Способ получения бензопроизводных индофеназина
Союз Советских
Социалистических
Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено18.06.74 (21) 2033901/04 (1>) 514835 (51) М. Кл.
С 079 487/04 с прчсоединением заявки №
Гасударственный комнтет
Совета Мнннстроа СССР по делам нзооретеннй н открытий (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.05, 76,Бюллетень М 19 (46) Дата опубликования описания20.07.77 (53) УДК 547.759. ,547.859 (088.8) (72) Авторы изобретения
О. H. Чупахин, И. Я. Постовский и E. О. Сидоров
Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им. С. М. Кирова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОПРОИЗВОДНЫ Х
ИНДОФЕНА ЗИНА
Изобретение относится к способу получения бензоппроиэводных бензоиндофеназина, которые находят применение как катализаторы дла ускорения отбеливания диффузионноокрашенных фотографических эмульсий и как потенциальные физиологически активные алкалоидоподобные соединения.
Известен способ получения бензоиндофенаэинов путем конденсации о-фенипендиамина с бензопроизводными изатина при кипя- )p чении в уксусной кислоте.
Qi " или их иэомеров формулы 2
Н, (т
АсОН
О„х
2
20 где R u R — водород или вместе означают - CHCH> -группу, хиноксалон-2 подвергают взаимодействию с нафтиламином или аминоаценафтеном при нагревании, предпочтительно до 130-140 С, в среде уксуо25 ной кислоты.
Н
Недостатком известного способа являет са малая доступность соответствукнцего изатина.
1(елью изобретения является упрощение процесса, а именно разработка способа получения производных индофенаэииа иэ легкодоступного сырья.
По предлагаемому способу для получения соединений формулы
514835
И l
О или их изомеров формупы!
2 и
В
Я И 11
Составитель Я. Возный
Редактор Т, Никольская. Техред 3. Фанта Корректор А
Заказ 1315/74 Тираж 576 Подписное!!НИИПИ Госуда!и..тi:åííîãî комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Фпппап ПГ1П "I InTr пт", r. Ужгород, уп. Проектная, 4
Выход целевых продуктов 67-70%. Продолжительность процесса 2,5 час.
Строение получаемых соединений подтверждено данными элементного анализа, сопоставлением их ИК- и впектронных спект ров со спектрами модельных соединений.
П, р и м е р 1. 13-Н-бензо(!)индопо (2,3-Ь)хиноксалин
7 О
1 г (6,8 ммопь) хиноксалона-2,1,18 F (8,2 ммоль) сС. -нафтиламина и 1,6 мл уксусной кислоты нагревают при температуре 135-140 С 2,5 час. К полученной сусо пензии приливают 50 мл бензопа и осадок отфильтровывают, сушат и кристаллизуют из диметилформамида (ДМФА). Выход 1,26 г о (68%), ярко-желтые иглы; т. пл. 370-372 С.
Найдено,%: С 80,4; Н 4,1; N 15,3
18 11 3
Вычислено:%: С 80,3; Н 4,1; N 15,6.
Эпектронныйспектрвдиоксане Ъ с, нм (Eg6): 228 (4,34); 267 (4,77); 272 (4,77);
304 (4,17); 368 (4,49); 410 (3,65).
Пример 2., 7-Н-бензо(с)индопо 2,3- 1)хин оксалин
Н7
Из 1 г (6,8 ммоль) хиноксалона-2,1, 18 г (8,2 ммопь) р нафтиламина по примеру 1 получают 1,24 r (67%) конечного продукта. После кристаллизации из ДМФА получают желтые иглы; т. пл. 341-343 С. о
Найдено,%: С 80,6; Н 4,2; 5 15,7
18 11 3.
Вычислено,%: С 80,3; Н 4,1; N 15,06.
Электронный спектр. л„,„„,им (kg f);
228 (4,59); 268 (4,71); 381 (4,41);
424 (3,62).
Пример 3. 13-Н-аценафтено(4,5-,11пирроло (2,3 — 5$ хиноксалин.
1lолучают аналогично из 1 г (6,8 ммоль! хиноксалона-2, 1,39 г (8,2 ммоль) 5-аминоаценафтена.
Выход 1,42 г (70 o); желтые призмы; т. пл. 379-380 С (ДМФА).
Найдено,%: С 81,3; Н 4,5;И 14,4.
20 13 3
Вычиспено,%: С 81,3; Н 4,4. N14 2.
Электронный спектр вдиоксане, л. „нм (8g C);225 (4,38); 276 (4,78); 372 (4,57);
434 (3,57).
Формула изобретения
1. Способ получения бензопроизводных индофеназина формулы
H
2 где К и К -водород или вместе означают
СН - СН вЂ” группу
2 2 отличающийся тем,что,с целью упрощения процесса, хиноксалон — 2 подвергают взаимодействию с нафтиламином ипи аминоаценафтеном при нагревании в среде уксусной кислоты.
2. Способ по п. 1, о т л и ч а юш и и с я тем, что нагревание проводят до 130-140 С.
