Способ получения высокомолекулярных амидо-и/или имидазопроизводных алкилоксибензиламинов

 

Союз Советских

Социалистических

Республик (ii) 520910 (61) Дополнительный к патенту(22) Заявлено12.07.71 (21) 1683540/04 (51).М. Кл.

С 07 С 107/06 (23) Приоритетm (31) 54558 (32) 1З.07.70 (33),США

Гкудврственный квинтет

Свват Мнннстроь СССР

AQ делам нзойратеннй и открытнй (43) Опубликовано05.07,76.Бюллетень № 25 (45) Дата опубликования описания 22 10 76 (53) УДК547,532,07 (088.8) Иностранцы

Эдмунд Джозеф Пиасек и Роберт Эдвард Карлл (США) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ АМИДОИ/ИЛИ ИМИДАЗОПРОИЗБОДНЫХ АЛКИЛОКСИБЕНЗИЛАМИНОБ

JIH (А Х Н) -Н, 1

Изобретение относится к способу получе1вия новых высокомолекулярных амидо- и/или

,имидазопроизводных алкилоксибензиламинов,, которые могут быть использованы в качест ве присадок к смазочным маслам, Ь

Полученные известным способом высокомолекулярные продукты конденсации алкилэамешенного фенола, амина и альдегида, мгдифипированные аминами, которые ацилирова ны уксусным ангидридом или алифатической .кислотой, содержащей 50 и более атомов углерода, недостаточно эффективны в качесг. ,ве присадок к смазочным маслам и ингиби! торов процесса накопления углеродистых отложений в условиях высокой температуры, 15

Кроме того, при хранении они постепенно разлагаются, Предлагаемый способ получения высоко молекулярных амидо- и/или имидазопроизводных алкилоксибенэиламинов заключается в том, что алкилэамещенный фенол обрабаты- . ,вают амином и альдегидом с одновременным, или последующим взаимодействием образо:.вавшегося продукта конденсации с алифати,ческой С -С -кислотой. зо

2

Соотношейие между реагентами обычно

Iñîñòàâ èeò!1,0: 1 — 10: 1,0- 10: 0,014—

-1,0.

Реакцию целесообразно проводить при нагревании в среде легко оггоняемого органи» ческого растворителя,,например бензола, ксилола или толуола, или в среде очишейюго нейтрального масла с одновременным продуванием реакционной массы инергным газом, например азотом или углекислым газом, до завершения дегидратации.

Из фенолов чаше всего используют поли» алкилфенол с молекулярным весом полиалки па. 600,ур иэ альдегидов - формальдегид,, из аминов - амин обшей формулы где А — С - Са - алкилен, х = 1-10, иэ алифатических кислог — алкановые и алкено вые (с одной ненасьпценной связью) кислоты

,природного .или синтетического, происхожде1ния, Алифагичесхие кислоты природного про исхождения получают гидролизом расгитель» ных и животных жиров, масел и восков, они

520910 ф обычно содержат 10-20 атомов углерода !, ll р и м е р 4, При 180 С смешивают на карбоксильную группу. Синтетические . 238 г (0,066 моль) полибутилфенола,37г кислоты можно получить окислением спирто-l,ïîäâåðríóòîrî сольвентной очистке минераль вой части эфиров воска, у которых спирто- ного масла 5,,5,7 r, (0,033 моль) капривая часть содержит минимум шесть атомов 5 новой кислоты и 11,5. r (0,061 моль) тет-, углерода; полимеризапией ненасыщенных раэтиленпентамина, приливают 9 мл природных кислот, содержащих две гри двой» (0,12 моль) формальдегида, проводят реакные связи, и гидрированием оставшихся дво цию, как B примере 1, и получают совершен ных связей у подобных полимерных кислот, но прозрачный фильтрат, содержащий 1,48%.

Пример 1. 2300 r (0,66 моль) полибутилфенола (мол. вес 1600, 46% полибутилфенола, 54% полибутена), ) 690 r подвергнутого сольвентйой очистке минерального масла 5,115 г (0,61 моль) теч ,раэтиленпентамина и. 93 г (0,33 моль) ол о иновой кислоты перемешивают при 82 С, медленно приливают 90 мл (1,2 моль) фо мальдегида, нагревают до 150 С и баобот о же азога, обрабатывают аналогично приме® ру 1 и получают совершенно прозрачный фильтрат с вязкостью 967 сек.

Во всех примерах вязкость определяют при 98,9 С в вискозиметре "Сейболт»Универсал";

Формула изобретения

Составитель П. Сидякин

Редактор Т. Шарганова Техред.C. Габовда Корректор М. Руснак

Заказ 3270/189 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открьггий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д 4/5

Филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 руют азот. После нагревания при 150 С в зечение 3 час в смесь вносят фильтрующее. средство, например целит, фильтруют и получают совершенно прозрачный фильтрат, содержащий 1,24% азота, с вязкостью 677 сек.

I1 р и м е р 2, Исходя из 1540 г (0,444 моль) полибутилфенола, 460 г минерального масла, 77 г (0,41 моль) тетра- этиленпентамина,) 62 г (0,220 моль) олеиновой кислоты и 60 мл (0,816 моль) фо мальдегида, как в примере 1, получают совершенно прозрачный фильтрат, содержащий

1,2Ъ азотa с вязкостью 67.9 сек.

Пример 3. 476 г (0,132 моль) полибутилфенола, 84 r подвергнутого сольвентной очистке минерального масла.5,.19г (0,066 моль) стеариновой кислоты и 23 г (0,122 моль) тетраэтиленпентамина перемешивают при 82оС, приливают 18 мл (0,24 моль) формальдегида, проводят реакцию, как в примере 1, и получают прозрачный фильтрат, содержащий 1,22% азота, с вязкостью 957 сек.

10 азота, с вязкостью 978 сек.

Пример 5. При 77 С смешивают

476 r полкбутилфенола (см, пример 1), 84 r подвергнутого сольвентной очистке минерального масла,.18,6 r смеси жирных

35 jKHcJIoT (B ocHQBHoM С - H С g» однооснов-, 6 18 ные кислоты) и 23 г тетраэтйленпентамина,", приливают 18 мл формальдегида, нагревают о до 150-160 С при одновременном барбота-, 1, Способ получения высокомолекулярных амидо- и/или имидазопроизводных алкилоксн-: бензиламинов, отличающийся тем, что алкилзамещенный фенол подвергают взаимодействию с амином и альдегидом с

35 одновременным или последующим взаимодей ствием образующегося продукта конденсации с алифати-..вской С,-С -кислотой, зо

2, Способ по п, 1, о т л и ч а ю щ и и «

40 с я тем, что исходные реагенты беру г в соогношении 1,0: 1-10: 1,0-10 0,014-1,0,