Способ получения оксиалкиламидов -ацилглицина

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (!!) 523082

Со!оз Советскик

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 01.07.74 (21) 2039257/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (51) M. Кл. С 07С 101/06

Государствеииый. комитетСовета Мииистров СССР

„ам и,о „е„ии Опубликовано 30.07.76. Бюллетень № 28 (53) УДК 547 466 07 (088.8) и открытий

Дата опубликования описания 11.08.76 (72) Авторы изобретения

Л. И. Мизрах, Л. Ю. Полонская и Н. В. Степанчикова

Институт биофизики (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИАЛКИЛАМИДОВ

N-АЦИЛ ГЛ И ЦИ НА

Изобретение относится к способу получения новых оксиалкиламидов N-ацилглицина, полупродуктов синтеза биологически активных веществ.

Известны способы получения амидов аминокислот взаимодействием аминов и соответствующих сложных эфиров, однако, отсутствуют какие-либо сведения о получении оксиалкиламидов N-ацилглицина, обладающих ценными свойствами.

Целью предлагаемого способа является получение неизвестных ранее оксиалкиламидов

iV-ацилглицина по схеме

КСОИНСН СООК + HgiU — R" — ОН—

-+ RCONHCHgCONHR"ÎÍ+ R — ОН

R — алкил, арил;

R — алкил;

R" — низший алкилен.

Предлагаемый способ заключается в том, что сложные эфиры N-ацилглицина подвергают взаимодействию с аминоспиртом в отсутствии растворителя при повышенной температуре, предпочтительно при 85 — 105 С. Целевые продукты выделяют из реакционной смеси известным способом.

Пример 1. 2-Оксиэтиламид гиппуровой кислоты.

Смесь 4,14 r этилового эфира гиппуровой кислоты и 1,22 г свежеперегнанного 2-эминоэтанола нагревают 10 мин при перемешивании при температуре 85 — 90 С. Закристаллизовавшуюся массу растирают с небольшим коли5 чеством ацетона, фильтруют и перекристаллизовывают из смеси ацетона с абсолютным этанолом. Получают 3,6 г (81%) 2-оксиэтиламида гиппуровой кислоты; т. пл. 124 †1 С.

Найдено, %: С 59,87; 59,61; Н 6,45; 6,43;

10 N 12,56; 12,65.

C«Hi4NzOa.

Вычислено, %: С 59,60; Н 6,33; iV 12,63.

Пример 2. 2-Оксиэтиламид N-ацетилглицина.

15 Смесь 36,4 г этилового эфира N-ацетилглицина и 15,51 r свежеперегнанного 2-аминоэтанола нагревают при перемешивании при температуре 85 — 95 С в течение 10 мин. Закристаллизовавшуюся массу растирают с ацето20 ном, фильтруют и перекристаллизовывают из смеси ацетона с абсолютным этанолом. Получают 33 4 г (83%) 2-оксиэтиламида N-ацетилглицина; т. пл. 121 — 122 С.

Найдено, %: С 45,19; 45„32; Н 7,58; 7,80;

25 N 17,11; 17,59.

С6Н12Х203.

Вычислено, %: С 45,00; Н 7,50; N 17,50.

Пример 3. 3-Оксиотропиламид N-ацетилглицина. . МФ

:; F(g

523082

Составитель А. Фрегер

Техред М. Семенов

Редактор Т. Никольская

Корректор М. Лейзерман

Заказ 1635/ 14 Изд. № 1507 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Смесь 3,75 r этилового эфира N-ацетилглицина и 1,93 r свежеперегнанного 3-аминопропанола нагревают при перемешивании при температуре 95 — 105 С в течение 30 мин. 3атвердевшую массу растирают с небольшим количеством ацетона, фильтруют и перекристаллизовывают из ацетона.

Получают 2,70 г (60% 3-оксипропиламида

N-ацетилглицина; т. пл. 101 — 103 С.

Найдено, %: С 48,16; 48,46; H 8,17; 8,.25;

N 16,16; 16,33.

С7Н14К20з.

Вычислено, %: С 48,28; Н 8,05; N 16,10.

Пример 4. 2-Оксипропиламид N-ацетилглицина.

Смесь 4 г этилового эфира N-ацетилглицина и 2,07 г 2-аминоизопропанола нагревают при перемешивании при температуре 95 — 100 С в течение 20 мин. Затвердевшую массу растирают с небольшим количеством ацетона, фильтруют и перекристаллизовывают из ацетона.

Получают 2,9 г (60,4%) 2-оксипропиламида

N-ацетилглицина; т. пл. 128 — 130 С.

5 Найдено, %: С 48,13; 48,35; Н 8,09; 8,12;

N 16,00; 16,19.

С7Н14КаОз.

Вычислено, %: С 48,28; Н 8,05; 16,10.

10 Формула изобретения

1. Способ получения оксиалкиламидов Nацилглицина, отличающийся тем, что эфир N-ацилглицина подвергают взаимодейст15 вию с аминоспиртом, взятым в эквимолекулярном количестве, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 85 — 105 С.