Способ получения полизамещенных третичных ароматических аминов
x н: си., „ ъ".лиатбка ) !::л
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик (») 514810 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 04. 10.73 (21) 1962723/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.05.76,Бюллетень № 19 (45) Дата опубликования описания09 09 76 (51) М. Кл. С 07 С 87/48
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР ао делам изаоретеннй и открытий (53) УДК 547.233.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
Г. П. Шарнин, Ф. С. Левинсон и М. И. Шапшин (71) Заявитель Казанский химико-технологический институт им. С. М. Кирова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИЗАМЕИЕННЫХ ТРЕТИЧНЫХ
АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ
15
Изобретение относится к способу получения замешенных третичных ароматических аминов, используемых в разнообразных органических синтезах.
В литературе описан способ получения полизамещенных третичных арэматических аминов взаимодействием вторичных ароматических аминов с ди- и тринитрофтэрбензэлами с использованием в качестве катали затора щелочи. Однако в процессе по из вестному способу протекают различнэгэ ро да побочные реакции, что требует дополни тельной очистки и не позволяет получать чистые целевые продукты с высокими выходами.
С целью усовершенствования процесса предлагают в качестве катализатора реакции взаимодействия замешенных дифениламинов с нитрэфторбензолами применять сухой фторид калия.
Реакцию пэ предлагаем ому сп ос эоу проводят в безводном диметилформамнде при нагревании в течение нескольких часов. Преимуществом такого способа 25 является более простое выделение целевых прэдуктов, не тр .;. цее подкисленпя реакционной массы, и,:..ывания осадка, этгонки с паром избытка субстрата.
Пример. В трехгорлой конической колбе, снабженнэй мешалкой, обратным холодильником с хлэркальциевэй трубкой и э терм эметрэм. пеэемешивают при 95-100 С в течение 5 час 0,01 г.моль 2,4 динитрэ-2,4 -дихлордифениламина, 0,01 г моль
1 1
2,4».динитрофторбензола, 0,02 г моль сухого фторида калия в 10-12 мл диметилфэрмамида. Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, разбавляют
15-25 мл этанола, а затем 1015 мл воды. После 5»10 мин перемешивания содержимое колбы переносят на вакуумфильтр, отсасывают, промывают эфиром, теплой водой, 10-15 мл этанола, сушат.
Получают 2,4,2,4-тетранитро-2",4"-дихлортрифениламин с выходом 73% в виде светло-желтых кристаллов; с т. пл. о
198-199 С (из смеси этанола и ацетона).
5148 10
Составитель л. Фрегер
РедактоР -Г.Никольская Те" Ред И.Карандашова 1 оРРектоР Л.Брахнина
Изд. hh Д
За аз 6172
Тираж 575 Подлисное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министрсв СССР ло делам изобретений и открытий
Москва, 113035, Раушская наб., 4
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Литературные данные: т. пл. 198
199 С.
Найдено, %: N 13,95> 14,26;
С 43,56; 43,68; Сl 14,22; 14,46;
Н 2,04; 1,90.
С 1 8 Й 5 8С 1 2Н9
Вычислено, %: N 14,17; С 43,74;
С1 14,35; Н 1,84.
Формула изобретения
Способ получения полизамещенных третичных ароматических аминов взаимодействием три или тетразамещенных дифениламинов с галоиднитробензолами в диметилформамиде в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью усоверщенствования процесса, в качестве катализатора используют сухой фторид калия.
