Способ получения карбамата

 

СПИ

Союз Советснии

Социалистических

Республик (i) 625601 (63) Дополнительный к патенту— (22) Заввлеио08.12.74 (21) 1930699/ /2080925/23-04 (23) Приоритет27.06 73 (32)29 06 72

2 (5)} М. Кл, С 07 С 1 25/04

Гкударствеяивй комитет

Севвте Министров СССР по делам иэабрвтвиий и открыткой (З ) 30600/72 (ÇÇ) Великобритания (43) Опубликовано25.09. 78. Бюллетень № 35 (53) удК 547.492.2.

07 (088.8) (45) Дата- опубликования описания 15.09.78

Иностранцы

Мартин Пьеррет Бенуа-Гиод, Жан Луи Ален Бенуа-Гнод, Андре Луи Бушерпь и Пьер Люк Эймар (Франция) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

Лабаз" (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБАМАТА с - н-он (}

5 а

C3Hi .

li

l си-сн-о-с,-ми (}} с,, сн

Изобретение относится к способу получения новых химических соединений, конкретно к производным карбаминовой кислоты, т. е. карбаматам.

Известен способ получения карбаматов путем взаимодействия спирта с фосгеном, полученные при этом эфиры хлормуравьиной кислоты кэнденсируют с аммиаком (11.

Получение соединений по предлагаемому способу основано на известной реакции, однако благодаря применению соответствующих исходных соединений получают новые прэизводные карбаминэвой кислоты, которые обладают фармакологической активностью. Они могут быть использованы как лекарственные препараты.

Целью изобретения является способ получения новых соединений, конкретно, карбамата 4-пропил-3-гептанола формулы 20

Это достигается предлагаемым снособом получения карбамата 4-пропил-3-геп» танола, отличительная особенность которого состоит в том,,что спирт формулы подвергают взаимодействию с фосгеном от 0 С до комнатной температуры в инертном растворителе, например, толуоле, по лученный при этэм эфир хлормуравьиной кислоты конденсируют с аммиаком при тем»

v пературе от 0 С дэ комнатной, предпоч э тительно при 0-10 С.

Карбаматы формулы 1 обладают ценными фармакологическими свойствами, которые делают их пригодными в терапии и ветеринарии, т. е. эни обладают очень разнообразными психотропными свойствами, в частности антидепрессивным и ус» пэкаивающим действием, а при больших дозах обладают легким снотворным действием.

625601

Составитель В. Жидкова

Редактор Р. Антонова Техред 3. фанта Корректор (;. Патрушева

Заказ 5259/3

Подписное

Тираж 559

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров ГССР по делаМ изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5 филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 1

Карбаматы формулы 1 обладают лучшим успокаивающим действием по сравнению с диазепамом и лучшим антидепрессивным аействиеи, чаЪю импрамин(21.

Пример. Карбамат 4-пропил-3гептанола. 5

В колбу, содержащую 2,1 г (0,022 моля) фосгена втолуоле,,быстро добавляют при комнатной температуре 3,2 г

i+0,О2 моля ) 4-пропил-3 гептанола, при непрерывном охлаждении и перемешивании. 0

Через 30 мин смесь концентрируют в ва» кууме и образовавшийся сырой эфир хлормуравьиной кислоты медленно выливают в 30 мл (5 объемов) охлажденного кон центриуованного аммиака до температу15 ры +5 С. Образовавшийся осадок превращается в масло, всплывшее на поверхность. После декантации масло кристаллизуют в вакууме, полученные кристаллы перекристаллизовывают дважды из этанопа при 65 С. Т. пл. 53,5 С» Выход 407, Найдено, 7: С 65,44 Н 11,71

О 15,96.

11 23 2

Вычислено,%:, С 65,63; H 11,5?;

0 15,90.

Формула изобретения

Способ получения карбамата общей

1 формулы отличающийся тем, что спирт общей формулы подвергают взаимодействию с фосгеном от О С до комнатяой температуры в инертном растворителе, полученный при этом эфир хлормуравьиной кислоты конденсиоруют с аммиаком при температуре от О С до комнатной температуры.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что в качестве янертно го растворителя используют толуол.

3. Способ по и. 1, о т л и ч а юшийся тем, что проводят реакцию

4-пропил-3-гептанола с фосгеном при комнатной температуре.

4. Способ по и. 1, о т л и ч а юшийся тем, что проводят конденсацию эфира хлормуравьиной. кислоты с аммиаком пори температуре в интервале от

Одо 10С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент США N 3399228, кл. 260-482, 1968.

2. М. l1. Машковский, Лекарственные средства, ч. 2, М. изд. ".Химия", 1972, с, 162.