Способ получения амида аминокапроновой кислоты

 

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено04.07.74 (21) 2041959/23-4 (23) Приоритет — (32) 05.07.73 (31) Р 2334226. 9 (33) Фр (51) М. Кл.о

С 07 С 103/50

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР па делам изаоретений и открытий (43) Опубликовано05 08.76 Б|оллетень № 29 (53) УДК547.582.4. .0 7 (0 88.8) (45) Дата опубликования описания 07.06.-,7

Иностранцы

Ханс Мартин Вейтц и Юрген Хартиг (ФРГ) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"БАСФ АГ" (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДА Е -АМИНОКАПРОНОВОИ

К ИС.Г1 ОТ Ы

Изобретение относится к способу получения амида С, -аминокапроновой кислоты, используемого в синтезе капролактама.

Известен способ получения амида -аминокапроновой кислоты гидрированием сС-нит- 5 роциклогексанона, оС -нитроциклогексенола и/или их смесей в присутствии катализатора гидрирования и аммиака при 50-150 С с последующим выделением целевого продукта.

Однако известный способ сложен. 10

Цель изобретения - упрощение технологии процесса — достигается тем, что используют жидкий аммиак и процесс ведут при давлении 20-200 атм.

Для осуществления процесса в реактор загружают с<.. -нитроциклогексанон, катализатор гидрирования и аммиак, под давле2О нием вводят водород, при перемешивании нагревают до температуры реакции и заканчивают реакцию после прекращения поглоще;ия водорода. Реакционную смесь охлаждают, сбрасывают давление в реакторе, 25 растворяют остаток B инертном растворитВ» ле и отделяют катализатор. Иногда каталиЖидкий аммиак участвует в реакции и служит растворителем. Обычно берут 10—

50 моль аммиака на 1 моль oG -нитроциклогексанона.

Целевой продукт полностью растворяется в жидком аммиаке, что позволяет отделить катализатор после завершения реакции, например, фильтрацией. После упаривания аммиака получают чистый продукт, который можно перерабатывать без дополнительной очистки.

В качестве катализаторов гидрирования можно применять известные катализаторы, например кобальт, никель, палладий, платину, и соединения этих металлов, образующиеся в условиях реакции, например восстановленный никель, никель Ренея„палладий на угле, палладий на сульфате бария, платину на угле, окись платины, кобальт Ренея, восстановленный кобальт, на носителе.

Количество катализатора составляет

031-40 вес.%.

524514 затор отделяют под давлением и перегружают реакционную смесь в зону низкого давления с выделением аммиака. Остаток перекристаллизовывают или экстрагируют.

Пример 1. В стальной автоклав емкостью 250 мл загружают 7,15 г (0,05 моль) ос -нитроциклогексанона и

2 0 r никелевого катализатора (49% восстав новленного никеля на кизельгуре, вводят 50 мл жидкого аммиака при 20 С нагнетают водород до общего давления 50 атм, нагревают автоклав до 50оС при перемешивании, выдерживают 2 час при температуре реакции, охлаждают, сбрасывают давление, P астворяют остаток в бензоле, отфильтровывают катализатор, удаляют растворитель и получают белые кристаллы целевого продуко та, выход 94,5%; т. пл. 50-51 С.

ИК-спектр поглощения вещества полностью совпадает с ИК-спектром амида- 6

-аминокапроновой кислоты. Полученный амид

Е,-аминокапроновой кислоты чист по данным

5 тонкослойной хроматографии.

Пример ы 2-9. Проводят опыт, как в примере 1, используя в качестве исходного продукта ос -нитроциклогексанон, р -нитроциклогексенол и/или их смесь.

Результаты опытов приведены в таблице.

Пример 10. Поступают, как в примере 1, но по окончании реакции катализатор отфильтровывают под давлением, сбрасывают давление и отделяют амид, -аминокапроновой кислоты с выходом 92,5%.

Продукт чист по данным тонкослойной хроматографии.

524514 о Ы

Ь о

2 Ф о д О Q, ы

Ж

Й o о а (5 4

Ш оа я О ж О О д

cU Я Л

080000 о

OOOO g О

ООо О<8 р Э, 0 о х м (о р о

М д

O О О 0 О О R О с4 Dl Л р DJ Я (U Я

О О О д О О О а а м а Л о

О O а ж ю О O O

Я С 4 1- л 1-) Л С 4 Л

Г Г Г- t t Г ((Ж Ь ж (-и й1 с5 М <î р о а и а (D Ж о 0 ха>а

dl g A а5g

oat, Х 1а о и

oaа

& о

323, жом о 5

Б

И"

0 О р б) Д о

К1 ц Я

О- Фо

О 0 л

co О о О

co co д со ж и

А

Ц

Э

М

Я

% ° %

z z

О о

l ( м

524514

Составитель Н. Антипова

Редактор Т. Шарганова Техред М. Левицкая Корректор Н. Золотовская

Заказ 4993/384 Тираж 5 75 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

1. Способ получения амида Я -аминокапроновой кислоты путем гидрирования ос-нитроциклогексанона, ос -нитроциклогексенола и/или их смесей в присутствии катализатова гидрирования и аммиака при 50150 С с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, используют жидкий аммиак и процесс ведут при давлении 20-200 атм.

5 2.Способ поп.1, отличаюшийся тем, что жидкий аммиак берут в количестве 10-50 моль на 1 моль oc—

-нитроциклогексанона.