Способ получения замещенных пиразола

Авторы патента:

ХОРСТ ВИЛЛИТЦЕР

МАРИОН ТОНЕВ

ЭМИЛ ТОНЕВ

ХЕЛЬМУТ ХЕРИНГ

C07D49/18 - Гетероциклические соединения

1!! 4842I7

СПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свпд-вувЂ” (51) Ч. Кл. С 07d 49/18 (22) Заявлено 12.05.72 (21) 1787002/ 3-4 с прпсоединсш!ем заявки ¹â€” (23) ПриоритетвЂ”

O1lh блпкова!0 15.09.75. Бюллетень ¹ 34

Государственный комитет

Совета Министров СССР па делам изсбретений и откр;.!ий (53) УДК 547.772(088.8) Дата опубликования описания 09.07.76. (72) Авторы изобретения

И ностра пцы

Хорст Виллитцер, Марион Тонев, Эмил Тонев и Хельмут Хериг (ГДР) Иностранное предприятие

«Дойче Академи дер Виссеншафтенцу Берлин» (ГДP) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУ11ЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ПИРАЗОЛА ;, Х 2

NH г

Изобретение относится к способу получения новык производнык пиразола, обладающих биологически активным действием.

Основанныи на известной реакции взаимодействия трицианэтиленов с гидразином, предлагаемый способ позволяет получать соедине-!

I!!sr, обладающие новыми свойствами.

O!Iv1cI»I!a!0m получение соединений Оснцсй формулы I где Rl означает водород или оксиалкильпую группу, 1 г означает алкил, оксиалкил или бснзилрадикал. По предлагаемому способу соединения общей формулы 1 получают взаимодействием гидразина с замещенпыми трицианэтиленами общей формулы II где Rl и Кг имеют указанные выше значения, в среде растворителя с последующим выделе2

1! исм цс. !Свого ироду! тя известным спос000м.

П р и мер 1. 5-Амнно-3-(а-этплампнофепил)-4-циапппразол.

Растворяют 8,9 r (0,04 моль) Л -этил-и-триIll:апвинилапилипа в 30 мл дпметилформамида, в получен ы раствор приливают по каплям в течение 15 вЂ” 20 мип 50 мл 25Ъ-11010 раствора гидразина. Оставляют на 10 ч при ком10 натной температуре и затем водой осажда!От

8,5 r (93% от теоретического) 5-амино-3-(и-этплампнофспил) -4-цпанпиразола. После пе1!Скристял. из ации из вод!!ОГО с!!ир 1 а 110. 1gч !1 ют бесцветные кристаллы с т. пл. 176 C.

15 Пример 2. Л-Лмино-3-(n-пропиламинофепил) -4-цианпиразол.

Растворяют 11,8 г (0,05 моль) Л"-пропил-итрицианвинилаиилина в 30 мл диметилформа20 мида и в течение 15 вЂ” 20 мин приливают по каплям 50 мл 25,0-ного раствора гидразина.

Выдерживают 10 ч при комнатной температуре, а затем водой осаждают 11 г (92 io от теоретического) 5-амино-3- (n - пропиламинофе25 нил)-4-цианпиразола. После перекристаллизации из водного этанола получают бесцветные кристаллы с т. пл. 151 вЂ” 152 С.

Пример 3. 5-Амино-3-(Я-бис- (р-оксиэтил)30 -амиио)-феиил-4-цианпиразол.

484217

Вз

NH, Предмет изобретения

Составитель Б. Чернов

Техред 3. Тараненко

Редактор Л. Новожилова

Корректор Е. Хмелева

Заказ 1607 Изд. № 1950 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

МОТ, Загорский филиал

Растворяют 5,4 г (0,02 моль) !V,Ж-бис-(P-оксиэтил) -п-трицианвиниланилина в 20 мл диметилформамида и в течение 10 мин по каплям приливают 25 мл 25%-ного раствора гидразина. Оставляют на 24 ч при комнатной температуре, затем водой осаждают 4,5 г (78% ог теоретического) 5-амино-3-(n-бис- (P - оксиэтил) -амино)-фенил-4-цианпиразола. Растворяют в этанс."е, осаждают продукт водой и получают бесцветные кристаллы с т. пл. 231вЂ”

232 С.

