Способ получения -фенил-2нафтиламина

 

Оп ИС АНИ"Й

ИЗОБРЕТЕНИЯ и ii 384328

Со.оз Соэетсни-..

Содиалнстнчссиих

Ресс1 бл и к

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛИ:ТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 15.06.71 (21) 1666159/23-04 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.03.:9. Бюллетень ¹ 12 (45) Дата опубликования описания 30.03.79 (51) М. J(, .

С 07 С 87166

Государстеенный комитет (53) УДК 547.233.07 (088.8) ло делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

С. М. Ц1ейн, В. П, Русов и В. И. Соколенко (71) Заявитель Новосибирский институт органической химии Сибирского отделения АН СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Л -ФЕНИЛ 2-НАФТИЛАМИНА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения аминов нафталинового ряда и может быть использовано для промышленного производства нсозона Д (Л -фенил-2-нафтиламин), используемого в качостьс антиоксиданта в резиновой промышленности.

В настоящее время основным методом получения неозона Д является конденсация

2-нафтола с анилином в присутствии катализатора при 230 — 250 С.

Однако при известном способе получения

2-пафтола, исходного продукта для синтеза неозона Д, является трудоемким и сложным. На стадии щелочного плавления натриевой соли 2-нафталинсульфокислоты (PРанее реакции ароматических сульфокислот с анилидами щелочных металлов не были известны, Предлагаемый способ позволяет исключить все стадии получения 2-нафтола, начиная со щелочного плавления р-соли. Это приводит к резкому сокращению капитальных затрат, количества оборудования и чиссоли) в результате действия высокой температуры и концентрированной щелочи часто выходят из строя плавильные котлы.

Технологи iccKH сложны и громоздки последующие стадии выделения 2-нафтола из щелочного плава, а также вакуумная перегоика и гранулирование готового продукта.

В производстве образуется много сточных вод и выбросов в атмосферу.

С целью упрощения процесса предлагают в качестве исходного продукта для синтеза

К-фснил-2-нафтиламина использовать натриевую соль 2-нафталинсульфокислоты, при взаимодсйстьии которой с анилидом щелочного металла (например, анилидом натрия) образуется неозон Д ленности обслуживающего персонала, к снижению себестоимости неозона Д, значительному улучшению условий техники без20 опасности, уменьшению количества сточных вод и выбросов в атмосферу.

По предлагаемому способу в стальной автоклав загружают р-соль и анилид натрия в мольном соотношении I (1 — 2). Ани384328

Составитель Л. Иоффе

Техред Н. Строганова

Корректор Е. Осипова

Редактор Л. Письман

Заказ 323/2 Изд. № 251 Тираж 520 Подписное

1-1ПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 лпд натрия получают взаимодействием металлического натрия с анилином в присутствии катализатора — медного порошка— по извсстным способам. Он может быть также приготовлен взаимодействием аналина с амидом натрия и гидридом натрия.

Р-соль и анилид натрия нагревают во вращающемся автоклаве до температуры реакции 200 — 400 С и выдерживают при этой температуре 5 — 50 ч. Охлажденную реакци- 10 онную массу выгружают и отмывают на фильтре водой от непрореагировавшей соли и образовавшегося при реакции сульфита натрия. Оставшийся на фильтре технический продукт сушат и подвергают ва- 15 куумной перегонке.

Получают неозон Д с т. пл. 105 — 107 С.

Для увеличения гомогенности реакционной массы реакцию можно осуществлять в среде растворителя (например, анилина). 20

В этом случае l3-соль, анилид натрия и анилин загружают в автоклав в мольном соотношении 1: (1 — 2): (1 — 20). Реагенты нагревают при 200 — 400 С 5 — 50 ч. По окончании выдержки анилин отгоняют че- 25 рез холодильник непосредственно из горячего автоклава, а охлажденну o реакционную массу обрабатывают тем же способом.

Пример 1. 70 г (0,303 моль) Р-соли и

50 г (0,435 моль) анплида натрия нагрева- 30 ют во врашаюшемся автоклаве при 350 С в течение 10 ч. Реакционную массу промывают водой и сушат. Вес 65 г, выход техничсского продукта 98%. Технический продукт перегоняют под вакуумом (196 С/

0,5 мм рт. ст). Получают 46 г чистого продукта с т. пл. 104 — 106 С.

Выход чистого продукта 70% .

П р и м с р 2. 30 r (0,13 моль) р-соли, 136 r (1,46 моль) анилина и 30 г (0,26моль) анилида натрия нагревают при 300 С в течение 21 ч. Получают 27,2 r технического продукта с т. пл. 99 — 102 С.

Выход 97%, т. пл. после перегонки 105—

107 С.

Пример 3. Загрузка и температура реакции по примеру 2. Продолжительность выдержки 14 ч. Получают 23,9 r технического продукта, т. пл. 101 — 103 С.

Выход 84%.

Формула изобретения

1: Способ получения N-фенил-2-нафтиламина, о тл и ч а ю 1ц и и с я тем, что, с целью упро1цения процесса, натриевую соль

2-нафталинсульфокислоты обрабатывают анилидом щелочного металла с последуюшим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличаю1ци йс я тсм, что процесс ведут при 200 — 400 С и в присутствии органического растворителя.