Способ получения четвертичных аммониевых солей

 

° ° еаи р(фу.Ю >\

" ° ю2/-

ОП САН>ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (i0 523633

Сои)э Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 11.01.72 (21) 1737233/04 (51) М. Кл.- С 07С 85, 04

С 11D 1/62

С 07С 87/30 (32) Приоритет 18.01.71 (31) 107572

Госуаарственный комитет (33) США

Совета Министров СССР

Опубликовано 30.07.76. Бюллетень № 28 ло аелам изобретений (53) УДК 661.185(088.8) и открытий

Дага опубликования описания 25.01.77 (72) Автор изобретения

Иностранец

Фрэнк Дж. Павлик (США) Иностранная фирма

«Миннесота Майнинг энд Мануфекчеринг Компани-> (США) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ЧЕТВЕРТИЧНЫХ АММОНИЕВЫХ СОЛЕЙ (1)

1 с

CnFvn iC0XH(CHg)mN — Rg P 3

Н2iU — 11 — i I R1,R2,,, III >т 4э И

Изобретение относится к способам получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве амфолитных поверх постно-активных веществ.

Известен способ получения четвертичных 5 аммониевых солей общей формулы путем взаимодействия перфторалкиламидполиметилендиалкиламина с алкилгалогенидом или галогенкарбоновой кислотой.

Это соединение обладает поверхнбстно-ак- 15 тивными свойствами, однако имеет низкое пенообразование и недостаточную устойчивость в щелочных растворах

Предложен способ получения четвертичных аммониевых солей общей формулы I

20 г -В в,-о -к о

А 25 где Кт — фторированный алифатический радикал с числом углеродных атомов от l до 20;,-" - о.„

Q — группа SO2 или — С вЂ”; ,!

О

R>, К2, Кз — алкильные радикалы с числом углеродных атомов от 1 до 18, одинаковые или различные, незамещенные или замешенные полярными солюбилизирующими группами, например анионным заместителем, представляющим собой остаток кислоты, или катионным заместителем, таким как амин, четвертичная аммониевая группа, полиэтиленаминная группа, или нейтральным заместителем, таким как гидроксильная группа или полиоксиэтилен;

W — двухвалентный насыщенный углеводо родный радикал с числом углеродных атомов от 2 до 12;

Y — двухвалентный углеводородный радикал с числом углеродных атомов от 1 до 12;

А — — кислотный остаток; путем конденсации сульфонилгалогенида или галоидангидрида карбоновой кислоты общей формулы

Кт — Q — Наl, 11 где Кт u Q имеют вышеуказанные значения и Hal — атом галогена, или соответствующего сложного эфира с диамином общей формул 1>! ф 4р 1(у

:ю фт! .

523633

30

СSF„CH2-СН-СОО-! (СН3!3

СдГ!1снг Сн (СН2)3СОО !

Ю(СН,), т

СНР(СН31, 3 где W, R1 и К2 имеют вышеуказанные значения, полученное при этом соединение общей формулы 1

> 1-М -3H-+-У

xR 7

2 подвергают взаимодействию с соединением, содержащим радикал R>, например, алкилсульфатом или алкилгалогенидом, алкилированию агентом, содержащим группу УАН в кислотном или УА — в нейтральном или щелочном растворах, например 1,3-пропансульфоном, р-пропиолактоном, солью галогенкарбоновой кислоты с числом углеродных атомов

1 — 12 или хлоралкилфосфониевой кислотой и выделением продукта известными приемами.

Соединения, полученные данным способом, можно использовать для уменьшения поверхностного натяжения водных и неводных сред, для улучшения смачивания, для пропитки или нанесения покрытия .на бумагу, ткацкие или тракотажные изделия, волокнистые холсты, кожу и т. п. Вследствие такой пропитки обработанный материал становится маслонепроницаемым и больше не принимает грязь. Кроме того, они могут применяться для получения маслонепроницаемых пленок или покрытий, например на стекле или на металлах, и для производства пены при тушении пожара.

Эти соединения особенно ценны тем, что эни дают водные растворы с низким поверхностным натяжением в очень широкой области рН, т. е. в сильно щелочной, нейтральной и сильно кислой средах.

