Способ получения производных 2-амино-5-нитротиазолов
О П И С А Н И Е 379095
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Со„иалистикеских
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №вЂ”
М. Кл. С 07d 91/34
С 07с1 49/30
Заявлено 07.1Ч.1970 (№ 1426048/1644191/23-4)
Приоритет 09.IV.1969, № P 1918070.2, ФРГ
Опубликовано 18.1Ч 1973. Бюллетень . Ъ 19
Дата опубликования описания 26.Ч1.1973.
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
ССОР
УДК, 547.789.1.07 (088.8) Авторы изобретения
Иностранцы
Вольфганг Ройтер, Эбергард Куттер, Роберт Саутер, Ганс Махлейдт и Александер Вильдфойер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Др. Карл Тома ГмбХ: (Федеративная Республика Германии) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
2-АМИНО-5-Н ИТРОТИАЗОЛОВ
М+ (Сиг м
1 R
0Рт-А, a= C, (СН2), H
20
Изобретение относится к способу получения новых производных 2-амино-5-нитротиазоло в, которые могут найти применение .в качестве биологически BKTHBHbIx веществ, Путем иопользо вания известной реажции взаимодействия тиозфиров с аминами получены новые соединения с интересными фармакологическими свойствами.
Предлатаемый способ получения производ- 10 ных 2-амино-5-н1итротиазоло в общей формулы: где RI — водород, низшая алкильная
npyiIIiI1B с числом атомов углеро,да,до 3;
Ry и 3 — Всдоро|д, метил;
n — 0 или 1, Ь или их иислoTIHo-аддити вных солей, заключает ся в том, что соединение общей формулы где Ri, R Ra и и имеют указанное значение, а К7 — алкил, арил или алкенил, подвергают взаи модей ствию с 2-а мино-5нитротиазолэм. Реа ицию можно проводить без растворителя при ком наTHDH температуре или в нем при тем перату ре до 100 С.
1телевой продукт выделяют в виде осносзания или аддитивной соли неорганической пли органической кислоты извесгным способом.
В качестве кислот применяют, например, соляную, бромистс водородную. серную или ук:сусн ло кислоту.
Пример 1. 2-(1-Метил-2-имидазолипинилиден) -амнно)-5-нит1рот|иазол. 4,2 г (0,04 лтоль)
1-метил-2-метил мерка II>o- 12-им идазоли на см еши вают с 1,45 г (0,01 моль) 2-амино-5-нитротиазола, Реаиция протекает с разогреванием и выделением меркалтана. Смесь размешивают еще в течение 1,5 час при кам натной темпер а туре. Избыток 2-мети л м еркапто-Л1-и мвда379095
Предмет изобретения
R 1 (CH2) п x
Н пде RI — водород, низшая
rpyinma с числом атомов углерода
R> и R3 — водород, метил; п — О или 1, или их кислотно-аддитивных чающийся тем, что соединение мулы алкильная до 3; солей, отлиобщей фор25
3О
Составитель Г. Мосина
Редактор Т Джарагетти
Корректор Е. Михеева
Техред Е. Борисова
Зз ;.ë 337/!Отб Изд., И 482 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» волина отганяют в вакууме и остаток .пере кристаллизовывают из этанола.
Т. пл. 204 — 206 С.
Выход: 1,4 г (61,8% от теоретического).
П р.и м е.р 2. 2-((1-этил-2-и мицазолидинилиден)-амино)-5-,нитротиазол.
Соединение получают аналогично примеру
1 из 1-этил-2-метилмер капто-Л2-имидазолина и 2-ахти но-5-ни протиазола. Т. пл. 174 — 175 С (с разложением).
Выхсд: 50% от теоретичвокого.
П.р и м е р 3. 2-((1,4-Дпметнл-2-имидазолидинилидвн) -амипо)-5-нитрот иазол.
Соединение получают аналогично примеру
1 из 1,4-д иметил-2- метилмерка пто-Л2-имидазолина и 2-а мино-5 нитротиазола. Т. пл. 200 С (с разложением).
Выход: 50% от теоретичеокого.
Пример 4. 2-((l-Метил-2 нмидазоли ди.нилиден) -амино)-5-нитротиазол-гидрохлори д.
1,2 г (0,0053 моль) 2-((1-метил-2- имвда золидинилиден) -амино)-5-н ит1ротиазола ра ст воряют в 60 мл метиленхлорида и при охлаждении льдом и размешивании .в раствор в водяг сухой хло ристый водород. По истечении коро пкого времени выделяются бесцветные кристаллы, которые, аднако, акоро опять переходят .в раствор. С ветло-желтоватый раствор цри 20 С сгущают в вакууме и отсасывают вьвпавш ие кристаллы. Сырой продукт промывают теплым метилвнхлоридом. Т. пл. 212 С (с разложением), п риблизительно,при 220 С— коричневая плавка. Выход: 0,7 г (50% от теоретического) .
П р и,м е р 5. 2-((.1,5-Диметпл-2-нмидазолидинилиден) -а мино)-5-нитротиазол.
Препарат получают аналогично примеру 1 из 1,5«,ди метил-2- метилмеркапто-42-имидазолина и 2-aMIHHQ-5-нитротиазол à. T. пл. 201—
202 С (c разложением).
Выход: 40% от теоретического.
Способ получения производных 2-амино-5нитротиазолов общей формулы
5 где RI, R, Ra u zz имеют вышеуказанное значение; à R> — алкил, а рил или алкенил, подвергают взаимодействию с 2-амино-5нитротиазолом, с последующим выделением
35 целевого продукта в виде основания или кислотно-агддитивной соли известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реа кцию про водят п ри комнатной темнературе.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
40 реакцию прово дят в распворителе цри температу|ре до 100 С.
