Сссрприоритет i5.iv.1970, № 32192/70, японияопубликовано 22.11.1973. бюллетень № 12удк 547.458.82.07 (088.8)дата опубликования описания г7.у.1973

Авторы патента:

C07C405 - Соединения, содержащие пятичленное кольцо с двумя боковыми цепями в орто-положении друг к другу, и атомы кислорода, непосредственно присоединенные к кольцу в орто-положении к одной из боковых цепей, причем одна боковая цепь содержит непосредственно не связанный с кольцом атом углерода, соединенный тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), а другая боковая цепь содержит атомы кислорода, присоединенные в гамма-положении к кольцу, например простагландины

О П И С А Н И Е

Союз Советских

Социалистических

Республик ъ;, ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №вЂ”

М.Кл. С 07с 69/74

Заявлено 2.И/.1971 (№ 1646351/23-4) Приоритет 15.IV.1970, № 32192/70, Япония

Комитет па делам изобретений и открытий прн Совете Министров

СССР

011убл:и."онано 22.II.1973. Бюллетень № 12

УДК 547.458.82.07 (088.8) Дата опубликования описания 17Х.1973

Авторы Иностранцы изоб;;сте11ня Масаки Хайяси, Фусаи Комото, Кацухико Кимура и Акиеси Кавасаки (Япония) Заявите:и

Иностранная фирма

«Оно Фармасьютикал Ко, Лтд» (Япония) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕЦИЛОВОГО ЭФИРА

ПРОСТАГЛАНДИНА А

ОН

Изобретение относится к способу получения нового соединения вЂ” децилового эфира простаглаидина А, обладающего высокой физиологической активностью.

Известен способ получения метилового эфира простагландина Еа, который заключается во взаимодействии эфирного раствора диазометана с простагландином Е>.

Предлагаемый способ отличается от извесгного тем, что получают вместо метилового эфира дециловый эфир простаглаидипа А2, в

Реакция может проводиться добавлением диазодекаиа в соответствующем растворителе к простагландину А2 и встряхивания смеси.

В качестве растворителя могут применяться спирты (алкоголи), кетоны (например, ацетон), простые эфиры и им подобные соединения, предпочтение следует отдавать диэтиловому эфиру. Поскольку данная реакция сопровождается образованием небольшого количерезультате алкилирования простагландина Ае диазодекаиом.

К соединениям группы простагландина относятся новые гормоны, содержащиеся в раз5 личных тканях животных или выделяемые,-амими организмами и оказывающие глия11ие на кровяное давление и на обмен веществ в гладкой мускулатуре и липидах.

Предлагаемый способ получения децилового

1г1 эфиРа пРостагландина Аа фоРмУлы II заключается во взаимодействии диазодекаиа с простагландииом А формулы I, ства побочного продукта, то рекомендуется проводить реакцию в возможно более мягких условиях. Реакция должна проводиться пред25 почтительно при комнатной или более низкой температуре в течение 2 вЂ” 8 час. После окончания реакции растворитель и избыток диазодекана отгоняют при пониженном давлении, 1 осадок в целях получения желаемого про.вЂ”,ук30 та очищают с применением хроматографичс371719

Предмет изобретения

С ос а в1ГГель В. П ас ухова

Текред Е. Борисовы

Корректор Л. Иовожилова

Редактор Л. Гераси(вова

Заказ 1951 Изд. ¹ 1222 Тираж 523 ПОДПИСНО

ЦНИИПИ Коъ(итета 1в де(таи пзобретеп1!й и Отткры."т!1! прп Сювете . !Ьа(!1!страв СССР

Мос1(за, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

ОО. !. !!! I!. 1" Остров!СКОГО у и (!а в, I(IIIIII 1!адат(. .1 ьств, I !0, IIII pl!(J)!III II кl! !!ж!!ОЙ торГОв. Ill ского метода на силикагеле (коллондалыгая кремнекислота) или иного метода.

Пример. К 58 лг простагландина А» прибавляют избыток эфирного раствора диазодекана и смесь встряхивают для проведения реакции при комнатной температуре. Реакция заканчивается обычно через 2 час. Ход реакции контролировали методом тонкослойной хроматографии. По окончании реакции реакционный раствор концентрируют при пониженном давлении, остаток очищают на хроматографической колонне с кремнегелем (в ка Те-.стве растворителя используют циклогексан вЂ”этилацетат), в результате получают 65 лг чистого децилового эфира простагландина A.. в виде бесцветного маслянистого вещества.

