Способ получения -дифенилпропионовой кислоты

Авторы патента:

C07C63/52 - Соединения, содержащие карбоксильные группы, связанные с атомами углерода шестичленных ароматических колец (циклические ангидриды C07D)

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 11) 533587

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-вувЂ” (22) Заявлено 19.07.74 (21) 2046941/04 с- присоединением заявки №вЂ” (23) ПриоритетвЂ” (43) Опубликовано 30.10.76. Бюллетень ¹ 40 (45) Дата опубликования описания 06.12.76 (51) М.Кл. С 07 С 63/52

Государственный комитет

Совета Министров СССР (53) УДК 547А87.07 (088.8) оо делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

П. Е. Братчанский, Г. Г. Комиссарова, Г. В. Есипо и А. П. Буслаева (71) Заявитель ф (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а,а-ДИФЕНИЛПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу по iy«ония а,а-дифенилпропионовой |кислоты, которая находит применение в качестве полу продукта для си нтеза лекарственных препаратов.

Известен способ получения а,а-дифенплпропионовой кислоты путем конденсации бензальдегида в бензоин в присутствии цианистого натрия, метилирования последнего метилмапнийиодидом с последующей обработкой серной кислотой и окислением полученно:-.о при этом а,а-дифенилпрапионового альдегида щелочным раствором пе рманганата калия (1).

Указанный опосоо многостадпен, сложен !l требует использования легкогорючих и ядовитых веществ. l5

Кроме того, известен опособ получения а,а-дифенилпропионовой,кислоты путем конденсации пировинопрадной кислоты с бензоло м при теипературе от вЂ” 10 до 10 С в присутствии серной кислоты в качестве катализа- 20 тора (2).

Выход целевого продукта не,превышает

25 о/

Недостат ко м известного способа является низ кий выход целевого, продукта, а также использование малодоступного и .дефицитного сырья.

С целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения продукта предложен новый способ получения а,а-дифенилпропионо- ЗО вой кислоты . утем ыондснсацпп бе .."-,ела с с,а-дпхлорпроппоповой,кислотой в присутствии хлористого алюминия в качестве I".!Tàëèзатора.

Температура реакции 40 вЂ” 80 С,,вр; мя реакции до 2 «ас. Выход целевого продукт-! достигает 70%.

Предлагаемый способ обладает тем.! преимуществами, что он,продусматрнвает i:ñëoëüзованпе в качестве псходного сырья а.а:-дихлорпроппоно зую кислоту вЂ” полупродукт мцогото н нажного производства гербпцпда «далапон» и по этой причине, представляет собой доступное и дешевое, сырье, что позволяет существенно снизить стоимость целевого пподу кта.

П р п м е р. 1 энергично перемешпвасмой суопензип из 30,0 г (0,22 лтоль) хлористого алюминия ia 75 мл сухого бензола,прп 70вЂ”

75 С в течение 10 л1ин прибавляют 143 г (0,10,вдоль) а.,а-дпхлорпроппоновой кислоты.

Смесь кипятят 2 час с обратным холодильником, охлаждают, .выливают в 200 ял ра:бавленной (1: 1) соляной;кислоты и о ргаппческую часть извлекают бензолом.

Экстракт отмывают водой, раст;."-.зритель упарпвают, к остатку прпбавля|от 0.5 г;.:.:.тпвпрованного угля и 100 мл 15 / -ного водного раствора соды. Смесь кипятят 15 л ия, фильтруют,в горячем состоянии, фпльтрат по хпс533587

Формула изобретения

Составитель В. Горленко

Редактор T. Никольская Текред В, Рыбакова Корректор И. Симкина наказ 951/1469 Изд. № 1730 Тираж 575 Подписное

ЦЧИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-ЗЗ, Раугпская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. Фил. пред. «Патент» ляют (по ко иго) соляной кислотой, осадок а,а-ди фен ил п р o!IIKoIHIoIBой кислоты отдел яют, промывают,на фильтре водой н,высушивают.

Получают 16,4 г (72,5% от теоретического на а,а-дихлор п ролионовую кислоту) технического продукта с т. пл. 170 вЂ” 172 С. После кристаллизации из изо пропилового спирта т.:пл. 172 вЂ” 173 С; содержание основного вещества 98,3% (методогм неводного титроваиия). Строение г1одт верждено данными элементного анализа и ИК-спектросколией.

Спо1соб получения n,à-дифенилпропионовой 1кислоты путем к онденсации за мещенной

1карбоновой ки слоты с бензолом в присутствии катализатора с выделением целевого п1зодукта, о тли чаю щи йся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения,процесса, в качестве за;мещенной

5 карбововой,кислоты используют а,а-дихлорIllðonïîíoâóþ, в качестве катализатора хлористый алю.линий и процесс, ведут н з11 темпе1затуре 40 вЂ” 80 С.

Источннгки информации,: рн".1ятые I:о внималне прн:-г<спсртнзе: (1j. II. Копылова, .Ч. Рубцов. Чатериалы по обмену передовь1м опытом и научными достнжен11ями в химико-фармацсвтичеакой промышленности, .;о 1, 34, 1958. (2). С. ВоЫпде Егпй)1гппд aromatischer

;ohlenlvasserstoff in Ы1е Keton und Aldenydsau r en, B er. 14, 1595 (1881) (и р отот и п1.

