Способ получения 2-гидроксиламинобензотиазолов

 

О П

И С А Н И::Е.

ИЗОБРЕТЕН ИЯ " 4842l8

Союз Советских

Социалистических

Республик, К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства— (51) N К л С 07(1 91/46 (22) Заявлено 24.10.73 (21) 1978754/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет—

Опубликовано 15.09.75. Бюллетень ¹ 34

Дата опубликования описания 03.06.76

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 547.789.6.07 (088.8) (72) Авторы изобретения Н. Н. Юхтин, И. В. Фурсенко, Н. А. Захарова и В. В. Илларионов (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-ГИДРОКСИЛАМИ HO-БЕНЗОТИАЗОЛОВ х- I — янган, я

1хН-C-NHOH

Х

7 с

Изобретение относится к улучшенному способу получения 2-гидроксиламинобензотиазолов, которые применяются в синтезе пестицидов.

Известен способ получения 2-гидроксиламинобензотиазола реакцией 2-бензотиазолсульфокнслоты с гидроксидамином с выходом 80%.

Однако для осуществления известного спосооа требуется труднодоступный исходный продукт-2-бензотиазолсульфокислота.

Предлагаемый способ получения 2-гидроксилами общей формулы. где Х вЂ” водород или хлор, заключается в том, что N-арил 1ч -окситиомочевину общей формулы где Х имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с бромом в среде инертного органического растворителя при температуре

20 — 40 С с последующей обработкой основанием.

5Келателыно в качестве органического основа ния использовать пиридин или приэтилами н.

Пример 1. 5 вес. ч. N-фенил-N -окситиомочевины суспендируют в 28 вес. ч. абсолютного хлорофо рма. Затем по каплям прибавляют 6,19 вес. ч. брома в 14,4 вес. ч. СС14, следя

l0 за тем, чтобы температура не превышала

35 С. По окончании прибавления перемешивают в течение-1 ч., отфильтровывают выпавший осадок и затем расворяют его в 100 вес. ч. воды. После прибавления пиридина до значения рН, равного 8, вновь выпадает осадок, который отфильтровывают и получают 4,26 вес. ч. (86%) 2-гидроксилампнобензотиазола с т, пл. 165"C (разл.).

Найдено, %; С 51, 0,51; Н 3,90; 3,75;

20 N 17,1; 17,0; S 18,7, 18,9.

СтН,И,0$.

Вычислено, %: С 50,6, Н 3,60, Х 16,9, S 19,3.

П ром е р 2. Аналогично примеру 1 из 4,77

25 вес. ч. N-4-хлорфенил-N -оыситиомочевины в абсолютном хлорофор ме,и 4,9 вес. ч. брома получают 3,4 вес. ч. (71%) 6-хлор-2-гидроисиламияобензтиазола, т. пл. 220 С (разл.) ..

Найдено, %: С 41,7, 42,2; Н 2,78, 2,51; зо С1 17,7, 17,8; N 13,8, 14,2; $16,4; 16,3.

484218

М 11 — C -NHOH, (н

Предмет изобретен ия. 5

X l -NH0H, 1I1

Составитель А. Орлов

Тскрсд 3. Тараненко

Коррсктор М. Лейзерман

Редактор Л. Емельянова

Заказ 704 Изд. № 1823 Тираж 529

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, )K,"35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

МОТ, Загорский филиал

С7НзСЩОЯ.

Вычислено, %: С 41,9, Н 2,49, С1 17,7, N1З,,9,,S 15,9.

Способ получения 2-гидроксиламвнобензотиазолов общей формулы где Х вЂ” водород или хлор, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, N4

-арил-N îêñèòèîìîчевппу общей формулы где Х вЂ” имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с бромом .в среде инертного органического растворителя при

10 20 — 40 С с последующей обработкой реакционной смеси органическим основанием и выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

15 в качестве органического ооно1вания используют пи ридин или триэтиламин.