Комплексное соединение хлорида цинка с гидразидом 4-/3-(1,5- дифенил-4,5дигидропиразолил)/-1,8-нафталевой кислоты как люминофор

 

ОПИСАНИ > 631518

Союз Советскмк

Свциапмстичесмик

Респубпкм

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

f63) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 140377 {2l) 2463188/23-04 с присоединением заявки И (23) Приоритет (43) Опубликовано05Л1.78. Бюллетень № 41 (45) Дата опубликования описания 251178 (5l) М. Кл.

С 07 P 3/06

С 09 К 11/06

С 07 С 103/24

Государственный комитет

Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий (5З) УДК547.254, 7 (088. 8) В.В.Литвинов, П.B.Ãèëÿíoâñêêé, О.А.Осипов, М.И.Княжанский и А.Д.Гарновский (72) Авторы изобретения

Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет

Pl) Заявитель (54) КОМПЛЕКСНОЕ СОЕДИНЕНИЕ ХЛОРИДА ЦИНКА С ГИДРАЗИНОМ

4-(3- (1, 5-ДИФЕНИЛ-4, 5-ДИГИДРОПИРАЗОЛИЛ) -1, 8-НАФТАЛЕВОИ КИСЛОТЫ KAK ЛЮМИНОФОР о . N °

Изобретение относится к новому химическому соединению ряда металлокомплексов с 4-(3-(1,5-дифенил-4,5-ди-гидропиразолил) -1,8-нафталевой кислоты, а именно к комплексному соединению хлорида цинка с гидразидом

4-((3-(1,5-дифенил-4,5-дигидропиразолил)) -1,8-нафталевой кислоты формулы

Нг

П

/3 с.

3 Н ) (,)

3/

Н

0 люминофору, люминесцирующему в зеленой области спектра.

Соединение может найти применение в текстильной и лакокрасочной промышленностях, для люминесцентной микродефектоскопии, метки песков.

Известен люминофор в ряду 1,5-диарил-4-пиразолил-1 8-нафтоилена-1I

-фенил-5-(п-метоксифенил) -3-(1, 8-нафтоилен-1,2-бензимидазолил-4) -пиразолин- b, (люминофор красный 2Ж 600РТ).

Соединение люминесцирует в красной области спектра в растворе толуола (Я 600 нм) Pl) .

Известно также соединение этого

Ряда. люминесцирующее в оранжевой области спектра в растворе толуола (Я 575 нм)-4-(1,5-дифенил-A -пиразог линил-3)-Й-фенилнафталимид (люминофор ярко-оранжевый 575 РТ).

К предлагаемому люминофору по структуре наиболее близок 4(1,5-дифенилпиразолинил — Л З) -нафталевый ангидрид. оедннение в растворе толуола люминесцирует в синей области спектра (д 435 нм) (2(.

Целью изобретения является улучшение люминесцентных свойств известных соединений.

Указанные свойства определяются новой химической структурой комплексного соединения хлорида цинка с гидразидом 4- (3 †(1,5-дифенил — 4,5-дигид-. ропиразолил)) -1,8-нафталевой кислоты, которая выражается формулой (1) .

Соединение формулы (1) люминесцирует в зеленой области спектра (3. 509 нм) и имеет квантовый выход

0,84 в растворе диметилформамида. указанное соединение получают взаимодействием гидразида 4-(3-(1,5-днфенил-4,5 — дигидропиразолил)) -1,8-нафФормула изобретения

Составитель О.Смирнова

Редактор З.Бородкина Техред О.Андрейко Корректор Е.дичинская

Заказ 6283/26 Тираж 517 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 талевой кислоты и хлорида цинка беизольнозтаиольном растворе с последующим выделением и очисткой целевого щРОщж та а

Приме р . 2,16 r (0,005 моль) гидразида 4- (3- (1, 5-дифенил-4, 5-дигидроииразолил)-1 8-нафталевой кислоты 5 растворяют при нагревании в 50 мл бевзола и к полученному раствору добавляют при перемешивании раствор 0,7 г (G,GG5 моль) безводного хлорида цинка в 29 мл абсолютного этанола. Реакци- 10 оннув смесь кипятят 1 ч, охлаждают и фильтруют на фильтре Кота. Полученное комплексное соединение промывают на фильтре Шота горячей бензольноэтанольной смесью (5;2) 3 раза и высу- 15 шивают в вакуумно-сушильном шкафу при

170 Ñ и 10 мм рт.ст . Выход 5|Ъ, т.пл.

280еС.

Данные элементарного анализа однозначно подтверждают состав полученного продукта.

Найдено, % тЦ 9, 79; 9,98. Cq,,Н Ц402Сг,ЕН.

Вычислено,%: )(9,84.

Испытание спектрально-люминесцентных свойств проводят по стандартной методике.

Полученное соединение облучают в

Растворак диметилформамида уф-светом с ддиной волны 365 нм. Свечение люминофора яркое, устойчивое и сохраня- 30 ется и течение длительного времени (более 10 ч) . Спектр люминесценции ямдк, нм, 509, квантовый выход

4 0,84. Предлагаемое соединение люминесцирует в зеленой области спектра и по квантовому выходу превышает люминофоры, наиболее распространенные в зеленой области свечения в растворах. Например, люминофор желтозеленый 490РТ имеет 490 нм, g 0,55 (в толуоле).

Комплексное соединение хлорида цинка с гидразидом 4-(3-(1,5-дифенил-4,5-дигидропиразолил)1 — 1,8-нафталевой кислоты формулы как люминофор.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Красовицкий Б.М., Болотин Б.М.

Органические люминофоры. Л., Химия, 1976, с. 331.

2. Авторское свидетельство СССР

9 398591, кл. С 09 К 11/06, 1971.