В птв

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социвтгистимеских

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий гЧ Кл С 07с 109 16

Заявлено 01 V!.1970 (№ 1443747!23-4) с присоединением заявки . Й

Приоритет

Опубликовано 29.Vill.1973. Бюллетень ¹ 36

Дата опуоликования описания 22.1.1974

УДК 547.5G4.7.07(088.8) ФОНД ЭЧСПЕРТОЗ

Авторы изобретения

В. И. Шведов, Л. Б. Алтухова и А. H. Гринев

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛГИДРАЗОНА

П ЕНТАНДИОНА-2,3

Изобретение касается усовершенствованного способа получения 2-фенилгидразона пентандиона-2,3, используемого в качестве полупродукта в органическом синтезе.

В литературе описан способ получения

2-фенплгидразопа пентандиона-2,3 при действии солей диазония ароматических аъ ннов it3

2-меркаптопентанон-3 в щелочной среде. Выход целевого продукта составляет 20% .

Характернымп особенностями указанного способа является сравнительная недоступность сырья и низкий выход искомого продукта.

С целью повышения выхода и упрощения процесса в качестве исходного соединения диэтилкетон подвергают взаимодействию с этилформиатом в присутствии конденсирующих агентов с последующим сочетанием полученного продукта с солью фенилдиазония.

Целевой продукт .получают с выходом 90%.

Пример. 2-фенилгидразон пентандиона-2,3.

К охлажденной смеси, содержащей 25,8 г (0,3 лголь) диэтилкетона и 33,3 г (0,45 лголь) этилформиата при хорошем перемешивании прибавляют небольшими порциями метанольный раствор метилата натрия, приготовленный из 6,9 г (0,3 г-атолг) натрия и 70 лл метанола. Реакционную смесь оставляют на ночь. Образовавшееся натрпевое производное

2-метплпептандпона-1,3 растворяют в минимальном количестве воды и прибавляют его

5 при О+5=С и раствору хлористого фенилдпазонпя, полученного обычным способом пз

23,3 г (0.25 .«о.гь) аналина, 17,3 г (0,25 лголь) нитрита патрпя, 75 лгл концентрированной соляной кислоты и доведенного до рН 5 — 6 аце10 татом натрия. Образовавпшйся светло-желтый осадок отфильтровывают, промывают холодной водой и сушат. Выход 2-фенилгидразона пентандиона-2,3 42,8 г (90 гс ), т. пл. 105—

106 С (по литературным данным т. пл. 102—

15 103 С) .

Найдено, %: С 69,07; Н 7,48; Х 14,64.

C»H,4Х О.

Вычислено, %: С 69,44; Н 7,41; К 14,72.

Предмет изобретения

Способ получения 2-фенилгидразона пентандиона-2,3 с использованием соли фенилдпазонпя, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и упрощения процесса, ди25 этилкетон подвергают взаимодействию с этилформиатом в присутствии конденсирующих агентов с последующим сочетанием полученного продукта с солью фенилдиазония.