Способ получения 5-нитрофуран-2гидроксамовой кислоты

 

< .- i <

Йы.т.;::: ..< °

< . з

< <

l

t (11), 447404

ИЗОБРЕТЕН Ия

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОР СКОее1<У СВИДЯТИЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 08, 06; 73 (21)ГЭ32Т74/23-4 (513 М Кл.

С О7с 5/К) с присоединением заявки

Гасударственный комитет

Оавета Министров СССР по делам нзооретеннй и открытий (32) Приоритет

Опубликоваио25, I0. 74Бюллетень ¹ Э

1 (45),Дата опубликорания описания 15 1 74 (53) УДК

547.298.7I,07 (088.8) (72)Авторы А,И. Артеменко и И.В. Титунова изобретения (71) заявитель БелгоРодский технологический инститУт стРоительных материалов (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-НИТРОФУРАН-2-ГИДРОКСАМОВОИ

КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способам получения 5=нитрофуран=2=гидроксамо;вой кислоты, которая может найти применение в качестве антибактериального препарата, активно действующего на кишечную группу.

Известен общий способ получения гидроксамовых кислот взаимодействием про звольного органической кислоты эфир, аида хлорангидрид, ангидрид при 5-25 С в органическом растворителе (метанол, эфир) с гидроксилаиином, полученным обработкой солянокислого гидроксилимина щелочью при нагревании. Выход 5=нитрофуран=2=гидроксамовой кислоты, получевной по этому способу, не превышает

56 ф.

Предлагается способ получения

5=нитрофуран=2=гидроксамовой кислоты взаимодействием этилового эфи» ра 5=нитрофуран=2=карбоной кислоты с солянокислым гидроксиламином в метаноле, отличающийся тем, что с целью увеличения выхода йродукта, . п1и цесс проводят птти рН 3,5-6,0 й

2 темпе туре 65-70 С. од с последующим выделением целевого продукта известными приемами, Выход составляет 84-853, 5 Пиме . 18,5 ра. -нитро- -фуранкадбоновой кислоты и 6,,85 г. солянокислого гидроксиламйна смольное соотношение компонентов E:0,9) растворяют в кипящем

1о метаноле, а затем по к прибав-ляют 5,0 г. едкого кали для перевода солянокислого гидроксиламина в свободный гидроксинамин), также растворенного в метиловом спирте.

15 Введение раствора едкого кали ре» гулируют так, чтобы оно было закончено в теченйе Z0 мин, рн раствора не должен превышать 5. По окончании прибавления всего количества о раствора едкого кали смесь кипятят еще 5 мин., затем охлаждают в ледяной бане для полного выделения хлористого калил и отфильтровывают на воронке бюхнера. Фильтрат упаривают до половины обьема и охлаждают. ЧеРэ 85 час. выделяют светложелтые

3 кристаллы 5=нитро урон=2гидроксамавой кислоты, которые очищают перекристаллизацией жз метанола. Выход целевого продукта (5=нар — н=

2=гидроксамоьой кислоты) 84, т.пл. I69-I69 $ С (по литературнйм данным Т69 С).

TlPF 4ЕТ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Способ печу е пщ б=нитрафуран= (..(7.j (4

2гидроксемовой кислоты взаймодейстнием этилового эфира 5=нитрофуран2=карбоновой zaezm с co MHomc ;;1 гидроксиламином в метаноле, отли5 чающийся тем что с цьльВ увелжче выхода продукта процесс прево дат при РН фавном 5,5-6,0,и темпе.ратуре 64- О С с последувщмм выделением щюдуктз извеотйыии при(ма* @@ ( (аак анн tнаь ф Цд(Щ() у"!1((11

Рнн.к,н(> О, l(y .:!ц1(:(1(1Я@;(ан Il. (!(:Н(щ(1 1(ОРра "U!) !> VÈÑ, Ë Д

1! ч iso F5 (нра к l1о кн нкí н а

i l l I i I l i I I i! I на у к а 1н i н u н н v I 0 к,ш Г а, а (. (В н i d И инна (он (.-(. (:Р

lIi) лана i нкнб!н аннй н 1ткрытпй

Мо;кна, 113(1тб, Рауш кая наб, 4

111ннн1натнн .1!ат нкъ, Могкна, Г б(1, Ен(н.*к:коннка (нгб, 24