Предпочтительными амфолитными поверхностно-активными веществами, согласно изобретению, являются:

C8Fn У)гХ С НггмСИ3)(СЗНБОН)г

Сгн4cn„

СтР 5С01! С,,Х1!1т !0113) г(С11гСН10)7И т15 3 32 г

СЗН $03

J.3Г„$01Ì- !., ),é(СИ3)г(СИ1CHpH) 3И

САS03

С 1 . 3 $с И вЂ” (НЗИф(С гНь) г . 1И д$0 3Н

С,И1 SO;

С Дд СОЪ СЗНф (СН3) 2С 2Н4СО 2Н !

Сзнд$03

С,РП $02Ъ вЂ” СН2Сдн4снгМ(СН3)2С 2Н4йнг !

С3нд$03

С Д $02К С ЗНАЯ (СЬ3) (1Мт Сднг1С 1 .140П

С „Н22$0-, СÇF< (0 - СГС 2),0CFC0 — С „Н„q(с,нд12(СН,), $О,3

СР3 С 1!Н22С02Н

C 3гг СОЖНгс дН4СН211 (СН3) (СН2СН20) 3Н

С 2Н4СО г

С „ 33- cM2cH2$0,ÆH2c,H4cH., (С,Н„),снгcH s(c,H, }, ! с H22S03

;,1 - (ГНг)п СОЖгн43(СН3)2(С2Н40)5Н !

C 3H6 0 3

СН. — СН т г г,.

С,F„,$0,14-CH., <"Н,! СН,,=СИ г

6 3 СН3

8 Н т à — С

С1Г,дСОХ -СНгСНг -Ю СИ

С =С

С,Н,СОг !

Н И

СН2С00

CIIF>SOP-СН, — снгМ(СН3)3 сН соо

I т

С 8FI I $02Х (СН2)1! — 11!(СН3)2СН гСНгу ! Н 2 Снг COO !

Сд !,$0,-8 -СН, 523633

О

Сн,-сн,-г- ов ос,г,„вор-(сн,), (сн,), сг(с 34 сн,соо

5)2 2 w -(cnz w(m3.3

CF(CF3)2, з С з СН СН СОО

Л И2 %2 О-СР-CFz-ÎCÓ-СГЬ-ЯО,-N-(СН )Р(СН ) сн сн со

С 8F,ä (H zen 013 БО ф, + (снигач(сн5) 3

F CFzCF, OCF(CF>)CFZ)+ОС (С,) СОМ. (Сн ).,so (СН2),Н(с.,н,), (СН„),СО., фÄф̈́ЗОР (сн,) „Й(сн,), с„в„.

С Н ОГО(0 )z

g — (CÌ,), C„>„

Как видно из приведенных примеров радикалы Кь R2 и R> могут быть замещены сообщающими водорастворимость группами. ,Примером таких групп может быть гидроксильная группа, группа N(алк) Н,, группа — АН, где A имеет вышеуказанное значение, полиэтилениминная группа формулы— (NHC H4) „NH и полиоксиалкиленовая группа общей формулы — (ОСчН ) „ОН.

Радикал алк обозначает алкильный радикал с количеством углеродных атомов от 1 до 4; т — число от 0 до 2;

n — число от 2 до приблизительно до 20, q — число от 2 до 4. Каждая сообщающая растворимость группа в радикале — NR>R@Ra находится на углеродном атоме алкильного или арал кильн ого радикала, который, по меньшей мере, одним углеродным атомом от.делен от атома азота. Иными словами, сообщающая растворимость группа:находится не ближе к атому азота, чем в бета-положении.

Радикалы R, R2 и R3 могут также вместе с атомом азота, с которым они связаны, обозначать гетероциклический радикал, который может содержать еще дополнительный гетероатом и который ging не замещен или з@мещен сообщающей водорастворимость группой вышеуказанного значения и может образовать низший алкильный радикал. Гетероциклический радикал представляет собой предпочти5 тельно шестизвенный радикал. Предпочтительный дополнительный гетероатом — атом кислорода, Предпочтительными гетероциклическими ради калами являются пиридильная, пиперидильная и морфолинильная группы, 1о которые могут быть замещены сообщающей водорастворимость группой. Предпочтительными низшими алкильными радикалами, которые с образованием четвертичной аммониевой группы связаны с атомом азота гетеро15 циклического радикала, являются метильная и этильная группы.

Когда Ri, R2 и R3 обозначают алкильные или аралкильные радикалы, предпочтительно не менее двух из этих радикалов,— низшие

20 радикалы, например метильная, этильная или гидроксиэтильная группа. Особенно желательно, чтобы, по меньшей мере, два из этих радикалов были метильными группами.

