Способ получения

 

ОП ЙСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 28Х1.1971 (№ 1677184/2 3-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05.IV.1973. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания 11.VI!.1973

М. Кл. С 07с1 39, 00

Комитет по делам нзооретеинй н открытий при Совете Улииистров

СССР

УДК 547.823.07(088.8) Авторы изобретения

В. И. Гудзенко и Л. С. Садченко

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

3-М ЕТИЛ-1-ОКС ИА НТРАП И P ИДО НА

ИЛИ ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ

Изобретение относится к способу получения

З-метил-1-оксиантрапиридонов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза красителей.

Известен способ получения 3-метил-1-оксиантрапиридонов действием щелочи на 1-(N-алкил-N-хлорацетиламино)-антрахиноны, С целью упрощения процесса и расширения ассортимента получаемых соединений предлагается натриевую соль 1-сульфоацетиламиноантрахинона обрабатывать диметилсульфатом и водной щелочью в среде растворителя, например N-метилпирролидона.

Процесс обычно ведут при 50 — 75 С. Целевой продукт выделяют известным способом.

Выход 83 — 97%.

Пример 1. 10 г натриевой соли 4-бром1-сульфоацетиламиноантрахинона размешивают в 100 лгл И-метилппрролидона, добавляют

10 мл диметилсульфата и водной щелочи до рН 7. Выдерживают 0,5 час при 75 С, выливают в разбавленную соляную кислоту, фильтруют и промывают водой. Получают 7,76 г (97% ) 6-бром-З-метил-1-оксиантрапиридона, желто-зеленые иглы, т. пл. 290 — 290,5 С (уксусная кислота) .

Найдено, %: N4,,02,,4,22; Вг 22,55, 22,29.

С дН

Вычислено, %: N 3,93; Вг 22,43.

Смешанная проба с соединением, полученным по известному способу, не дает депрессии температуры плавления.

Пример 2. 13 г натриевой соли а-сульфоацетиламиноантрахинона размешивают в

130 мл N-метилпирролидона, добавляют 15 лг,г диметилсульфата и водной щелочи до рН 7.

Выдерживают 1 час прп 50 С и обрабатывают, как в примере 1. Получают 9,12 г (95%)

З-метил-1-оксиантрапиридона, желто-зеленые иглы, т. пл. 294 †2 С (уксусная кислота).

По элементарному составу и температуре плавления продукт соответствует описанному соединению.

Пример 3. 5 г натриевой соли 1-сульфоацетиламино-4-хлорантрахинона размешивают в 50 лгл N-метилпирролндона, добавляют 6 мл

20 диметилсульфата, водной щелочи до рН 7 и обрабатывают, как в примере 1.

Получают 3,5 г (90%) 3-метил-1-окси-6хлорантрапиридона, желто-зеленые иглы, т. пл.

291 †2 С (уксусная кислота).

Найдено, %: С 65,38; Н 3,51; С! 11,30.

С1г Н1pС КОз.

Вычислено, %: С 65,50; Н 3,23; С! 11,37.

Пример 4. 5 г натриевой соли 1-сульфоацетила мино-2-хлорантрахинона обрабатыва30 ют, как в примере 3. Получают 3,63 г (93%) 376374

Предмет изобретения

Составитель Г. Мосина

Текред Т. Курилко

Корректоры: В. Петрова и А. Николаева

Редактор Т. Шарганова

Заказ 1846ilO Изд, Мю 424 Тираж 523 Подписное

UI1ÈÈÏÈ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская «a6., д. 4/5

Типогра >ня, пр. Сапунова, 2

З-метил-1-окси-4-хлорантрапиридона, желтые иглы, т. пл, 272 †2 С (уксусная кислота).

Найдено, %. N 4,75; С1 10,99.

С тН1еС1М03.

Вычислено, %. N 4,49; С1 11,37.

Пример 5. 4 г натриевой соли 2-метил1-сульфоацетиламиноантрахинона обрабатывают аналогично примеру 3. Получают 2,5 г (83% ) 3,4-ди метил-1-оксиантрапиридона, желтые иглы, т. пл. 240,5 — 241 С (уксусная кислота).

Найдено, %. .С 74,48; Н 4,18; N 4,94.

С вН зЫОз.

Вычислено, /о. С 74,22; Н 4,49; N 4,81.

1. Способ получения 3-метил-1-оксиантрапиридона или его производных, отличающий5 ся тем, что, с целью упрощения процесса и расширения ассортимента полученных продуктов, натриевую соль 1-сульфоацетиламиноантрахинона обрабатывают диметилсульфатом и водной щелочью в среде растворителя с по10 следующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют N-метилпирролидон.