Способ получения имидазол-4,5-дикарбоновй кислоты

 

Ю\ къ ° ГЮ 4

%лен ав-АМ% аА 1 у(ввв текв Вй в

ОП И АНИЕ <>>>

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистимеских

Республик

485114 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 16.05.74(21) 2024499/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет (43) Опубликовано25.09.75,Бюллетень № 35 (45) Дата опубликования описания 19.12.75 (51) М. Кл.С 0,7ц.49/36

Государственный номнтет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 547.781..785 (088.8) В. А. Якоби, Л. А. Козорез, H. Ф. Тюпало, А. А. Степанян, Н. М. Морлян, А. Г. Мурадян и . С. М. Габриелян (72) Авторы изобретения (71) 3

Заявители Рубежанский филиал Ворошиловградского> машиностроительного института и Ереванский завод химических реактивов (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАЗОЛ-4,5-ДИКАРБОНОВОЙ

КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способам лолу-, 1 чения имидазол-4,5 дикарбоновой кислоты, которая может быть использована в химической промышленности в производстве . имидазола, в фармацевтической промышленности, а также в производстве полиэфиров, пластических масс и красителей.

Известен способ получения имидазол

4,5-дикарбоновой кислоты окислением бензимидазола бихроматом натрия или калия в среде серной кислоты. Согласно этому способу окисление бензимидазола проводят в 80%ной серной кислоте при 84 С, добавляя порциями в раствор бензимидазола кристаллический бихромат натрия. После окисления реакционную массу охлаждают, разбавляют водой и выдерживают при охлаждении 12-15 час для кристаллизации.

Выпавший в осадок продукт отфильтровывают, промывают водой и переосаждают из щелочного раствора подкислением.

Полученная таким образом кислота содержит примеси солей хрома, очищают от которых многократным переосаждением дикарбоновой кислоты из щелочных растворов.

Выход кислоты составляет 56% от теоретического, т. пл. 270-272 С.

Однако технологический процесс сложен (наличие больших количеств отходов производства, значительный расход серной кислоты, длительная операция выделения готового продукта), а выход и качество готового продукта низки.

Целью изобретения является упрощение технологического процесса, повышение выхода и улучшение качества целевого продукта.

Предлагаемый способ заключается в том, что раствор бензимидазола преимущественно в 2-40%-ной серной кислоте подвергают озонному ращеплению по бензольному ядру действием озопсодержащего газа в присутствии катализатора, преимущественно солей металлов переменной валентности, г. последующими фильтрацией образующегося в ходе реакции осадк.>, его промывкой и сушкой.

Процесс окисления проводят при 20о

80 С в зависимости от рода катализатора

2к и концентрации серной кислоты. I

° чу, е ° 4 де °

° ." .. ° ..а фа)ф

485114

Il) тического.

Гост аяитеоь Жу -1 У "1ецовя "" "I l. 1 ар(и)ця)нова 1<орректор .Е!. Еотова

Закаа Ж7ф

Тираж 529

11 и I I I I I C I I () )

Ill!!11lllll l осу>(арстяеи» )о ко()итета 0ояета Ми»и трои (:(.Г!) ио )тсоаа) иаопр(гений и откр() гий

Москва, 11 >11:15, 1>аушская иай)., 4

1lр("«Ip!I)ITI(e «l!агеит», Моск»а, 1 -,>9, Е> режкоя(кая иап)., 24

Иыход имидазол-4,5-дикарбоновой кис лоты составляет 80-95% от теоретического, т. п )е, 280-281 С.

Осуществление предлагаемого способа позволяет упростить процесс (за с 1>т сокращения числа стадий, ликвидации больших количеств вредных хромсодержаuгиx стоков, снижения расхода серной кислоты, исключения дорогостоящего окислителя — бихромата натрия или калия), повысить качество (вследствие увеличения степени чистоты) и выход целевого продукта (56% по известцому способу) до 80-95% от теоретического.

Il р и м е р 1. Растворяют 3,57 г бензимидазола и 0,5 г сульфата марганца (П) В 100 мл 40%-ной серной кис- лоты. Раствор помещают в реактор с ,турбинной мешалкой. Обеспечиве(го«!ей и«иенс«нное смешение газа с жидкостью, О нагрева)от до 60 С и подают через раствор озоно-кислородную смесь, содержащую 1 — 8% об.озона. Процесс заканчиВагот «осле поглоше«ия эквивалентного количества озона. Реякционнук> массу обрабатывают 0,3 м« раствора бисульфата натрия, разбавляют 30 мл Воды и «олученну(О сусле«зию финыl)óþò, осадок «ромыВают ВОДОЙ до отсутстВ«я сулея))ит-«1)«oB () и сушат при 80 С, Получают 4,04 г ими11 дазолдикарбо«оной кислоты, т. 1щ. 80281 "С, выход 86% от теоретического.

Пример 2. Процесс проводят так же, как в прик =ре 1, «о вместо сулы )ата марганца используя>т 0,5 г сернокислог ) железа, а вместО 40% — «oH сер«ОЙ кисл О 1 ы

1 00 мл 2%-ной серной кислоты. Полу Еают 4,5 г имидазолдикярбоновой кислоты, т. пл. 280-280,5 С, вьеход 95% от теоре—

Предметизобретс«ия

1. Способ получения имцдазол-4,5-дикарбоновой кислоты окислением бе«зимидазола в сернокислой с1)еде, О т л и 1 а— ю Lil и и с я тем, iTQ, с целью у«1>ощония технологического процесса, повышения выхода и улучшения качества продукта, бе«зимидазол подвергают озонному рас. щецлегп(ю llo г>ензо>(ы)ому ядру oo(»lcn— держащими газами в присутствии кат(н(иза 1 opа

2.С«особ«оп.1,отличаю— шийся тем, что Окисление бепзимидязола проводят в среде 2-40%-ного раствора серной кисло Еы.

3. Способ по 1«1. 1 и 2, о т л и ч аю lll и Й с я тем, чч О В кяч(ств(1 K) TQ— лизатора прил((щ11к)т сони металл(хв п(.l)(.Д(} МЕНЦОЙ ВЯ>l(11! 11ОCTÈ.