Радикалом N может быть, например, алки25 лен, оксаалкилен, алкарилен или арилен.

Предпочтительными примерами радикала

А — являются следующие группы: — COG-, 523633 г

8 -,-Я-N W-11

65 — SO3, — 0$0з — PO (ОН) О, — OPO (ОН) О— и — PO (Оалк) Π—.

Фторированный алифатический радикал Rr представляет собой фторированный, насыщенный, одновалентный, неароматический алифатический радикал. Цепь может быть линейной, разветвленной, или, если она достаточно велика, также циклической. Цепь может быть прервана двухвалентными атомами кислорода или трехвалентными атомами кислорода, которые связаны только с углеродными атомами. Предпочтительный радикал

Rr — полностью фторированный радикал. Этот радикал может, однако, содержать атомы водорода или хлора, если в радикале К на каждые два атома углерода приходится не более одного атома водорода или хлора. Кроме того, радикал К должен содержать минимум одну концевую перфторметильную группу.

Выражение «концевой» относится к тому месту в цепи радикала R<, которое больше всего удалено от четвертичной аммониевой группы и радикала А —. Радикал R содержит предпочтительно не более 20 атомов углерода, так как у больших радикалов содержащийся в них фтор не оказывает достаточного действия.

Только в нейтральном или щелочном растворе указанные соединения могут иметь форму ам фотерното попа. В кислой среде кислотный радикал А ча стично или полностью протонирован, а положительный заряд у четвертичното атома азота нейтрализован соответствующим анионом в растворе, например, соответствующим анионом кислоты. Эти формы называются кислыми солями амфотерных ионов. В достаточно щелочных условиях образуются и основные соли.

Группировка общей формулы где Х, р, © W u Y имеют вышеуказанное значение, связывает три концевые группы.

Эта группировка не должна содержать никаких способных к ионизации групп (основных или кислых) и предпочтительно никаких неароматических групп (например, с этиленовыми или ацетиленовыми связями). Эта группировка влияет на растворимость получаемых соединений.

Сравнительно высокое содержание углерода и водорода в этой группировке повышает растворимость в растворителях, таких как углеводородные масла и нефть, и других органических растворителях. Высокомолекулярная группировка уменьшает растворимость получаемых соединений в водных растворах.

Молекулярный вес этих группировок может быть довольно высоким, но обычно молекулярный вес ниже 1000 и предпочтительно приблизительно ниже 600.

В применяемых диаминах общей формулы

III обе аминогруппы посредством алифатичес5

40 ких углеродных атомов связаны с соединяющей цепью. Одна из аминогрупп — первичная, а другая — третичная аминогруппа. Можно использовать полиамины, в которых все амипогруппы — третичные аминогруппы, за исключением одной аминогруппы. Полученные с применением этих полиаминов продукты комплексны. Соединение общей формулы IV алкилируют алкилирующим средством, которое дает радикал УАН, например, лактоном или сультоном. Третичной аминогруппе получаемого при этом соединения сообщают потом соответствующую четвертичную структуру с помощью алкилирующего средства, которое дает радикал Rg. Алкилирующее средство можно также использовать в избытке и этим одновременно заместить атом азота амида и перевести третичную аминогруппу в соответствующую четвертичную структуру. Другая возможность заключается в том, что сначала третичную аминогруппу переводят в соответствующую четвертичную структуру, а потом полученное четвертичное соединение аммония алкилируют алкилирующим средством, которое дает радикал УАН, например лактоном или сультоном. Кроме того, данные соединения можно получить конденсацией ненасыщенного соединения с фторирова иным алифатическим сульфурилхлоридом с отщеплением сульфурила.

При применении бифункциональных средст1 для образования соответствующих четвертич ных соединений могут применяться другие об щепринятые методы модификации получаемо го сначала продукта. Например, возможна конденсация натриевой соли хлоруксусной кислоты, р-пропиолактона, натриевой соли св-бромундециленовой кислоты, 1,3-пропансультона или натриевой соли сложного этилового эфира 2-хлорэтилфосфоновой кислоты с четвертичным имидом аммония общей формулы

/ при умеренном нагревании н предпочтительно в растворителе, Четвертичные имиды аммония указанной выше формулы получают обработкой основанием соответствующих амидов.

Пример 1. Раствор нз 127 г (0,2 моль)

CqFiqSOqNH(CHq)qN(CHq)qCI — в 200 r изопропанола смешивают с 43,2 г (О, 2 моль) 25%ного раствора метилата натрия в метаноле.

