Способ получения фенилгидразонов2-

 

О П И С А Н И Е 23I55l

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл, 12q, 13

Заявлено 19.1.1967 (№ 1127717/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опуоликовано 28.XI.1968. Бюллетень ¹ 36

Дата опубликования описанпя 12.III.1969

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

МПК С 07с

УДК 547 581 574.3,07 (088.8) Автор изобретения

И. Л. Халфина

Томский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им. С. М- Кирова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛГИДРАЗОНОВ

2-ФОРМИЛДИФЕНИЛ-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЪ| ИЛИ ЕЕ

МЕТИЛОВОГО ЭФИРА

Схема реакции

Х ЖНС бН 6

НС1

С 00510 с н 0. а вН5 г 02Ча

СООН

Известен способ получения фенилгидразона

2-формилдифенил-2-карбоновой кислоты при обработке этой кислоты фенилгидразином.

2-Формилдифенил-2-карбоновую кислоту получают многостадийным синтезом из гидразида этой кислоты при обработке его периодатной кислотой в среде аммиака при температ; ре

5 — 10 С.

Предлагается способ получения фенилгидразонов 2-формилдифенил-2-карбоновой кислоты

0,, 1

С вЂ” 0 LXQ 0H

1 сл ц22т»

С вЂ” 0

/3, Н ОСНз

10 г (0,037 г моль) диметоксипероксида, 30 мл (0,075 г моль) 10%-ного раствора ед.кого натра, 3,9 мл (0,037 г моль) свежеперегнанного фенилгидразина и 25 мл этанола нагревают в колбе с обратным холодильником

2 час. После охлаждения и подкисления прозрачного раствора разбавленной соляной кислотой из него выпадают кристаллы желтого или ее метилового эфира при обработке фенилгидразином конечного продукта озонолиза фенангрена-3,8-диметокси-4,5,6,7 - дибензо - 1,2диоксициклооктана (диметоксипероксида) в среде спиртовой щелочи.

Это,позволяет значительно упростить способ, П р и м ер 1. Получение фенилгидразона

2-формилдифенил-2-карбоновой кислоты из ди10 метоксипероксида. цвета. После перекристаллизации из 40%-ного этанола получают продукт с т. пл. 174 †1 C (с разложением). Выход 89% (от теории).

Продукт хорошо растворим в спирте, ацетоне;

15 в воде нерастворим.

Пример 2. Получение фенилгидразона метилового эфира 2-формилдифенил-2-карбоновой кислоты из диметоксипероксида.

231551

Схема синтеза н осн, 1

С вЂ” 0 ЗЧа ОН апилщ

e — о

H ОСНз

Х- ЩСЯв

Ъ соосн, соос

Составитель Т. Казанская

Техред Т. П. Курилко Корректор В. В. Крылова

Редактор С. Лазарева

Заказ 353/6 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

10 г (0,037 г моль) диметоксипероксида в метаноле, 3 мл 10 /в-ного едкого натра и 3,9 мл (0,037 г л оль) свежеперегнанного фенилгидразина нагревают в колбе с обратным холодильником 2 час. После охлаждения из реакционной массы выпадает желтое вещество.

После перекристаллизации из разбавленного метанола, получают продукт с т. пл. 145—

148 С (с разложением). Выход продукта 79 /о (от теории). Продукт хорошо растворим в спиртах, ацетоне.

Испытания препаратов на фунгицидную активность показывают, что полученные соединения по своим фунгицидным свойствам не уступают известному фунгициду-фигону.

Испытания на токсичность для теплокровных показали, что препараты малотоксичны для теплокровных.

Предмет изобретения

Способ .получения фенилгидразонов 2-формилдифенил-2-карбоновой кислоты или ее метилового эфира с использованием в качестве одного из исходных реагентов фенилтидрази10 на, отличающийся тем, что, с целью упрощения способа, конечный продукт озонолиза фенантрена-3,8-диметокси-4,5,6,7 - дибензо - 1,2,диоксициклооктан (диметоксипероксид) обрабатывают фенилгидразином в спиртовом рас15 творе щелочи.