,%: Й 4,92.

Пример 4. Конденсацией хлорангидрида лауриновой кислоты с глицином. в присутствии анионнообменной смолы АВ-1 7 в

ОН- форме синтезируют лауроилглицин. Выход 83,5%, т.пл. 118-119оС.

Найдено, %. Й 5,32; 5,37.

Формула изобретения

1. Способ получения алифатических Я—

-моноациламинокислот взаимодействием хлорангидридов карбоновых кислот с аминокислотами или их производными, о т л и ч аю шийся тем, что, с целью упрошения процесса, последний проводят в присутствии анионообменной смолы в ОН-форме.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю ш и йс я тем, что реакцию проводят в присутствии анионнообменной смолы АВ-1 7 или .ИР-410 при 50-60 С.

3. Способ по п. 1, о т л и ч а ю ш и йс я тем, что исходные продукты берут в стехиометрических соотношениях.