Способ получения -гидроксиламинокетонов
> °ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН Ия
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик (») 449038 (61) Зависимое от авт.свид-ва— (22) Заявлено 18.09.72(21) 1829358/23-4 с присоединением заявки № (32)Приоритет—
Опубликовано 05. 11. 74 Бюллетень № 41
Дата опубликования описания 08.09.75 (51) M. Кл.
С 07с 97/00
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР по делам нзооретений н открытий (53) УДК 547.28Ь
4.07 (08ь.8) (72) Авторы изобретения
А. Я. Тихонов и Л.Б. Володарский
Новосибирский институт органической химии
Сибирского отделения AH СССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Я- ГИЩРОКСИЛАМИНСК ЕТОНОВ
Изобретение относится х способу получения новых Я -гидроксиламинокетонов, которые могут быть использованы для синтеза простейших представителей шестичленных гетероциклических соединений с двумя гетерг>атомами, обладающих биолог ической активностью.
Известен способ получения С» -гидроксиламинокетонов гидролизом Q -(2-кетозамешенных)-й -фенилнитронов минеральной кис- 10 лотой.
Предлагаемый способ получения С(-гидроксиламинокетонов заключается в том, что р»- (3-кетозамещенные )- С(-фенилнитроны обшей формулы 1 подвергают гидролизу мине- т5 ральной кислотой с последующим выделением целевого продукта обшей формулы 11 известным способом.
Процесс протекает по схеме:
HO+ 20
Р-С-СН-CH- Q =CH-С Н вЂ” ) g-С-CH-ÑÍ- К HOH
11»» а 65»»» I
О» RZ 0 0 R
la: R С Н; 2 Н Иа: R-С Н; Rl R2 Í
Р и Р в формуле Ц - алкил, арил или
1 атом водорода. g — алкил или атом водо2 рода.
Пример 1. Раствор 1 г Я -(оксо-1-фенилпропил-3)-С(-фенилнитрона (формулы 1 а) в 5 мл концентрированной соляной кислоты кипятят 15 мин и после охлаждения разбавляют + мл воды и экстрагируют эфиром, Затем водный раствор упаривают, оставшееся масло растворяют в ацетонитриле и разбавляют эфиром. Выпавший из раствора при стоянии осадок отфильтровывают и получают 0,59 г (73,8%) хлоргидрата j3 -гидроксиламинопт)рпиофенона (формулы 7» а), т. пл. 92-93 С (из ацетонитрила). Полученный хлоргидрат — стабильное соединение, которое количественно и без разложения кристаллизуется из ацетонитрила.
Найдено, %: С 54,07; Н 6,19; С1 17,72;
N7,07. С Н С1ЯО
Вычислено, %: С 54,09; H6,00; Ci 17,58;
К 6,94
449038
Составитель 3 Комова
Редактор З.Горбунова Техред И.Карандашова корректор
Н. Учакина
Заказ Х У Д Изд. М $$$ Тираж 5С16
Подписное
UHHHIlH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий
Москва, 113035, Раушская наб., 4
Предприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24
УФ=спектр, Я 243 нм (ф 4,1) — макс.
ИК=спектр (в КВч): 1694 см (С=О)...
lIðåäìет изобретения
Способ получения ф -гидроксиламинокетонов общей формулы
К-С-СН-СН- SHAH
111 l и где - алкил, арил или атом водоро1 да; алкил, или атом водорода, 2 отличающийся тем, что 1ч -(3-кетозамещенные )- Я -фенилнитроны подвергают гидролизу кислотой с последующим выделением целевого продукта известным способом.
