Способ получения хлорангидридов арилазохлоруксусных кислот
3
Примep 3. Пол, чeниe xлорангидрида 2-йодфенилазохлор уксусной к и с л о т ы. Берут 4 г (0,012 моль) 2-йодфенилазохлору«сусной кислоты, 8,5 г (0,07 !го гь) хлористого тионила и 25 мл бензола, Про !олжительность реакции 2 час. Выход 2 г (46%), т. пл. 112,5 С (нз смеси бензола и хлороформа 5: 1). По внешнему виду — желтые кристаллы.
Найдено в %: Cl 20,65, 20,52; N 8,16, 7,97.
С,Н-C12JN20.
Вычислено в %: Cl 20,67; N 8,11.
Пример 4. Получение хлор ангидрида 2-нитрофенилазохлоруксусной кислоты. Берут 25 г (0103 моль)
2-нитрофенилазохлоруксусной кислоты, 1,32 г (1,11 моль) хлористого тпонила и 50 мл сухого бензола. Смесь нагревают на водяной бане при кипячении в течение 40 час. Выход хлорангидрида 20,5 г (76%), т. пл. 146 — 147,5 С (из смеси бензола и хлороформа 1: 2) . По внешнему виду — мелкие желтые иглы с металлическим блеском, хорошо растворимые при нагревании в хлороформе, хлорбензоле, хуже в бензоле, дихлорэтане.
Найдено в %: Cl 27,18, 27 04. N 16,14, 15,96.
СЯНБС1 Х303.
Вычислено в %: С! 27,06; N 16,03.
Пример 5. Получение хлорангидр ида м-хлорфенилазохлоруксусной к и с л о т ы. Берут 5,75 г (0,025 моль) м-хлорфенилазохлоруксусной кислоты, 6,54 г (0,055 моль) хлористого тионила, 5 мл бензола. Продолжительность реакции 2 час. Выход хлорангидрида 2 г (32%), т. пл. 155 С (из смеси бензола и хлороформа 8: 1). По внешнему виду — желто-зеленый порошок.
Найдено в %: Cl 41,98, 41,94; N 11,23, 11,08.
Сз 15C13N20 °
Вычислено в %: Cl 42,29; N 11,18.
Пример б. Получение хлор ап гидр и д а гг б р о м ф е 11 и л а з о у к с у с н о и к и с177874 л о т ы. Берут 16,8 г (0,06 моль) и-бромфенилазохлоруксусной кислоты, 15,7 г (0,132 моль) хлористого тионила, 15 ял бензола. Смесь нагревают на водяной бане 3,5 час. Выход хлорангидрида 4,5 г (26%), т. пл. 150 С (из смеси бензола и хлороформа 7: 1). По внешнему виду — кристаллы желто-зеленого цвета.
Найдено в %: (Cl+ Br) 51,31; N 9,68, 9,60.
Сз НБС 12В г N20.
Вычислено в %: (Cl+ Br) 50,94; N 9,46.
Пример 7. Получение хлорангидр и д а 2-м етокси-5-н итр офенил азохлору ксус н о и кислоты. Берут 15 г
2-метокси-5-нитрофенилазохлоруксусной кислоты, б,б г хлористого тионила. Смесь кипятят в течение 3,5 час. Выход хлорангидрида 0,8 г (50%), т. пл. 185 — 187 С (из смеси бензолхлороформ 1: 1). По внешнему виду — желто-оранжевые кристаллы, хорошо растворимые при нагревании в хлороформе, хлорбензоле, хуже в бензоле.
Найдено в %: Сl 24,32, 24,18; N 14,48, 14,38. (р НтС12И304.
Вычислено в %: Cl 24,27; N 14,38.
Предмет изобретения
Способ получения хлорангидридов арилазохлоруксусных кислот общей формулы
R О
3 r r
П
;.;;".-l -, =С вЂ” С вЂ” С1 !
К
1 1
35 где R — Alk(C> — СБ), AlkO (Сг — СБ) F, Cl, Br, 1, NO2 NCS CF3) СОСН3 S02CF3
$02СН3, SСН3, С02С2НБ, СОС1, R — H, Cl, Br, СН3, СН30, С НБО, отличающиггся тем, что арилазохлоруксусные
«ислоты обрабатывают хлористым тионилом при температуре .100 С.
Составитель Т. Н, Казанская
Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. К. Ткаченко Корректор М, П, Ромашова
Заказ 40!/16 Тираж 725 Формат бум. 60 Х 90>/3 Объем 0,16 изд. л. Подписное
III-1ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