Способ получения замещснпых пнразола общей формулы 1 где R, означает водород или оксиалкильный радикал; R2 вЂ” алкил, оксиалкил или бензил1О радикал, отлича ощийся тем, что соединения формулы II где R и Яз имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с гидразином в растворителе с последующим выделением це2р левого продукта известным способом,

Прокладочный материал // 483403

Способ одновременного получения 1,1-дихлор-1-силиандена и 1, 1-дихлор-1-силиандана // 483398

Способ получения аденозин-3,5-циклофенилфосфонита // 483397

Способ получения производных бензодиазепина // 482947

Способ получения 3-(4"бром)или 3,"4"дибром(фенил)-3-(3"- пиридил)-1-(диметиламино)-пропана или его солей // 482945

Способ получения 2,2-диметил-4-спиро-(3-пиперидил) тетрагидропирана // 482456

Способ получения 3-алкилциклоалкил (или арил)-5- хлорметилизоксазолов // 482455

Способ получения бензотиофана // 482454

Способ получения 2-фенацилхиноксалонов-3 // 482453

Способ получения 4-метокси-10-(1-гидроксиэтил)-11-оксо-1- азатрицикло- (7.2.0.03,8)-ундека-2-ен карбоновой кислоты или ее солей, 4-третбутилбензил- (4s, 8s, 9r, 10s, 12r)-4- метокси-10-(1-гидроксиэтил)-11-оксо-1-азатрицикло- (7.2.0.0 3,8)-ундека-2-ен-2-карбоксилат // 2127735

6-(замещенные метилен)пенемы, способ их получения, промежуточные продукты и фармацевтическая композиция // 2133750

Способ выделения клавулановой кислоты // 2206613

Изобретение относится к биотехнологии и касается нового улучшенного способа выделения клавулановой кислоты из водного культурального бульона продуцента клавулановой кислоты

Новые производные жирных кислот // 2227794

Изобретение относится к новым производным жирных кислот, являющихся лекарственными средствами или агрохимикатами, обладающими повышенной эффективностью, а именно относится к липофильному производному биологически активных соединений общей формулы СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х-А, где n равно целому числу 7 или 9; Х выбран из группы, включающей -COO-, -CONH-, -СН2О-, -CH2S-, -CH2O-CO-, -CH2NHCO-, -COS-; липофильная группа СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х- имеет цис- или трансконфигурацию; А представляет собой фрагмент молекулы биологически активного соединения (БАС), отличного от нуклеозида и нуклеозидного производного и содержащего в своей структуре по меньшей мере одну из функциональных групп, выбранных из а) спирта, b) простого эфира, с) фенола, d) амино, е) тиола, f) карбоновой кислоты и g) сложного эфира карбоновой кислоты, при условии, что исключаются соединения, указанные в п.1 формулы изобретения

Слитый белок, обладающий биологической активностью интерферона-альфа, димерный слитый белок, фармацевтическая композиция, их содержащая, молекула днк (варианты) и способ адресования интерферона-альфа в ткани печени // 2262510

Изобретение относится к генной инженерии, конкретно к получению слитого белка Fc-фрагмента иммуноглобулина и интерферона-альфа, и может быть использовано для лечения гепатита

Способ бромирования и -эргокриптинов // 2274640

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается способа получения нейрогормонального средства - абергина ( и -2-бром-эргокриптины)

Способ получения промежуточных соединений цефалоспорина с использованием сложных эфиров альфа-йод-1-азетидинуксусной кислоты и триалкилфосфитов // 2321590

Химерные аналоги лигандов соматостатиновых и допаминовых рецепторов, фармацевтические композиции на их основе и способы воздействия на рецепторы соматостатина и/или допамина // 2329273

Изобретение относится к химерному аналогу, включающему аналог соматостатина, выбранный из DPhe-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Val-Cys)-Thr-NH 2, DPhe-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Thr-Cys)-Thr-NH 2, DPhe-цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)-Thr-NH 2, цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)-Thr-NH 2, DTyr-DTyr-цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)Thr-NH 2 и DTyr-DTyr-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Thr-Cys)Thr-NH 2 и фрагмент, связывающийся с рецептором допамина, выбранный из Dop2, Dop3, Dop4 и Dop5

Бициклические 6-алкилиденпенемы в качестве ингибиторов -лактамаз // 2339640

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемьм солям в качестве ингибиторов -лактамаз, способу их получения, фармацевтической композиции на их основе, а также к способу лечения с их использованием

Производные 1,1-диоксоцефем-4-карботиоловой кислоты, их фармацевтически приемлемые соли и способ их получения // 2091383

Изобретение относится к 8-оксо-5-тиа-1-изабицикло(4.2.0)-окт-2-ен-5,5-диоксид-2-карботионовым кислотам, способу их получения и содержащим их фармацевтическим и ветеринарным препаратам