Способ получения 2-алкил-3-алкилиденаминооксазолидинов

 

ОЛ ЛСАИ ПЕ

Союз Советских

Социалистических

Республик (1 1) 481616

1-1 P,ÙOÐС1 Уч «-ДДРа Ггр - Рч (61) Дополнительное к авт. свид-ву (4a) - -.... " . 7.7, 1: )!)06/23-4 (51) И. Кл, С 07с1 85/26 с присоединением заявки Л" (23} Приоритет (43) Опубликовано 25.08.75.Бюллетень ¹ 31 (45) Дата опубликования описания06.10.76

Гасударственный комитет

Совета Мкннстров СССР ао делам нзооретеннй и открытий (53) УДК

547.787. 1.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

В. С. Стопский и Б. В. Иоффе (71) заявитель Ленинградский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени государственный университет и., А. А, Жданова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ-3-АЛКИЛИДЕНАМИНООКСАЗОЛИДИНОВ

Предлагается способ получения не описанных в литературе 2-алкил-3-алкилиденаминооксазолидинов, которые могут найти применение в качестье полупродуктов в синтезе физиологически активных соединений. 5

Известен способ получения оксазолидинов, заключаюшийся во взаимодействии

Р-оксиалкиламинов с альдегидамп.

Использование известной реакции позволяет получать новые соединения, представ- 10 ляюшие интерес в качестве промежуточных продуктов в органическом синтезе.

Описывается способ получения новых

2 лкил-3-алкилиденаминооксазолидинов обшей формулы 15

I где R означает алкильный радикал„ заключаюшийся в том, что алифатический аль- 25 дегид подвергают взаимодействию с $-оксиалкилгидразином при молярном соотношении не менее чем 2:1. Процесс предпочтительо но проводить при охлаждении до 0 С. При введении в реакционную смесь кислых катализаторов или IpU изменении порядка смешения реагентов выход 2-алкил-3-алкилиденаминооксазолпдинов резко падает.

Пример 1. К раствору 38 г (0,5 г.моль) Р-оксиэтилгидразина в 50 мл этилового спирта прп охлажденитт на ледяной бане и перемешпвании прибавляют за 30 мин 58 r (1 г- моль) пропионового альдегида. После добавления альдегида перемешивание продолжают 30 мин при комнато ной температуре. а затем 1 час при 40 С.

Реакционную смесь перегоняют в вакууме на ректификационной колонке в 12 теоретических тарелок. Получают 42,7 г (55 . )

2-зтил-3-пропилиденамино оксазолидина, т. кип. 69,6-7О,4 С/5 мм рт..ст.; о 20

0,95 1 8; л 1,467 3.

481616

Составителв Т. Левашова

Редактор О, Кузнецова Техреду. КамышниковаКорректор Л. Брахнина

За аз $ Я Я Я Изл. № )f>5

Тираж 529

Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам т!зобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Предприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

Пример 2. В аналогичных условиях из 38 г (0,5 r.моль) Д -оксизтилгидразина и 72 r (I, г моль) -изомасляного альдегида получают 69,5 г (75 о) 2-изопро пил-3-изобутилиденаминооксазолидина, т. о кин. 85,0-85,4 .С./6 мм рт. ст.; 1 20

0,9216; 20 1,4621.

"З

Предмет изобретения

1. Способ получения 2-алкил-3-алкилиденаминооксазолидинов обшей формулы где Я означает алк льный радик-"-, л и ч а ю ш и и с я те -.т-о алифатиче,о ский альдегид под "-. ают взаимодействию р — око! алли!! !тдразтт!!о:-! При молярном со— отношении не менее чем 2:1.

2. Способпоп. 1, отличаюшийс я тем, что процесс проводят при охлажо денни до 0 С.