Эту смесь нагревают в течение 90 мин до 60—

70 С, затем охлаждают и фильтруют. Получают 62,4 г осадка, который содержит четвертичный нмид аммония формулы

С8РпЯОгМ (СН2) зК (СНз) з и хлорид натрия. Полученный продукт промывают водой. Остается мелкозернистый про523633

С gFO30iy(CH ),N(CH3)% !

"11 ),— "0 =

Ci;F„S0 P(Cn<)ç Ê(CÍ,), GV00

СН Соо

С7Fis СОХ(C11Ä)Х(Н3) 3

С доз 30 11(Сй ) зу, (F11 3) g

СН,CII

Вычислено, /ц. С 28,1; Н 2,5; N 4,7; F 54,0.

С >4H igNgOgF >gS.

Найдено, /з. С 28,1; Н 2,6; N 4,8; F 53,8.

Пример 2. Аналогично примеру 1 получают четвертичный имид аммония

Сз1 1зЯОзМ(СНз) зК (СНз) з из

СзРдЯОзИН (СНз) зИ (СНз) зС1.

Вычислено, /з. С 28,9; Н 3,0; N 5,6.

С дН ыИ ОР з.

Найдено, /з. С 28,3; Н 3,3; N 5,7.

Раствор из 3,8 r хлоруксусной кислоты в

80 г изопропанола и 32 г метанола смешивают с 8,6 г 25з/з-ного раствора метилата натрия в метаноле и затем с 20 г полученного четвертичного имида аммония. Эту смесь нагревают в течение 14,5 час до 74 С, затем охлаждают и отфильтровывают от осевших кристаллов. Осадок промывают смесью из изопропанола и метанола (80: 20). Фильтрат и промывные растворы соединяют и упаривают досуха. В качестве остатка получают соединение формулы

В инфракрасном спектре поглощения показывается сильная карбонильная полоса при

6,2 мк.

Вычислено, з/ц. С 30,2; Н 3,1; N 5,0.

С14Н пйз04Р)з8.

Найдено, /з, С 28,3; Н 3,0; N 5,0.

Водный концентрат, который при разбавлении водой в объемном соотношении около

1: 16 дает пригодную для тушения пожара пену, имеет поверхностное натяжение

18 8 дин/см при значении рН 9.

Пр имер 3. Полученный, согласно примеру 2, четвертичный имид аммония подвергают по приведенной ниже схеме взаимодействию с Р-пропиолактоном для получения соответствующего карбоксиэтилпроизводного аF„80 N (CH;)>N (CH ) - СН gg

При разбавлении водой и это соединение дает очень хорошую пену для тушения пожара.

Пример 4, Полученные, согласно примеру 2, четвертичный имид аммония подвергают взаимодействию с 1,3-пропансультоном формулы

60 б5

i .21 -СК -i í

2 ! 1

0 80>

Получают амфолитное поверхностно-активное соединение формулы

Пример 5. Раствор из 12 8 г (0,02 моль) четвертичного имида аммония формулы

C7Fi CONH(CH ) N(CH ) I — в 60 мл метанола смешивают с 4,3 r (0,02 моль) 25 /ц-ного раствора метилата натрия в метаноле. Получаемый раствор упаривают, а твердый остаток разделяют отмучиванием в 40 мл воды. Нижний слой отделяют и промывают ЗО мл дистиллированной воды, отделяют и упаривают досуха.

Остаток растворяют в смеси из изопропанола и метанола (35: 15), смешивают с эквивалентным количеством натриевой соли хлоруксусной кислоты и нагревают в течение

15 час с обратным холодильником. После остывания раствор фильтруют, а получаемый фильтрат упаривают. Остается амфолитное поверхностно-активное соединение формулы которое в 0,1 /з-ном водном растворе имеет поверхностное натяжение, равное 16 дин/см.

Пример 6. Раствор из 48,4 г (0,1 моль)

СеР з$0зМНСзНзМ(СНз)g в 60 г трет-бутанола нагревают с обратным холодильником. В этот раствор вводят 13 г окиси этилена. По окончании добавления бутанол отгоняют при атмосферном давлении. Получают 55,8 г остатка из приблизительно эквимолярных количеств

СзР1зЬОгИСзНзИ (СНз) СН СН ОН и

СзР)з >ОзКСзНзМ(СНз) з (СНзСНгО) аН. 6 г этой смеси продуктов перекристаллизовывают из 20 г горячего изопропана и сушат на воздухе; т. пл. 210 — 214 С.

