Патент ссср 354628
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
Заявлено 18.1.1971 (№ 1611723/30-15)
Приоритет 21 1,1970, № 5955/70, Япония
Опубликовано 09.Х.1972. Бюллетень № 30
M. Кл. А Oln 9/02
Государствоиимй комитет
Соовта Миииотроа СССР оа долам иэоорвтоиий и открытий
УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 28.1Х.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Кейхиро Акиба, Акира Фуджинами, Акихико
Мине, Такео Сатоми и Наганори Хино (Япония) Иностранная фирма
«Сумитомо Кемикал Компани Лимитед» (Япония) Заявитель
ГЕРБИЦИД
Ф: () у
Кп где Х вЂ” сера.
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых культур.
Известно применение в качестве гербицидов
5-замещенных дитиогидантоинов общей формулы
Однако известны гербициды не отличаются достаточно высокой активностью и избирательностью действия.
С целью усиления гербицидной активности предлагается применять в качестве гербицида производные, )гида нтоина общей формулы
- где Х вЂ” галоген; и — целое число 1 — 3; ! у — группа — С вЂ” R или CR, где R ал1
Я2
:--15 -килиден =- или алкоксикарбонилалкилиден, а К1 и R2 — атом водорода, алкил, оксиалкил, алкенил, алкоксикарбонил или алкоксикарбонилалкильная группа.
Предлагаемые соединения получают взаи20 модействием фенилизотиоцианата с щелочной солью аминокислоты. Форма приготовления препарата обычная — в виде дуста, порошка, концентрата эмульсий.
В табл. 1 приведены основные соединения, отвечающие предлагаемой общей формуле, и их физико-химическая характеристика.
354628
Таблица 1
Соединение или препарат
J4o
Температура пл ав л ения, С
Структурная формула
Г
С вЂ” С вЂ” СН
177 †1
Cl 0 СН
168 — 169
С вЂ” NH
„б
С вЂ” С вЂ” СЖ а
0 СН
172 †1,5
Я
И
С вЂ” NH
Г 1 «!" CH>
С-Сн- СН .
Cl
Il
С-5Н ,, сн, С- СН вЂ” ОК
С1
1! СН
С3
3 . С-%
С- CH- CH OH
183 †1
177 †1,5
212,5 (разложение) 223 (разложение) 8 !!
С вЂ” NH
34, 1
C — CHCH — 085 п 1
0 OH
215 (разложение) S
С! II
С вЂ” МН
© WW- CCATS-СН, 0î Ьн
354628
Продолжение
Соединение или препарат
Температура плавления, С
Структурная формула
224 (разложение) 8
h с-м
К
С- СНСН- Сн, и
О ОН
219 5 †2 5
С вЂ” NH
1 / (С- СН- C„H, П
Cl
213 †2
174 (разложение) 12
Ъ
II гс "н
С вЂ” С СН вЂ” СН
Ц
237,5 — 238 5
8
1I ,с
М
С- С вЂ” CH — СН
II
Г}
195,5 — 197ю5
Ц
0 — NH
1}1б
Р -с- с- а-сн, и
15
251 †2,С-1 Н
С1 С вЂ” С СИ- (Н
177 †1
16,С вЂ”
С1
С вЂ” СН вЂ” CH — СН, II 1
О 0Н
354628
Соединение или препарат рая
Температура плавления, С
226 — 228
254 †2
Cl
269 — 271,5
274,5 — 275,5
Cl
192,5 †1,5
22
233 — 235
23
205 — 206,5
Структурная формула
II; — NH
-c— - c=сн -со а
II
Я
Н .гС вЂ” %
С С =СИ- С,Нт-д
0
Ng
g Ъ 7
С Н "030
Я
fl ,с-мн
С1 И
C- C-CH, Cl fl I о сн
С вЂ” Ъ!Н с — сн
II
ОS
II .С- NH ! с —,с- снь
II с,. -o сн, Продолжение (1
1
354628
Cl
223,5 †2
25
231 — 232
260 †2
201 — 203,5
Соединение или препарат
Структурная формула
С- NH
Np с-сн-сн, О, с-ж м,
C- CH-CH- Сйз и I
О GH с- н х I с- ccgG4
II
О -CHCH» GBg
Продолжение
Температура плавления, С
354628
Таблица 3
Показатель гербицидной активности, балл
Соединение или препарат
Доза, конский щавель г/ар ежовник рис
Таблица 2
Гербицидная активность, балл
10 (Р х х х д эх х х Х ох о
Соединение
15 гли препарат №.О х
Р. "Э о
25 17 (19}
1 (эталон) Предмет изобретения
21
Эталоны
100
Хп
45 где Х вЂ” галоген; п — целое число 1 — 3; !
Y — группа — С вЂ” R< или CR, где R ал50
R2 килиден или алкоксикарбонилалкилиден, а R и R — атом водорода, алкил, оксиалкил, алкенил, алкоксикарбонил или алкоксикар55 бонилалкильная группа, IV
Составитель Л. Шел естенко
Корректоры Л Орлова и Н. Прокуратова
Камышникова
Редактор Д. Пинчук
Техред А, Заказ 3051/5 Изд. № 1862 Т ираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Пример 1. Предвсходовое применение.
Семена редьки, ежовника, огурцов, лебеды и ложного очного цвета по отдельности высевают в цветочные горшки и покрывают почвой. Почву обрабатывают испытываемыми соединениями в количествах, приведенных в табл. 2. После этого растения выращивают в теплице и через 20 дней исследуют гербицидное действие отдельных соединений. Гербицидная активность оценивается по пятибальной системе: 0 — нет повреждения; 5 — полная гибель растений.
В качестве эталона используют следующие соединения:
Пантахлорфенола (I)
З-фенил-5,5-диметил-2-тиогидантоин (II)
3-фенил-5-бензилиден-2-тиогидантоин (П1)
3-(л-хлорфенил) - 5,5 - диметил - гидантоин (IV) 100
100
Пример 2. Послевсходовое применение.
В горшки пересаживают саженцы риса в стадии трех листьев. Затем в горшки высевают семена риса и ежовника, и испытываемые растения помещают в теплицу. На второй
40 день после посева почву обрабатывают определенным количеством,испытываемых соединений. Через 25 дней исследуют гербицидную активность и фитотоксичность соединений.
Полученные результаты приведены в табл. 3. Гербицидную активность и фитотоксичность оценивают по пятибальной оистеме как в табл. 2.
Применение в качестве гербицида производных тиогидантоина общей формулы