Выход 79 2%.

Спектр поглощения в инфракрасной обласги

3415, 2935, 2860, 1735, 1710, 1590. 1460 н 975 (;Л-1

Вычислено, %: С 75,90; Н 10,62.

Найдено, %: С 75,86; Н 10,60.

Дециловый эфир простагландина А2 представляет собой бесцветное маслянистое вещество, растворимое в спирте, ацетоне и эфире, слегка растворимое в воде.

Beëè÷èHà К1, полученная в результате хроматографии в тонком слое, составляет 0,54.

Для тонкослойной хроматографии использу1от пластинку F 254 с заранее нанесенным на нее

19 покровным слоем. Для проявления используют систему растворителей СНС1з. THF:АсОН

20:2:1. Для окрашивания берут фосфористый мол ибдат (соединение трех валентного фосфора).

Способ получения децилового эфира простагландина А, отличающийся тем, что проста29 гландин А2 подвергают взаимодействию с диазодеканом, и целевой продукт выделяют извсстнымн приемами.

Сссрприоритет i5.iv.1970, № 32192/70, японияопубликовано 22.11.1973. бюллетень № 12удк 547.458.82.07 (088.8)дата опубликования описания г7.у.1973

Похожие патенты:

Йсесоюзная i // 361561

Патент 360760 // 360760

Способ получения новых аналогов простагландина fs // 359805

Способ получения новых аналогов простагландина f|3 // 349164

Патент 340154 // 340154

Патент 332617 // 332617

Всесоюзная i;^|т1-егг^"^-"'т^-^'т'''': а?^.мл i 4,si i 1?ы ; !,.'i(i.j .i-.-iif::-^- // 331539

Способ получения аналогов простаглаидина ео // 330616

2-гетероарилалкенилпроизводные циклопентангептан(ен)овой кислоты // 2217145

Изобретение относится к области медицины и органической химии и касается новых производных простагландинов F-типа, используемых в качестве глазных гипотензивных средств, а также к способу лечения глаукомы с их помощью, офтальмологическим растворам и наборам, включающим указанные растворы

Производное 5-тиа----замещенного фенилпростагландина е, способы его получения, фармацевтическая композиция // 2220135

Изобретение относится к новым производным простагландинов к 5-тиа--замещенному фенилпростагландину Е формулы (I), где R1 - OH или С1-6алкокси, R2 - О или галоген, R3 - Н или ОН, R4a и R4b независимо Н или С1-4алкил, R5 - фенил, замещенный С1-4алкокси С1-4алкилом, С2-4алкенилокси - С1-4алкилом, фенилокси - С1-4алкилом и др

1-этаноламид pgf2 фармацевтическая композиция // 2252212

Способ и промежуточные соединения для получения латанопроста // 2267480

Фармацевтические композиции для лечения заболеваний, связанных с уменьшением костной массы, включающие агонист ер 4 в качестве активного ингредиента // 2303451

Изобретение относится к области медицины, фармакологии и органической химии и касается новых соединений, обладающих свойствами агониста ЕР4, и их применения в качестве агониста ЕР4 для получения фармацевтической композиции для лечения нарушений, связанных с уменьшением костной массы

Производное простагландина, фармацевтическая композиция // 2311407

Изобретение относится к производному простагландина общей формулы (I):(I) где Х - атом галогена в - или -замещении, Y - этиниленовая группа, R1 - С3-10циклоалкильная группа, R 2 - H или группа CO2R 3, R3 - H, C1-4 алкильная группа, n=1-3 и р=0, или его фармацевтически приемлемой соли или ее гидрату

Способ получения простагландинов из водоросли gracilaria verrucoza // 2383354

Изобретение относится к фармацевтике

Средство, представляющее собой этиловый эфир (±)-11,15-дидезокси-16-метил-16-гидроксипростагландина e1, проявляющее утеротоническую активность // 2394814

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к средству, представляющему собой этиловый эфир (±)-11,15-дидезокси-16-метил-16-гидроксипростагландина E1 формулы (I), проявляющему утеротоническую активность

Аналоги 12-арилпростагландина // 2439055

Способ и композиция для лечения заболеваний центральной нервной системы // 2440338