Вычислено, / . С 29,55; Н 3,2; N 5,3; F 46,7;

ОН 3,2.

Сз зЬОзКСзНзИ (СНз) СНзСНзОН.

Найдено, /з. С 29,4; Н 3,2; N 5,3; F 46,1;

ОН 3,2.

38 r (0,07 моль) полученной смеси продуктов растворяют в 40 г диметилового эфира этиленгликоля, смешивают с 8,5 г (0,07 моль) пропансультона и кипятят в течение 5 час с обратным холодильником и размешивают.

После этого растворитель отгоняют при уменьшенном давлении и при нагревании на

523633 паровой ванне. В качестве остатка получают 45, 8 г смеси приблизительно эквимолярных количеств

CgF>aSOzN (СзНз$0з ) СзНзМ(СНз) зСНзСНзОН и

СеР1з$0г1 1 (СзНе$0з ) СзНвИ (СНз) g (СН СНзО) зН.

Инфракрасным спектром поглощения продукта подтверждается правильность этих формул. При разбавлении водой продукт дает.отличную пену для понижения давления па= ров низкокипящих соединений, когда он применяется вместо описанного в примере 10 амфолитного поверхностно-активного вещества.

Пример 7. В колбу емкостью в 500 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и газоотводной трубой, вводят 100 r (О 206 моль)

CgF(3SOaNHCgHgN (СНз) g 3,7 (0,206 моль) воды, .19,4 г (0,22 моль) этиленкарбоната и

150 г С НзОСзН40Н. Эту смесь нагревают в течение 9 час до 140 С и размешивают. 3а это время улавливают 8,5 г двуокиси углерода (по теории 8,8 r). Смесь охлаждают до

78 С и смешивают с 26,8 г (0,22 моль) пропансультона. Происходит экзотермическая реакция и температура реакционной смеси повышается приблизительно до 92 С. Содержимое колбы нагревают в течение двух часов приблизительно до 90 С и затем разбавляют дистиллированной водой. Продукт выделяют.

Он имеет формулу (+1

СзР1з$0зМ (СНзСНзСНз$0з ) СзНз1Ч (СНз) зСНзСНзОН.

В кислом растворе, например солянокислом растворе, это соединение образует соли, например гидрохлорид. При использовании данного амфолитного поверхностно-активного вещества вместо описанного в примере 10 соединения, при разбавлении водой получают отличную пену для тушения пожара, которая в широкой области рН устойчива.

При применении эквивалентного количества р-пропиолактона вместо пропансультона получают амфолитное поверхностно-активное соединение формулы

СзР з$0зХ (СНзСНзСОз ) СзНзИ (СНз) зСНзСНзОН.

Сульфонамиды с самыми различными фторированными алифатическими радикалами, углеводородными радикалами и заместителями у концевого амидного азота реагируют при аналогичных условиях и дают соответствующие амфолитные поверхностно-активные вещества. При применении соответствующих карбонамидоаминов (Q — группа — CO — ) вместо сульфонамидоаминов (Q — группа — $0з — ) получают соответствующие амфолитные поверхностно-активные карбонамидосоединения.

П р и м ер 8. В трехгорлую колбу емкостью в 250 .мл, снабженную мешалкой, обратным

1О

25 зо

12 холодильником и ловушкой Беррета, вводят

54,6 г (0,1 моль) полученного согласно примеру 6 четвертичного имида аммония, диспергированного в 50 мл диизопропилового эфира.

Эту смесь .кипятят с обратным холодильником, причем в ловушке Беррета одновременно улавливают воду. По окончании перегонки воды в колбу вводят раствор из

7,5 r (0,,105 моль) пропиолактона в 50 мл ацетонитрила, после чего содержимое колбы нагревают в течение 2 час на паровой ванне. Получаемый прозрачный раствор упаривают досуха при 100 С и пониженном давлении. Остается 62 г амфолитного поверхностно-активного вещества формулы

CgF(gSOgN (СНзСНзСО ) СзНзМ (СНз) СНзС НЕОН.

Во вспениваемой массе по примеру 10 данное соединение дает отличную пену для тушения пожара.

Пример 9. В колбе емкостью в 3 л приготовляют раствор из 484 г (1 моль)

СеЕ1з$0ЛСзНеИ(СНз)з и 128,5 г (1 моль) пропансультона в 800 г безводного ацетонитрила. Эту смесь нагревают в течение 6 час приблизительно до 75 С и размешивают, а потом охлаждают до комнатной температуры.

