Патент ссср 383291

 

383291

Пре1мет изобретения

NHCOCHn

1 — О-СН-OH — OHgOOOOH)y, 1

ОН

СОХН, Составитель Г. Мосина

Тсхред Л. Богданова

Рс. !иктор О, Кузнецова

Корректоры; Л, Николаева и Л. Корогод

Заказ 2530 3 Изд. ¹ 757 Тираж 523 Подписное

1IHI !!!IIII Комитета ио делам изоррсгсиий и открытий при Совсте Мгии1стров СССР .1!осква, )К-35, Р!!у!нская иаб., д. 4,5

Типография, пр, Сапунова, 2

П р и м е,р 1. 10 г эг)зира хлоруксусной кислоты и хлорамфеникола и 15,2 г никотпнамида суспендируют в 200 л!л сухого ацетона и нагревают до кипения с обратным холоднльи!ком при 57 — 58 С в течение 30 1!ин. 1(реакционной смеси затем добавляют этилацетат и смесь нагревают с обратным холоднлыièком при 66 С в Тс jiå í Hå 5 т!!1и, жидкость фильтруют горячей. После промывания остатка на фильтре 100 л.г горячего ацетона его 1р перекристаллнзовывают нз 99% -ного спирта, получают 2,5 г беловато-светло-розовых кристаллов соответствуюгцего производного хлорамфеннкола, т. пл. 153 — 156"C.

Найдено, %. С 43,52; Н 3,70; N 10,59; С! 15

20,43.

С Н О-,11.!С1з.

Вычислено, /p. С 43,74; Н 3,67; N 10,74; С1

20,39.

Пример 2. 9 г эфира хлоруксусной кисло- 2р ты н тиофеннкола и 12,7 г н1!котииачнда C) C пенднруют в 180 1!л сухого ацетона и нагрева1от 70 кипени!1 с 06p3Tiihli i холодильником прн 5i — 58 С в течение 30 «ас. У, реакционной смеси добавляют 200 1!г! этилацетата и 25 смесь нагревают с ооратным холодильником в течение 5 мин. жидкость фильтруют горячей.

После промывания остатка па фильтре 100 м-! горячего ацетона его перекристаллизовывают из 80%-ного спирта, получают 6,2 г беловато- Зр светло-желтых кристаллов соответствующего производного тнофеникола, т. пл. 176 — 178 С.

Найдено, %: С 42,90; Н 4,10; () 7,44; С1

19,07; S 5,73.

Са и О-NHС1зЬ. 35

Вычислено, %. С 4329; Н 4,00; Х 7,57; С1

19,17; S 5,78.

1. Способ получения производных хлорам-!

)1еникола н тнофеникола общей формулы

I1ICOCHCi СОЫН ! j

Y — ";СН вЂ” CH — СН2.— ОСОСН2 — Х

0Н Х где X — атом галогена; — нитро- или метилсульфонильная группа, от.гичаю!!1аа!Ся тем, что =-:ôèð галоидуксусной кислоты и хлорамфеникола нли тиофеникола общей г))ормулы где Х и 1 имеют указанные 3 !ачеиия, подвергают взаимодействию с карбамоилпириднном формулы

С ПОСЛЕДУ1ОЩИМ ВЫДЕЛЕН ИЕЪ(ЦЕЛЕВОГО ПРОДУКта известным способом.

2. Способ по п. 1, отли«а!о!цийся тем, что реакцию проводят в присутствии полярного растворителя, напры1ер ацетона, х voрoг)1opма, ацетонитрила, диметнлформамида, или избытка карбамонлпнрндина.