Способ получения производных 1-оксиэтил-2-алкил-2- имидазолинов



 

О П И С A Н И Е (!i) 502886

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 24.05,73 (21) 1924262/23-4 (51) М Кл е С 07D 233/04 с присоединением заявки ¹

Государственный комитат

Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий (23) Приоритет

Опубликовано 15.02.76. Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 11.05.76 (53) УДК 547.781.785 (088.8) г, т1 ГР ) с»: ф

Ег

Б. С. Коломиец, В. В. Сучков, В. К. Герман и Л.- h бЫ """ «r- è (72) Авторы изобретения (71) Заявитель Тульский филиал Всесоюзного научно-исследовательского и проектного института химической промышленности (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

1-ОКСИЭТИЛ-2-АЛКИЛ-2-ИМИДАЗОЛ И НОВ

Г 1 С r; — Crr,— 0-СН,— Со Она

М N С11„COONa г

011

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения производных 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолинов (ПАВ) . Эти соединения могут быть использованы в бытовой химии.

Известен способ получения соединения формулы 1 где R — алкил, в водно-щелочных средах, который заключается во взаимодействии 1-оксиэтил-2-алкил-2имидазолинов (ОЭАИ) с монохлорацетатом натрия, Для этого в реактор загружают расчетное количество водно-щелочного раствора монохлорацетата натрия и добавляют при комнатной температуре 1-оксиэтил-2-алкил-2имидазолины. Затем температуру реакционной массы поднимают до 95 — 98 С и выдерживают этот состав в течение 2 ч. При этом рН раствора понижается с 13 до 8 — 8,5. Однако проведение данного процесса в описанном режиме приводит к расщеплению имидазольного кольца и образованию соединений амидного характера.

Цель изобретения состоит в повышении качества целевого продукта.

Поставленная цель достигается проведением процесса получения амфотерных ПАВ, произ5 водных 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолинов, в приведенном ниже режиме.

Процесс проводят при 70 С. Первоначально к свежеприготовленным 1-оксиэтил-2-алкил-2имидазолинам добавляют эквимолярное коли10 чество водного раствора монохлоруксусной кислоты с тем, чтобы рН раствора образованной соли понизилось до 6 — 7. Затем при перемешивании к реакционной массе добавляют расчетное количество монохлорацетата нат15- рия и начинают дозировку водного раствора едкого натра. При добавлении всего количества едкого патра рН раствора повышается до 12. После этого при перемешиванпи температуру реакционной массы поднимают до

20 98 С и выдерживают смесь в течение 0,5 — 1 ч.

При этом рН раствора понижается до 8,5—

8,7. В результате реакции получают амфотерные ПАВ, производные 1-оксиэтил-2-алкпл-2имидазолинов с выходами, близкими к коли25 чественным.

Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, охлаждаемым гпдрозатвором, термометром и электродами для измерения рН, загружают 48 r (0,2 моля) 1-окси30 этил-2-нонилимидазолина и при перемешива502886

Формула изобретения

Г 1 СН; СН,— О - СИ,— 1.0 ож

1 1 .М вЂ” Cllz COON0

C. он

Составитель Я. Возный

Техред Е, Подурушина

Корректор М. Л ейзерман

Редактор Е. Хорина

Заказ 771;8 Изд. № 1118 Тирани 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 нии добавляют 18,9 г (0,2 моля) монохлоруксусной кислоты, растворенной в 15 мл воды, Смесь нагревают до 70 С и добавля1от 25 г (0,2 моля) монохлорацетата натрия, растворенного в 30 мл воды. При этом рН полученной смеси понижается до б.

Затем к реакционной смеси в течение 1 ч с помощью дозиру1ощего устройства равномерно добавляют 24 г (0,6 моля) едкого натра, растворенного в 75 мл воды. За время дозировки рН постепенно изменяется от б до 11,8. В дальнейшем температуру реакционной смеси повышают до 98 С и при перемешиванип выдерживают смесь в течение 0,5 — 1 ч. За это время рН постепенно понижается до 8,7. Об окончании процесса судят по постоянству значений рН при изменении времени и неизменном содержании в растворе ионов хлора.

Полученный 35о/о-ный водный раствор продукта представляет собой светло-коричневую прозрачную жидкость. Выход продукта составил 95 от теории. Анализ продукта проводят с помощью потенциометрического титрования, а идентификацию — с помощью ИК-спектроскопии.

П р и мер 2. В системе и условиях, приведенных в примере 1, подвергают взаимодействию 53,6 г (0,2 моля) 1-оксиэтил-2-ундецил-2имидазолина, 18,9 г (0,2 моля) монохлоруксусной кислоты, 25 г (0,2 моля) монохлорацетата натрия и 24 г (О,б моля) едкого натра, растворенных в 75 мл воды.

После окончания реакции получают 240 г

37 /о-ного водного раствора 1-(натрийкарбоксиметил- (P-гидроксиэтил) ) -1 - карбоксиметил2-ундецил-2-имидазолингидроксида с 95,6%— ным выходом от теории. Полученный продукт представляет собой вязкий прозрачный раствор соломенного цвета амфотерного поверхностно-активного вещества.

