Способ получения -тиазолилили -пиримидиниламидов 2,3- дигидро-6метил-1,4-оксатиин карбоновой -5 кислоты

 

(и) Э287 02

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СЭИДВТВЛЬСТЬУ (81) Дополнительное к авт, свид.ву (22) Заявлено 20.07.70 (21) 1459994/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.09.773юллетеиь Ph 35 (4б) Дата опубликования описания, 27,10 77 (53) М. Кл, 2

С 07 Y)411 02

С 07 0 327/06

С 07 П 277/46

С 07 D 239/42 (53) ДК 547.789.1 853. 7 86.07 (088.8) Государстаенный намнтат

Соаата тенннстроа СССР ао делам нзобретеннй н открытнй (72) Авторы изобретения

Н. Н. Меш ников, H. И. Швецов-Шиловский, Н. П. Лялякина и Н. И. Руднева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ те -ТИАЗОЛИЛ- ИЛИ тт -ПИРИМИДИНИЛАМИДОВ

2,3-ЛИГИ ЙРО-ИМ ЕТИЛ-1,4-ОКСАТИИ НКАРБОНОВОЙ5 . КИСЛОТЫ

Изобретение касается получения вовых амидов 2, З«дигидрс .б-метил-1,4-оксатиинкарбоновой-5: кислоты, обладающих фунгицидной активностью, превосходящей активность известных аналогичных соединений.

Известен способ получении амидов путем взаимодействия амина с реакционноспособным функциональным производным карбоновой кислоты, таким как хлорангидрид, ангидрид, алкиловый эфир этой кисло ы.

Предлагается способ получения К -тиазолил или Я -пиримидиниламидов 2,3-дигидро-б-метил-1,4-оксатиинкарбоновой-5 кислоты, основанный на известной реак» ции. Способ заключается в том, что 2-ами- р ногиазол или 4-аминопиримидин подвергают взаимодействию с реакционноспособным функциональным производным 2,3-дигидр б-метил-1 >4-оксатиинкарбоновой 5 кислоты, таким как галогенангидрид, ангидрид, алки- рй ловый эфир, с последующим выделением продуктов известным способом.

Процесс желательно весги в среде ogганического растворителя при 20- 100 С.

Продукты выделяют известным способом. р5 а

Пример 1, К 2 г (О 02 моль)

2- аминотиазола, 2,74 мл (0,02 моль) треаэтиламина в 50 мл хлороформа прикалывают при 20-30 С 3,5 г (0,02 моль) хлор» ангидрида оксатииновой кислоты в хлорофораане.

Реакционную массу выдерживают с обрезным холодильником при кипении раство(вете

as 1-1,5 ч. Остаток, представляюцвей собой масло, экстрагируют бензолом и затем обрабатывают иэооктаном.

Получают 1,5 г (31,2%) ниэкоплавкого кристаллического продукта, т. пл. 96-98 С о

{иэ изооктаиа)

Найдено,%:J(11,66 3,1,59Д26,14;26 27, С Н дК От а

Вычислено,%: К 11,57; 8 26,42.

Пример 2. К раствору 4,74 г

4-аминопиридина в хлороформе при переме шивании и комнатной температуре прика»пываюг 2 г хлорангидрида оксатииновой кислогыв хлороформе и выдерживают реакционную массу при кипении еще 2 ч.

Массу охлаждают, отфильтровывают хлор» гндраг 4-аминопиридина. Раствор промыва328702

Составитель С. Понякова

Редактор О, Кузнецова Техред Н. Андрейчук Коррекгор А, Власенко

Заказ 3792/45 Тираж 553 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-Э5, Раушская наб„д, 4/5

Филиал ППП Патент, г, Ужгород, ул. Проектная, 4

3 ют водой, разбавленной соляной кислотой и опять водой, сушат CaCg и упарнвают в вакууме.

Получают 2,4 г (90,5%) вещества в виде белого кристаллического порошка, 5

r. пл. 145оС (иэ хлороформа).

Найдено.ЪФ 12,10; 12.37Д13,14; 13,36.

С„Н„К,О,э

Вычислено,%: Я 11,85; 6 13,57.

I0

Формула изобретения

1. Способ получения К -тиазолил- иии

М -пиримидинииамидов 2, Э-дигидро-6-ме- 1й

4 гнл-1,4-оксагнинкарбоновой-5 кислоты, отличаюшийся тем, что2-амннотиазол или 4-вминопирнмидин подвер.аюг взаимодействию с реакционноспособным функциональны м роизводным 2,3-дигндро-б-метил-1,4-оксатиинкврбоновой-5 кислоты, таким как r àëàãåíàíãèäðÿä,,àíãèäðèä, алкиловый эфир, с последуюшим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по и. 1, о т п и ч а ю а и йс я тем, что процесс ведут s среде органического растворителя.

3. Способ по пп. 1 и 2, î r и и ч аю m и и с я тем, что процесс ведут при

20 1000С,