Способ получения сульфонилизоцианатов

 

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФО-НИЛИЗОЦИАНАТОВ общей-формулыО II Tl-$-N=C-0,где R - алкил или арил, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, хлорангидрид сульфокислоты, подвергают взаимодействию с триметилизоцианатосиланом в присутствии хлоридов «или алкилхлоридов олова с последующим вьщелением целевого продукта известными приемами.2. Способ по п.1, о т л и ч а ющ и и с я тем, что хлорид или алкил хлорид олова берут в количестве 0,1-10 мас.%.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (l9) (И) (ц С 07 С 119/042

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

H АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 1956153/23-04 (22) 24.08.73 (46) 23.03.84. Бюл. - 11 (72) В.Ф. Миронов, В.П. Козюков, А.С. Ткачев и E.К. Добровинская (53) 547.239.1.07 (088.8) (54)(57) 1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФОНИЛИЗОЦИАНАТОВ общей формулы

tI

R 9 — Ж=(— 0, tI

S где R - алкил или арил, отличающийся тем, что, с целью угрощения процесса, хлорангидрид сульфокислоты, подвергают взаимодействию с триметилизоцианатосиланом в присутствии хлоридов дли алкилхлоридов олова с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п.1, о т л и ч а юшийся тем, что хлорид или алкил хлорид олова берут в количестве

0,1-10 мас.X.

4776

Техред Т.Дубннчак Корректор М. Шароши

Ф

«\» » tel I%I »» «»»

Редактор Л. Письман, Тираж 410 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж 35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 2356/2

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная,4

Изобретение относится к области получения сульфонилизоцианатов общей формулы (I)

94

R— - S— - =с — О, 5

ll

S где R — алкил или арил, 1 широко используемых при получении пестицидов, полимерных материалов и 1О в других целях.

Известен способ получения сульфонилиэоцианатов формулы Х взаимодействием сульфамнда с фосгеном. в среде полярного Растворителя 15 при повышенных температурах.

Недостатком известного способа является сложность технологического процесса и высокая токсичность исходного продукта — фосгена. 20

С целью упрощения процесса хлорангидрид сульфокислоты подвергают взаимодействию с триметилизоцианатосиланом в присутствии хлоридов или алкилхлоридов олова с последующим 25 выделением целевого продукта известными приемами.В предлагаемом способе предпочтительно используют хлориды и алкилхлориды олова в количестве

О, 1-10 мас. . Процесс может быть опи-З0 сан следующим уравнением. кэтО(диьштОР

R90< Й+ М 55; H = С=О

9502 Й = с = О+м ее е1 И о 35 и проводят его при 90-150 С, как правило, без растворителя или в присутствии инертного органического растворителя. В целях ускорения процесса и увеличения выхода целево40 го продукта его проводят с непрерывной отгонкой образующегося триметилхлорсилана, который может быть ,легко регенерирован в исходный триметилизоцианатосилан.

Предлагаемый способ позволяет получать сульфонилизоцианаты с

20 2 высоким выходом до 90 . Он протекает без образования нерегенерируемых отходов производства и отлича" ется простотой аппаратурного оформления.

П Р и м е р 1. Бензолсульфонилизоцианат Cj,8580gN = С = 0

В куб ректификационной .колонны, снабженный термометром, помещают

40,4r {0,25 моль) бензолсульфохлорида, 5Î г (0,43 моль) триметилнэоцианатосилана, 10 капель 8пСЯ4. и кипятят 5 ч при температуре в кубе

105-135ñC с одновременной отгонкой образующегося триметидхлорсилана (т.кип. 57 С).

По окончании выделения триметил" хлорснлана остаток перегоняют в вакууме. Получают 29,2 г (64 е) бензолсульфонилиэоцианата s виде бесо цветной жидкости с т.кип. 120-122 С, (9 мм рт.ст.).

ИК-спектр: 4atccu NCO 2240 см "

11 асом 802 1362 см "; )дссим802

1182 см-".

Пример 2. и -,.ТолуолсульфоHmM3ovHa8av Gi5C HNC=O

Смесь 38 г (0,2 моль) и -толуолсульфохлорида, 46 r ((00,4 моль) триметилизоцианатосилана и 10 капель

8иСХ кипятят 25-30 ч в ректификационной колонне при температуре куба 91-135 С с отгонкой триметилхлорсилана. По окончании процесса содержимое куба перегоняют. Получают 34,7 г (90 ) п-толуолсулъфонилизоцианата s виде прозрачной жидкости, имеющей слабый зеленоватый оттенок с т.кип. 130 С (б мм рт.ст.) .

Найдено,X: 8 16,5, 16,6.

C887N09 8,, Вычислено,X: $16,7.

ИК-спектр: 4 месим NCO 2240 см-1; Мосям 8Ъ 1362 M " "бросим

SOg 1182 см