Способ получения 4-изоалкилбензофенон-2- -карбоновых кислот

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советски!а

С04июлистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 16.ХН.1970 (№ 1602638/23-4) с присоединением заявки №

Пр,иоритет

Опубликовано 21.VI.1973. Бюллетень № 27

Дата опубликования описания 11.XI.1973

М. Кл. С 07с 65/20

Гасударстаенный комитет

Соната Министраа СССР па делам иэооретеннй и открытий

УДК 547.631.6.07(088.8) Авторы изобретения

В. Ф, Красильников, T. И. Хранина и В. Ф. Косарева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ИЗОАЛКИЛБЕНЗОФЕНОН-2-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к способу получения

4-изоалкилбензофенон-2-карбоновых кислот, которые применяют в синтезе алкилантрахинонов, используемых в производстве перекиси водорода.

Известен способ получения 4-алкилбензофенон-2-карбоновых кислот, заключающийся в том, что алкилбензолы подвсргают взаимодействию с фталевым ангидридом в растворе хлорбензола при 90 С в присутствии хлористого алюминия, который подают в реакционную массу в течение 30 л ин. Выход продукта до 71%.

С целью повышения выхода продукта, улучшения его качества и упрощения процесса предлагается способ получения 4-изоалкилбензофенон-2-карбоновых кислот, заключающийся в том, что изоалкилбензолы подвергают взаимодействию с фталсвым ангидридом в растворе хлорбензола при 10 — 15 C в присутствии хлористого алюминия, который подают в реакционную массу в течение преимущественно 10 — 15 л ин. Выход продукта до 90%.

Пример 1. К смеси 95 г фталевого ангидрида, 100 г трет-амилбензола (2-фенил-2-метил-бутана) и 485 мл хлорбензола при 10—

15 С в течение 10 — 15 вин при перемешивании прибавляют 200 г хлористого алюминия.

Реакцию ведут до полного прекращения выделения ICI. Полученный комплекс разлагают водой при температуре не выше 25 С, после чего добавляют серную кислоту и повышают температуру до 80 — 85 С.

Из отделенного углеводородного слоя 5%ным раствором NaOH извлекают кетонокислоту. K полученному раствору натриевой соли кетонокислоты добавляют 1,5 — 2% (от веса кетонокнслоты) активированного угля и растворившийся хлорбензол отгоняют частично.

Раствор фильтруют и осаждают кетонокисло10 ту 10%-ным раствором серной кислоты.

Высушенная 4 трет-амилбензофенон-2-карбоновая кислота белого цвета с т. пл. 137—

138"C. Выход 85 — 90% от теоретического.

Г! р и и е р 2. К смеси 95 г фталевого ангид15 рида, 100 г вторичного амплбензола (2-феннл-3-метилбутана) и 485 лил хлорбензола при

10 — 15 C в течение 10 — 15 мин при перемешивании прибавляют 200 г хлористого алюминия, Реакцию ведут до полного прекращения

20 выделения хлористого водорода. Дальнейшая обработка реакционной массы аналогична описанной в примере 1.

Высушенная 4-втор-амил-бензофепон-2-карбоновая кислота имеег Вид порошка белого

25 цвета с т. пл. 142 — 143 С.

Выход 85 — 90% от теоретического.

Пример 3. K смеси 60 г фталевого ангидрида, 70 лл третичного изогексилбепзола и

316 лл хлорбензола при 10 — 15 С прибавля от

30 в течение 10 — 15 лгин прп перемен.пваппи

120 г хлористого алюминия. Реакцию ведут

386913

2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что хлористый алюминий вводят в реакционную

1. Способ получения 4-изоалкилбензофе- 1о массу в течение 10 — 15 л, ин.

HokI-2-карбоновых кислот путем конденсации

Составитель В. Глуховцев

Техред 3. Тараненко Корректоры: Л. Новожилова и Н. Учакина

Редактор Н. Джарагетти

Заказ 2927/1 Изд. № 792 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 до полного прекращения выделения хлористого водорода. Дальнейшую обработку реакционной массы и выделение кетонокислоты проводят как описано в примере 1. Высушенная 4-трет-изогексил-бензофенон-2-карбоновая кислота имеет светло-кремовый цвет и т. пл. 93 — Эб С. соответствующих изоалкилбензолов с фталевым ангидридом в присутствии хлористого алюминия, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и повышения качества продукта, процесс конденсации ведут при 10—

15 С.