Способ получения -дифенилпропионовой кислоты

Триметилзамещенные 1"-трихлорметилбензилиденбензойные кислоты-проклеиватели бумаги и картона // 525659

Способ получения замещенной бифенилилмасляной кислоты или ее соли // 520907

Способ получения замещенной бифенилмасляной кислоты или ее соли // 519122

Способ борьбы с грибками // 514561

Способ получения замещенных бензоилфенил-3-бутеновой кислоты // 511848

Способ получения -бифенилмасляных кислот или их солей // 511846

Способ получения замещенныхбензоил-3-фенилмасляной кислотыили ее солей или сложных эфиров // 509214

Способ получения спиробензоциклануксусных кислот // 491233

Способ получения замощенных фенилуксусных кислот // 473354

Дикалиевая соль 3-бром-4-карбокси-5-сульфофталевой кислоты как промежуточный продукт для синтеза замещенного фталоцианина кобальта // 2233265

Изобретение относится к новому производному фталевой кислоты, которое может применяться как промежуточный продукт в синтезе новых замещенных металлофталоцианинов, представляющих интерес как красители, катализаторы

Способ получения гуматсодержащих соединений из бурого угля // 2249622

Изобретение относится к технологии кожевенного производства, а именно к получению дубителя на основе сульфогуминовой кислоты из окисленного бурого угля

Ступенчатое противоточное каталитическое окисление дизамещенного бензола // 2374219

Изобретение относится к непрерывному ступенчатому противоточному способу каталитического окисления в растворителе по меньшей мере одного бензольного соединения, содержащего две замещающие группы, которые выбирают из класса, состоящего из алкильной, гидроксиалкильной, альдегидной, карбоксильной групп и их смесей, способных окисляться в соответствующее кислотное производное, включающему следующие этапы: (а) введение в первую стадию оксиления смеси сырья, содержащего по меньшей мере часть от общего количества каждого из: (i) растворителя, представляющего собой органическую кислоту, (ii) по меньшей мере одного каталитически активного металла, выбранного из марганца, кобальта, никеля, циркония, гафния, церия и их смесей, и (iii) брома в мольном соотношении в расчете на все каталитически активные металлы в интервале от 1:20 до 5:1 и от 7 до 60 мас.% общего количества по меньшей мере одного дизамещенного бензола, вводимого на этапах (а) и (d); (b) частичное окисление по меньшей мере одного дизамещенного бензола на первой стадии окисления в присутствии газа, содержащего молекулярный кислород первоначально в количестве от 3 до 20 об.%, при температуре в интервале от 121°С до 205°С и при относительных количествах дизамещенного бензола, каталитического металла, растворителя и брома, введенных на этапе (а), чтобы от 25 до 99,95 мас.% дизамещенного бензола, подаваемого на первую стадию окисления, окислялось с образованием газовой смеси, содержащей непрореагировавший молекулярный кислород, испаренный растворитель и первую смесь продуктов, содержащую полученное кислотное производное, частично окисленный дизамещенный бензол, непрореагировавший дизамещенный бензол и растворитель, и при давлении от 8,96·105 до 14,8·105 Па, достаточном для поддержания дизамещенного бензола, частично окисленного дизамещенного бензола, кислотного производного и растворителя в жидком состоянии или в виде суспензии твердого вещества в жидкости, так что концентрация остаточного молекулярного кислорода в оставшейся газовой смеси составляет от 0,3 до 2 об.%; (с) выделение полученной первой смеси продукта после первой стадии окисления и подачу по меньшей мере части выделенной первой смеси продуктов на вторую стадию окисления; (d) подача на вторую стадию окисления газа, содержащего молекулярный кислород и остаток от общего количества дизамещенного бензола, каталитического металла, растворителя и брома; (е) окисление на второй стадии окисления частично окисленного дизамещенного бензола и непрореагировавшего дизамещенного бензола, подаваемых на вторую стадию окисления, газом, содержащим молекулярный кислород в количестве от 15 до 50 об.%, при температуре в интервале от 175°С до 216°С и при относительных количествах дизамещенного бензола, частично окисленного дизамещенного бензола, каталитического металла, растворителя и брома, введенных на этапе (а), чтобы от 96 до 100 масс.% дизамещенного бензола и частично окисленного дизамещенного бензола окислялось с образованием газовой смеси, содержащей непрореагировавший молекулярный кислород, испаренный растворитель и вторую смесь продуктов, содержащую полученное кислотное производное и растворитель, и при давлении от 11,7·10 5 до 16,2·105 Па для того, чтобы поддерживать кислотное производное, частично окисленный дизамещенный бензол и непрореагировавший дизамещенный бензол в основном в жидком состоянии или в виде суспензии твердого вещества в жидкости, так что концентрация остаточного молекулярного кислорода в оставшейся газовой смеси составит от 3 до 15 об.%; (f) выделение после второй стадии окисления второй смеси продуктов, содержащей полученное кислотное производное; и (g) отбор после второй стадии окисления и возврат на первую стадию окисления газа, содержащего остаточный молекулярный кислород

Способ выделения бензола из смесей с неароматическими углеводородами // 2381208

Изобретение относится к способу выделения бензола из смесей с неароматическими углеводородами с одновременным получением дистиллята экстрактивной ректификацией, характеризующемуся тем, что в качестве селективного растворителя используются смеси, содержащие 14,7-48,5% масс

Способ проведения механохимических реакций и реактор для осуществления этого способа // 2426722

Способ получения ароматических или гетероароматических карбоксильных соединений // 2064921

Изобретение относится к органической химии, а именно к получению ароматических и гетероароматических карбонильных соединений в форме кислот, сложных эфиров, солей щелочных или щелочноземельных металлов

Способ получения дифенилуксусной кислоты // 535285

Способ получения бифенилмасляных кислот или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов // 538658

Способ получения производных алкоксикоричной кислоты // 543340

Способ получения меллитовой кислоты // 558494