Способ получения аминокарбоновых кислот

 

396077

Союз Советсних

Социалистических %ы

1И Е

ИgQE,PETEН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

3;.Вне!>мое 0T i«)l. свидетельства ¹â€”

3л««влс««0 23.11},1071 (¹ 1635684,,23-4),. М.Кл. С 07с 101/04

«)Р l» O: f,и» «>В! »f .» >ЛВ>,,И, ГО.

Государственно«й комитет

Совета Министров СССР по доло «1;!о;:."Рот««н»»

H О" « «,iò«»:

11р нop HTPT —— Он) блн ковано 11Л!1.1973, Бюллстсш Ло 30

1 . ., :iтл о!" Ог)1!1;овян:)я о)!1)сания 26Л.! 973

УДЕ, 547.30.07 (088.8) АвтОры изобретения И. О, Елин, A. A. Артюшина, 1О, Я. Мещеряков, T. M. Абрамова, В. П. Меньшутин и M. С. Акутин

3,) Я В))ТЕЛЬ

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОКАРБОНОВЪ1Х КИСЛОТ

O N-- К вЂ” МO — К«, Н,Х вЂ” R — ХН,, Od cT0Ii Ll. с )«300ppTP)))fp Отно=итсл к син 1езу новых, не описанных 13 штературе аминокарбоновых кислот, которь е можно использовать

В Ка»lс СТВЕ ПЛВСТИфИКВТОРОВ Н IIO;I»>tHP03»>«KTOB длл модификации пГглиэфирных ОлигoMppo)11.

Используя широко известную реакцию взяимоде)!Стипл млле)нового ангидрида с амином, :;вторы иолу-IH;Ilf ряд ))08).)x яминокарбоновых где R — дифенилмстан, дифенилоксид пли диметоксидифенилметан;

К) — моноацильный остаток малеиновой или фталевой кислоты. Такие соединения об;.лдают ценными свойствами и могут найти

))1эи:»!е1!ен)!е в качестве пластификаторОВ и (;»1( полупродукты для ряда синтезов.

Согласно изобретению способ получен !я аминокарбоповых кислот общей формулы 1 состоит в том, что диамин общей формулы II где R — имеет вышеуказанные значения, обрабатывают малеиновым или фталевым ангидридом в среде органического растворителя, например хлороформе, и при эквимолярном соотношении исходных реагентов. Причем сле tyeT учесть, что .при проведении процесса важен llopilдок загp»>Çêè р»;il ентОВ, т. р. Вначале загружают днлмнн, а затем ангидрид и llpoцесс проводят при комнатной температуре.

Целевой продукт выделяют известными при5 е»!»>»1)!. В)и ход сОстаB IH T = 92%, Пример 1. Получение 3,3 -диметоксидифепилметап-4-амине-4 -лмидомалеиновой кислоты.

Готовят раствор одного моля дняминодиме10 токсндифснилметана в >000 !!.г хлороформа и раствор одного молл мллеинового ангидрида

В 500 л.г хлороформа.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обрат))ым холодильником, 15 3 гру>f(;) )oт р а cTBOD 7)1 H M)f)10,7,H fI PT01(c H+H ôP1«илметана в хлороформе, л зятем при работающей мсшл IKp раствор ангидрида в х;10рОформе. Реакция экзотерм;)чня, температура поднимается до 30 — 40 С и по истечении 30—

20 45 !«ин, когда температура установится 20—

25 С реакция считается законченной, Продукт промьгвают на воронке Бюхнера ацетоном до тех пор, пока промывна>7 жидкость не будет прозрачной. По окончании промывки ацетон

25 тщлтсльно отсасывл)от и продукт сушат в Вакуумном шкафу 1,5 — 2 час до полного удаления ацетона и хлороформа.

Продукт представляет "îáîé порошок желтого цветя с т. пл. 13G С, Выход продукта 92%

30 От теории.

390077

H2N — R — NH — R1, Составитель T. Власова

Текред Л. богданова

Редактор Л. Емельянова Корр е кто р ы С. Сати гул он а и Е. Сапунова

Заказ 5068 Изд, № 1765 Тираж 523 Подписное

LII-IИИПИ Государстве1н3ого комитета Совета Министров СССР ио делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Обл. тип, Костромского управаения издательств, полиграфии и книжной торговли

Найдено, %; С 63,2; Н 6,0; N 7,35.

С19Н2005И2

Вычислено, % С 64,0; Ei 5,9; N 7,85.

Полученный продукт растворяется в диметилформамиде, диметилацетамиде, N-метил-2-пирролидоне. Не растворяется в воде, спирте, ацетоне, диоксане, бензоле, толуоле.

Пример 2. Получение 3,3 -диметоксидифенилметан-4-à H}10-4 -амидомалеиновой Kllcлоты.

Реакция аналогична предыдущей. Разница состоит в том, что в качестве растворителя используют диметилацетамид. В этом случае конечный продукт остается в растворе. его выделяют из раствора водой. 15

Свойства продукта соответствуют свойствам, описанным в примере 1.

Пример 3. Полученные 3,3 -диметоксидифенилметан-4-амино-4 -амидомалеиновой кислотыы. 20

Готовят раствор 1 моля диаминордиM — токсидифенилметана в четыреххлористом угле oäoðoäå и один моль малеинового ангидрида в том хке растворителе. Смесь загружают B реактор и перемешивают в течение 1 час, Реак- 25 ция экзотермична, температура поднимается до 45 С. По истечении указанного времени реакция считается оконченной, так как температура устанавливается 20 — 25 С.

Пример 4. Получение дифенилоксид-4- Э0

-амипо-4 -амидофталевой кислоты.

Готовят раствор 1 моля диаминодифецило1 сида Б хлороформе и Один моль фталевого

:-пггпдрида 13 том хке .растворителе. Смесь загружз!10т В реактор и переме1пива1от в течсние

1 — 1,5 час. Реакция экзотермична и считается закоичс1шой по истечении указанного времени, так как температура уста 1авливается

20 — 25 С.

Пример 5. Получение дифенилметан-4-а мино-4 -а ми домалеиновой кислоты.

Реакция аналогична вышеуказанной, но в качестве диамина используют диаминодифенилметан, а,в качестве ангидрида — малеиновый ангидрид.

Предмет изобретения

С посоо получения аминокарбоновых кислот г бщей формулы где R —,дифенилметан, дифенилоксид или диметоксидифенилметан.

К1 — моноацильный остаток малеиновой или фталевой кислоты, отличающийся тем, что диамин общей формулы:

Н2И вЂ” R — ИН2, где К имеет вышеу1ка занные значения, обрабатывают малеиновым или фталевым ангидридом в среде органического растворителя, например хлороформе, и при эквимолярном соотношении исходных реагентов с последующим выделением целевого, продукта известным способом.