Выделяющиеся при нагревании и охлаждении твердые вещества отфильтровывают, промывают холодным ацетонитрилом и сушат при уменьшенном давлении. Получают 495 г амфолитного поверхностно-активного соединения формулы

Сз 1з$0зК (СНзСНзСНз$0з — ) СзНзИН (СНз) g.

При применении вместо используемого в примере 10 амфолитного поверхностно-активного вещества эта третичная аминная соль дает отличную пену для тушения пожара.

В колбу емкостью в 250 мл вводят 30,3 г (0,05 моль) полученной соли, представляющей собой амфолитное поверхностно-активное вещество, и 5,3 г карбоната натрия в 60 r

СНзОСзН40С Н40СНз. Содержимое колбы нагревают до 47 С и медленно примешивают

7,71 г (0,05 моль) диэтилсульфата, а затем в течение 5 час содержимое колбы нагревают до 60 — 65 С и размешивают, по ле чего охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают выделившееся твердое вещество. Получают 38,1 г (100з/з от теории) продукта, который содержит 22з/ непрореагировавшей соли, представляющей собой амфолитное поверхностно-активное вещество.

Полученный продукт имеет формулу

CgFJ3SOqN (СзНз$0з ) СзНВИ (СНз) С Нз.

При применении вместо диэтилсульфата других алкилирующих средств, например

Вг (СНз) 1пСНзОН ВгСН СзН4СООН или 1(СНзСН О) зСНзСНзОН, получают самые различные амфолитные поверхностно-активные вещества с сообщающими растворимость полярными группами, 523633

Н

tt.ì,N -W Н.

Формула изобретения

Я вЂ” g 1/ 2 о

Составитель Л. Русанова

Техред 3. Тараненко

Редактор Л. Герасимова

Корректор А. Галахова

Заказ 2928/2 Изд. № 1883 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

13

Пр имер 10. Для приготовления вспениваемого концентрата, который после разбавления водой дает пену для тушения пожара, смешивают следующие компоненты, вес. о/о.

Амфолитное поверхностноактивное вещество по примеру 2 4

CgF,gSOgN(CgHg) СНвСООК 2

СаН17СвН40 (С2Н40) зоН (тритон Х 305) 5

C4Hg (ОС Н4) 2Н (бутилкарбитол) 25

Дистиллированная вода 64

Отдельные порции этого концентрата регулируют гидроокисью калия до значения рН

8 — 9 и разбавляют в количественном соотношении 1: 16 водопроводной водой и в других количественных соотношениях морской водой. Каждый раствор дает большие количества устойчивой пены. Аналогичные результаты получают также с нейтральными и кислыми растворами.

Способ получения четвертичных аммониевых солей общей формулы где R< — фторированный алифатический радикал с числом углеродных атомов от 1 до

20;

Q — группа SO> или — С— !!

R>, Rg и R3 — алкильные радикалы с числом углеродных атомов от 1 до 18, одинаковые или различные, незамещенные или замещенные полярными солюбилизирующими группами, например анионным заместителем, представляющим собой остаток кислоты, или катнонным заместителем, таким KBK амин, четвертичная аммониевая группа, полиэтиленаминная группа, или нейтральным заместите5 лем, таким как гидроксильная группа или пол иоксиэтилен;

W — двухвалентный, насыщенный углеводородный радикал, с числом углеродных атомов от 2 до 12;

10 Y — двухвалентный углеводородный радикал с числом углеродных атомов от 1 до 12;

А — кислотный остаток, отличающийся тем, что сульфонилгалогенид или галоидангидрид карбоновой кисло15 ты общей формулы

iRg — Q — На1, где Кг, Q имеют вышеуказанные значения, или соответствующий сложный эфир конденсируют с диамином общей формулы где W, R> и R> имеют вышеуказаннные значения, полученное при этом соединение общей фор мулы

35 подвергают взаимодействию с соединением, содержащим радикал R3, например алкилсульфатом или алкилгалогенидом, алкилированию агентом, содержащим группу УАН в кислотном или УА — в нейтральном или щелоч40 ном растворах и, например 13-пропансульфоном, Р-пропиолактоном, солью галогенкарбоновой кислоты с числом углеродных атомов от

1 до 12 или хлоралкилфосфониевой кислотой, и выделением продукта известными приемами.