Способ получения ортоформилбензойной кислоты

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Н ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик ())) 555841 (6)) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено19.09,75 (2)) 2172441/04 (5)) М. Кл, С 07 С 65/18 (23) Приоритет - (32) 20.09.74 (3)) 40984/74 (33) Великобритания

Государственный коннтет

Совета Мнннстроа СССР по делам нзооретеннй н открытий (43) Опубликовано 25.04 77 Бюллетень № 15 (аб) Дата опубниионаннн описаниб 04,08.77 (53) УДК 547.582.07 (088.8) Иностранцы

Георг,Монтореди, Ренато Пеллиццато и Анаклетто Жанантонио (Италия) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

Группо Лепетит С, п. А." (Италия) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-ФОРМИЛБЕНЗОЙНОЙ

КИСЛОТЫ

Предлагается улучшенный способ получения о-формилбензойной кислоты путем гндролиэа пентахлороксилена.

Известно, что гидролиэ пентахлороксилена;водой или разбавленной соляной кис» 5 аостой протекает очень медленно.|Щелочной гндролиз приводит к образованию побочных продуктов конденсапии и окрашенных вешеств, трудно; поддакнцихся. удалению.

Скорость протекания гидролиэа в значи- )0 тельной степени повышается в присутствии катализатора.

Известно применение в качестве ускс рителей гидролиза пентахлороксилена сульфокислот ароматического ряда (1).

l5

При гидролизе пентахлороксилена разравленной соляной кислотой в присутствии галоидов металлов, такйх как хлористый или бромистый цинк, железо, кадмий, при

1 OO-150 С получают о-формилбензойную 20 о кислоту с выходом 70-92% f2).

Однако присутствие в реакционной смеси большого количества применяемого катализатора обуславливает целый ряд технических

,трудностей, связанных с его выделением.

Более того, наличие ионов д,РЕ Сс)+

+о +a+ +т в отходах производства приводит к сущесту. венным проблемам зкономического характера.

Применение о-формилбензойной кислоты в качестве исходного продукта для попуа е" ния 1(2Н) - фталоэинона, который нс пользуют как компонент для светочувствительных составов, выдвигает дополнитель ные требования к чистоте продукта, поскольку наличие микроколичеств или следов мегаллов в исходной о-формилбензойной кислоте может катализировать . разрушение 1(2Н) .фталоэинона, иногда сопровождающееся

1 взрывом.

Белью изобретения является увеличение выхода и чистоты целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что пентахлороксилен с добавкой о-формилбензойной кислоты подвергают гидролиэу воо дой при 80-180 С, предпочтительно при температуре кипения реакционной смеси.

В случае проведения реакции при температурах выше температуры кипения смеси

555841

Составитель Е. Шипа ве I

Редактор О. Кузнецова Техред М. Левицкая

Заказ 487/31 Тнреж 553 j Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушскея наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент,, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 работать надо в устойчивом к давлению реакторе, например автоклаве.

Соотношение пентахлороксилена и офор милбензойной кислоты должно составлять

1:0,1-1. 5

Воду берут в стехиометрическом количестве, необходимом для гидролиэа, или несколько большем. ре ц ция. протекает с выделением хлорио тбго водорода и завершается по оконча- lO иии его выделения по истечении 5-20 чэс

Реакционную массу разбавляют водой, ох» лажцают, кристаллы о-формилбенэойной кислоты отфильтровывают и тщательно про мывают о целью удаления ионов хлора. 15

Выход о-формилбенэойной кислоты вы оокой степени чистоты составляет 90100%

С целью зкономии времени и затрат нв технологические нужды, в случае про:ведения способа в широком масштабе, про- 26 . цесо может быть осуществлен в реакторе непрерывного действия, например в системе реакторов каскадного тица.

Пример l. Смесь 70 г пентахлорок-, силаиа, 50 r м ормилбенэойной кислоты и,35 и 70 г воды при перемешиваиии. нагревают,с с обратным холодильником в течение 10 час. . По прекращении выделения хлористого водо.роаа добавляют 100 мл кипящей воды при перемешивании, после чего смесь охлажда- 9

i, Твердые продукты собирают и осторожно промывают водой. После выоушивания по".лучают 86 r чистойо-формилбенэойной кислоты, т,пл. 97 98oC. Выход целевого про цукта в пересчете на пентахлороксипен сос- йй тавляет 95%.

В случае"проведения:реакцйи в тех же условиях, но беэ о-формилбекэойяой кисло

:ты для получения сравнительных резуль.татов нагревание:с обратным холодильни- > ком занимает ие менее. двух дней.

Пример: 2. В услоаиях примера 1 иэ 70 г пентахлороксилеиа, J 70 г о-фор ,милбенэойиой кислоты и 40 г воды гидрощи протекает в течение щяикерно8час, выход чистой о-формилбенэойиой кислоты

105 г (92%).

Пример 3, Непрерывный способ осущес твления предлагаемого процесса.

200 «г/час расплавленного пентахлорj оксилена и 85 r/час воды непрерывно подают s первый иэ четырех реакторов, каж дый из которых емкостью по 1-л, и каж» дый содержит 70% ный водный раствор

:э-формилбенэойной кислоты, нагреваемой с, обратным холодилыппсом. Масса выходящая из первого-реактора, поступает во второй и так далее. Выделяющийся хлористый во дород собирается в воде. При достйжении; в четвертом реакторе оперативных условий1 иэ него непрерывно выгружают продукт, разбавляют водой в соотношении 2г1, ох лаждают, выкристаллиэовывают, сушат и no a 104 r/÷ac оформилбенэойнсй яю- лоты, выход 96%.

Формула.иэ обр.етеяия

1. Способ получения о-формилбенэойнбй(:,кислоты путем гидролиэа пентахлороксиле- на, о т л и ч а ю щ s и с я тем, что, ; о. целью увеличения выхода целевого про:дукта и степени его чистоты, гидролизу . подвергают смесь пентахлороксилена с о- .-формилбеизойной кислотой при 80-180 С в водной среде:

* 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ я;й с я тем, что гндролиз ведут при температуре кипения реакционной смеси, З..Способ,.по пп. 1 и 2, о т л и ч а ю

m н и с я. ì, что, гндролиэ ведут при от ношении цейтахлороксилена к оформилбенэой» ной кислоте, равном.1:0,2. 1.

Источники информагаи принятые во внимание при экспертизе;

1, Патент США М 2748161, класс 260

515, 29.05.56.

2. Патент США М 2748162, класс 26(W

515, 29.05Л6.