Пример 3. В системе и условиях, приведенных в примере 1, подвергают взаимодействию 70,4 г (0,2 моля) 1-оксиэтил-2-гептадецил2-имидазолина, 18,9 г (0,2 моля) монохлоруксусной кислоты, 25 г (0,2 моля) монохлорацетата натрия и 24 г (0,6 моля) едкого патра, растворенных в 75 мл воды. По окончании реакции получают 257 r 41,3 (о-ного амфотерного

ПАВ с выходом 94% от теории. Продукт представляет собой пастообразное вещество белого цвета.

1. Способ получения производных 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолинов формулы 1

20 где R — алкил, взаимодействием 1-оксиэтилимидазолинов с монохлорацетатом натрия в щелочной среде, отличающийся тем, что, с целью повыше30 ния качества целевого продукта, процесс первоначально проводят при 20 — 70 С с использованием эквимолярного количества монохлоруксусной кислоты, одного эквивалента монохлорацетата натрия и постоянным прибавле35 нием трехкратного количества щелочи при рН смеси 7 — 12 с дальнейшим повышением температуры до 98 С.

Способ получения производных 1-оксиэтил-2-алкил-2- имидазолинов Способ получения производных 1-оксиэтил-2-алкил-2- имидазолинов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям формулы А-В-D-Е-F-G, где значения радикалов представлены в описании во всех их стереоизомерных формах и их смесях во всех соотношениях, и их физиологически приемлемым солям

Изобретение относится к производным имидазола формулы (1), где X, Y, R, R2, R3 и R4 такие, как определено в формуле изобретения

Изобретение относится к новым бензофуранилимидальным производным, к процессу их получения и к содержащим эти соединения фармацевтическим композициям

Изобретение относится к 2-/2-имидазолин-2-ил/бензогетероциклическим соединениям, которые имеют следующую структуру: в которых: R1 является водородом, ди/C1-C4/ алкилимино, C1-C12 алкилом, может быть замещенным одним-тремя заместителями: C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио, галогеном, окси, C1-C4 циклоалкилом, бензоилокси, фурилом, фенилом, возможно замещенным нитро, одним-тремя галогенами, C1-C4 алкильными группами или C1-C4 алкокси группами, карбокси, C1-C4 алкоксикарбонилом, циано или три/C1-C4/ алкиламмоний галидом; C3-C12 алкенилом, может быть замещенным одним-тремя заместителями: C1-C4 алкокси, фенилом, галогеном или C1-C4 алкоксикарбонилом; C3-C6 циклоалкилом, может быть замещенным одной-тремя C1-C4 алкильными группами; C3-C16 алкинилом, может быть замещенным одним-тремя галогенами или катионом; R2 является C1-C4 алкилом; R3 является C1-C4 алкилом или C3-C6 циклоалкилом, а когда R2 и R2 взяты вместе с углеродом, к которому они присоединены, они могут представлять C1-C4 циклоалкил, возможно замещенный метилом; B является водородом, COR4 или SO2R5 с той оговоркой, что когда B является COR4 или SO2R5, R1 отличен от водорода или катиона, а R9 отличен от водорода; R4 является C1-C11 алкилом, хлорметилом или фенилом, возможно замещенным галогеном, нитро- или C1-C4 алкилом; R5 является C1-C4 алкилом или фенилом, возможно замещенным C1-C4 алкилом; X, Y и Z каждый независимо является CR6, CR7R8, N или NR9 с той оговоркой, что, по крайней мере, один из X, Y и Z должен быть N или NR9; конфигурация представляет либо простую связь, либо двойную связь с той оговоркой, что когда любой из X, Y или Z является CR7R8 или NR9, тогда === конфигурация, присоединенная к нему, является простой связью, и с еще одной оговоркой, что,по крайней мере, одна из === конфигураций представляет простую связь; R6, R7 и R8 являются независимо водородом, галогеном, C1-C4 алкокси или C1-C4 алкилом, может быть замещенным одним окси или одним-тремя галогенами, C1-C4 алкокси группами или C1-C4 алкилтио группами; R9 является водородом или C1-C4 алкилом, возможно замещенным окси или одним-тремя галогенами, C1-C4 алкокси группами или C1-C4 алкилтио-группами; Q является водородом, галогеном, C1-C4 алкокси или C1-C4 алкилом, возможно замещенным одним-тремя следующими заместителями: галогеном, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио или C2-C4 алкенилом; их оптическим изомерам, когда R2 и R3 не- одинаковы или когда R7 и R8 неодинаковы; их таутомерам и геометрическим изомерам, и их присоединенным солям кислот, за тем исключением, когда R1 является сольобразующим катионом

Изобретение относится к новому химическому соединению - комплексу 1-этилимидазола с аскорбатом цинка (асказолу) формулы повышающему устойчивость организма к действию диоксида азота и обладающему цитопротекторной и антигипоксантной активностью (N государственной регистрации 10191991)

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-19T18:47:31
Наверх