Способ получения 2,4,6-тризамещенных солей пирилия

 

г i .Ъ

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ р 535305

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 24.09.75 (21) 2175570/04 (51) М. Кл. С 07D 309/34 с присоединением заявки №

Государственный комитет

Совета Министров СССР (23) Приоритет

Опубликовано 15.11.76. Бюллетень № 42

Дата опубликования описания 03.03.77 (53) УДК 547.812.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения Е. П. Олехнович, Н. Г. Трегуб, М. А, Корочинская и Г. Н. Дорофеенко (71) Заявитель Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4,6-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ СОЛЕЙ

ПИРИЛИЯ

ОА)К

Х где R — группа

Изобретение относится к новому способу получения новых соединений формулы 1

Х вЂ” атом водорода или галогена, низший апппл, группа, Jl и группа

1 у

R — фенил, незамещенный или замещенный метоксигруппой в пара-положении.

Эти соединения могут найти применение в качестве люминофоров, сцинтилляторов и оптических отбеливателей.

Известен способ получения 2,4,6-триарилпирилиевых солей конденсацией Р-хлор-P-фенилпропиофенона с фенилацетиленом в присутствии четыреххлористого олова (lj, Кроме того известен способ получения

2,4,6-триарилпирилиевых солей конденсацией альдегида с метилкетоном в присутствии хлорной кислоты (2). Недостатком этого способа является использование труднодоступных метилкетонов.

Предлагаемый способ заключается в том, что соединение формулы II

RH (11)

10 где R имеет указанные зпачення, подвергают взаимодействию с ароматическим альдегидом формулы III

R COH (111) где R имеет указанные значения, в среде ук15 сусного ангидрида в присутствии хлорной кислоты при 0+5 С с последующим выделением целевого продукта.

Соединение формулы II обрабатывают ацилирующей смесью уксусный ангидрид+70%20 ная хлорная кислота при охлаждении и затем добавляют ароматический альдегид.

П р и и е р 1. Перхлорат 2,6-ди- (4 -изоамилокснфенил) -4-фенилпирилия.

К раствору 5 r (0,04 моль) нзоамплфенило25 вого эфира в 16 мл уксусного ангидрида при охлаждении (О С) и перемешивании прнкапывают 2 мл 70%-ной хлорной кислоты. Потом добавляют 2,1 мл (0,02 моль) бензальдегида.

После стояния в течение 3 — 4 ч смесь разбав

30 ляют эфиром, выпавший осадок отфнльтровы.

С3

GO

<:>

» (С>

СО

<:>

ОЪ

GO (:>

° М

С>

CO

CD

° 1

CD о

И

cD

cf

ЭИ сО х

cd о о

CCI

CD

С:>

LQ

<Я

535305 о

С>

С>

CD с=> О

С

GO

С>

CD

С»

Р.

«D

СР

535305 вают и перекр исталлизовывают из ледяной уксусной кислоты с 2 каплями хлорной кислоты. Выход 15%, т. пл: 184 — 186 С.

Найдено, %: С 67,83; Н 7,80; Cl 5,31.

5 СззН4зС10т.

Вычислено, %: С 67,34; Н 7,64; Cl 5,95.

ИК-спектр, см — : 1680, 1100.

В таблице приведены данные соединений, полученных аналогичным образом.

Формула изобретения

Способ получения 2,4,6-тризамещенных солей пирилия формулы 1

15

С ю

0А1

25 где R — группа

Х вЂ” атом водорода, или галогена, низший

30 алкил, группа группа

R — фенил, незамещенный или замещенный метоксигруппой в пара-положении, о т л ич а ю шийся в том, что соединение форму40

RH (I I) где «R имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с ароматическим альдегидом формулы I I I

Р Сон 111 где R имеет указанные значения, в среде ук. сусного ангидрида в присутствии хлорной кислоты при 0+1-5 С с последующим выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. lR. Schmidt «Neue Synthese von РугтIimsalzen», Anqew. Chem,, 76, 437, 1964 г.

2. Авт. св. СССР № 154289, кл. С 07d

7/14, от 31.03.62 г.

Заказ 549/2 Изд. № 1824 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комизета

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Составитель И. Дьяченко

Редактор Л. Новожилова Техред А. Камышникова

Корректор А. Галахова