Способ получения р-замещенных гидразидов 2,3-дигидро-6- метил-1,4-оксатиинкарбоновой-5

 

0 П И С А Н И Е 3646I5

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ союз Советских

Социалистических

Республик

3 а виси мое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 07d 89/14

Заявлено 20Х11.1970 (№ 1459996/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Комитет по делам изобретений и отирытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.298.61.07 (088.8) Опубликовано 28.XII.1972. Б!оллстснь № 5 за 1973

Дата опубликования описания 20.П.1973

Авторы изобретения

Н. H. Мельников, Н. И. Швецов-Шиловский, Н. П, Лялякина и H. И. Руднева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ЗАМЕЩЕННЫХ ГИДРАЗИДОВ

2, З-ДИГИДРО-6-МЕТИЛ-1,4-ОКСАТИ ИНКАРБОНОВОй-5

КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе гидразидов оксатииновой кислоты, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известен способ получения 2,3-дигидро-5карбоксамидо-6-метил- 1,4-оксатиина, заключающийся во взаимодействии а-хлорацетилацетамида или низшего алкилового эфира и-хлорацетилуксусной кислоты с меркаптоэтиловым спиртом.

Предлагается способ получения Р-замещенных гидразидов 2,3-дигидро-б-метил-1,4-оксатиинкарбоновой-5 кислоты, заключающийся во взаимодействии гидразина или Р-ацилгидразина с хлорангидридом 2,3-дигидро-6метил-1,4-оксатиинкарбоновой-5 кислоты в среде органического растворителя в присутствии акцептора хлористого водорода, например избытка исходного гидразина или триэтиламина, при 20 — 100 С.

I1 р и м е р. K 3,56 г фенилпропионилгпдразина в 100 ль! бензола добавляют 2,02 г триэтиламнна и 3,56 г хлоргидрида оксатинновой кислоты и нагревают реакционную смесь при неремешивапии 1,5 час при 80 С. Затем охлажда!от, бензольный раствор промывают годой, сушат и упаривают в вакууме. Полученное густое масло промывают 10%-ной соля ой кислотой, водой, 10% -ной щелочью и

10 снова водой. Затем экстрагируют бензолом и сушат СаС1. Получают 4,12 г (67%) р-пропиопил-а-фегн!лгидразида 2,3-дигидро - 6-метил1,4-оксатиинкарбоновой-5 кислоты в виде густого, не кристаллпзующегося масла.

15 Найдено, во. iU 9,02, 9,07.

C >Nisi zO; S.

Вычислено, %. U 9,15. а1з актер истина Р-за ме1ценных Г11др11зидов

20 2,3-дпгидро-6-метил- 1,4-оксатпппкар юпоиой-5 кислоты дана в таблице.

364615

Таблица

Найдено, о, Вычислено, %

Т. пл., С

Брутто-формула

Выход, %

N

СсНтАs0aS

С1ИН14- J201s

16,08 18,40

11,20 12,80

184

Масло

99

86,5

С„,Н,10,95

П,10

C„V„N Î,S

10,96

138 †1

26,8

С61 1б

8,38

8,59

С„Н 1 1 0,8

9,68

9,92

8,75 10,00

108 †1

С,Н, 9,15

С„Н„Х,оз3

9,02

9,07

Масло

67,2

CilH5

7,91

С, Н, N Î,S

9,74

9,45

7,02

7,16

9,03

Масло

44 3

С,Н,Предмет изобретения среде органического растворителя в присутствии акцептора хлористого водорода, например избытка исходного гидразина, с последующим выделением целевого продукта известным

5 способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре 20 — 100 С.

Составитель Н. Нагорных

Редактор 3. Горбунова Техред 3. Тараненко Корр<кторьн В. Жолудева и Л. Кириллова

Заказ 271/17 Изд. № 88 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и откры.ий при (совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раутиская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 0

II — С вЂ” СНз

О

И вЂ” С вЂ” СН

СНз

О

II — С вЂ” СН СН

О

11 — C — С,Н

Способ получения 13-замещеппых гидразидов 2,3-дигидро-б-метил - \,4-оксатиипкарбопсвой-5 кислоты, отличающиися тем, что гидразип или р-ацилгидразип подвергают взаимодействию с хлорапгидридом 2,3-дигидро-бметил-1,4-оксатиинкарбоновой-5 кислоты в

16,00

16„25

11,00

1l,20

18,45

18,54

12,61

12,84