Способ получения п-карбоксифенилимида-1,4,5- нафталинтрикарбоновой кислоты

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ пц 43775l

Союз Советскик

Социалистический

Республик 1Ыр 1g)$ (51) с С8/ Х (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 02,12.72 (21) 1853715/23-4 с присоединением заявки №.— (32) Приоритет

Государственный коиитет

Совета Министров СССР по делам изооретени1

И OTIIPblTIIM (53) УДК 547.657(088.8) Опубликовано 30.07.74. Бюллетень ¹ 28

Дата опубликования описания 28.01,75 (72I) Авторы изобретения

В. В. Коршак, Д. М. Могнонов, А. А. Изынеев, Л.

А. М. Кузнецов и Г. Ф. Слезко

Институт естественных наук Бурятского ф

Сибирского отделения АН СССР

Я"И Ф Б (71) Заявитель

ИЦ ЫЕР1И (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и-КАРБОКСИФЕНИЛИМИДА

1,4,5-НАФТАЛ И НТРИ КАР БОНОВОЙ КИСЛОТЫ

СООН вЂ” - HOOC

II гС

Н00с -AH2+o

С саан ноас а

СООН

rС

«Но ОС то

II

Р т

Изобретение относится к области получения новых производных дикарбоновой кислоты, содержащей шестичленный амидный цикл, в частности и-карбоксифенилимида 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты, который может найти применение в синтезе термостойких гетероциклических полимеров.

Известен способ получения дикар боновой кислоты, содержащей пятичленньш имидный цикл на основе тримеллитовой и м-аминобензойной кислот. Однако полимеры, получаемые на основе этой дикарбоновой кислоты, содержащей пятичленный имидный цикл, не обладают достаточной термической и гидролитической устойчивостью.

С целью получения более термически- и гидролитически устойчивого мономера предлагают способ получения новой производной кислоты, содержащей пятичленный имидный цикл, в частности и-карбоксифенилимида

1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты.

Предлагаемый способ заключается в ацилировании и-аминобензойной кислоты ангидридом 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты

10 с последующей обработкой полученной нри этом реакционной массы смесью уксусного ангидрида и пиридина предпочтительно в соотношении 4: 1 и выделением целевого продукта известным приемом, 15 Способ получения целевого продукта выражается следующей схемой:

43775!

Составитель Г. Мигачев

Техред Е. Борисова

Редактор Т. Никольская

Корректор Н. Учакина

Заказ 3725)6 Изд. № 1982 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Предлагаемый способ позволяет получать целевой продукт с выходом 80 — 90 .

Пример 1. 3,66 г (0,015 моль) 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты растворяют при нагревании в 60 мл ледяной уксусной кислоты и в течение 15 мин прибавляют небольшими порциями 2,15 г (0,015 моль) и-аминобензойной кислоты. Через 3 — 4 час добавляют

25 мл смеси уксусного ангидрида и пиридина при объемном соотношении 4: 1.

Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, ацетоном и получают и-карбоксифенилимид 1,4,5-нафталин-трикарбоновой кислоты с достаточно высоким выходом (80 — 90 в/ю )

Белый мелкокристаллический осадок не плавится до 330 С.

Найдено, /ю. С 66,46; Н 3,25; N 3,84; 66,52;

3,16; 3,87.

С юН МО..

Вычислено, : С 66,48; Н 3,06; IN 3,87, B ИК-спектре соединения имеются полосы поглощения, характерные для шестичленного имидного цикла (1710 см —, сильная;

1780 см —, слабая).

Мол. вес. вычислено 361,3; найдено 360,5. (Определяют методом потенциометрического титрования кислоты в растворе диметилсульфоксида раствором гидроокиси тетрабутиламмония).

Пример 2. 3,66 г (0,015 моль) 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты и 2,15 r (0,015 моль) п-аминобензойной кислоты нагревают в 180 мл дистиллированной воды в течение 5 час. Полученный продукт отфильтровывают, сушат и циклизуют амидокислоту кипячением в смеси уксусной кислоты H пиридина при объемном соотношении 4: 1, Выход 80 — 85 .

Найдено, С 66,34; Н 3,00; N 3,81; 66,28;

3,10; 3,83.

15 С„Н„ИО,.

Вычислено, /ю, С 66,48; Н 3,06; N 3,87.

Предмет изобретения

Способ получения и-карбоксифенилимида

1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты, о т л ии а ю шийся тем, что и-аминобензойную кислоту ацилируют ангидридом 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты с последующей обработкой полученной при этом реакционной массы смесью уксусного ангидрида и пиридина и выделением целевого продукта известным приемом.