Иодметилат -диметиламиноэтилового эфира - циклогексенкарбоновой кислоты в качестве регулятора роста растений

 

(6l) Дополнительное к авт. свил-ву (22) Заявлено 040577 (2l) 2482590/23-04 с присоединением заявки РЙ (23) Приоритет

С 07 С 87/30

А 01 N 5/00

Государственный номнтет

СССР по делан нзобретеннй н отнрытнй

Опубликовано Зоо З 79. Бюллетень ¹ 12 (53) УДК 547. 233. .07 (088.8) Дата опубликования описания 30.03.79

Т.A Ã. Гасанов, Т.Н. Джалилов и Ф.Г. Исаева

Азербайджанский политехнический институт имени Ч ° Ильдрыма (5 4 ) ИОДИЕ ИЛАТ,д -ДИИЕТИЛАМИНОЭТИЛОБОГО

ЭФИРА Ф-ЦИКЛОГЕКСЕНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

В КАЧЕСТВЕ РЕГУЛЯТОРА РОСТА РАСТЕНИЙ

Предлагается новое химическое соединс ние — иодметилат (-диметиламиноэтилового эфира Ь -циклогексенкарбоновой кислоты использовать в качест6 ве регулятора роста растений.

Известно применение в качестве стимуляторов роста растений различных химических соединений, например производных сС -нафтойной кислоты (1), 2-цианбицикло(2,2,1)гептана (2) и других. Описаны соли щелочных металлов синтетических индигидуальных нафтеновых кислот циклопентанового и циклогексанового ряда, используемые в качестве регуляторов роста растений, например натриевые соли кислот общей Формулы . © HR OOH, где R представляет собой С П вЂ”, С4И вЂ” или

С5Н.И -rPynny (3) .

Однако указанные соединения, соли индивидуальных нафтеновых кислот циклопентанового или циклогексанового ряда, в определенных концентрациях обладают некоторой фитотоксичностью, кроме того, их получают из труднодоступного исходного сырья сложным технологическим процессом.

Иодметилат Р -диметиламиноэтилового эфира Ü3 -циклогексенкарбоновой ЗО кислоты, его свойства и способ получения в литературе не описаны.

Целью изобретения является получение иодметилата (-диметиламиноэти-. лового эфира Ь -циклогексенкарбоновой кислоты, обладающего ценными рострегулирующими свойствами. указанные свойства определяются новой химической структурой иодметилата -диметиламиноэтилового эфира

А -циклогексенкарбоновой кислоты1 з

Его получают взаимодействием

-диметиламиноэтилоного эфира Ь -цика логексенкарбоновой кислоты с иодистым метилом в органическом растворителе с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример. В трехгорлув круглодонную реакционную колбу, снабженную механической мешалкой, затвором, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой помешают 13,7 r (0,075 моль) -диметиламиноэтилового эфира Ь -циклогексенкарбоновой кис—

3 лоты и 50 мл ацетона.

Таблица 1

Влияние иодметилата Р-диметиламиноэтилового эфира Ь -циклогексенкарбоновой кислоты на изгибы колеоптилей овсяных и ячменных проростков (средние данные из 25 определений в каждой последовательности)

s сравнении с данными для известных аналогов (3) .l 5 13

12,8 8,3

9,2 9,6

7,9 12,4

5,2 9,7

Контроль (вода)

С 2 Е22 4О2

1,2

1,6.0,020,002

0,0002

l3 4

9,1

С, НРС2.7

9,6

9,2

11,3

С, Н ИО У

7,7

l1,2

8,1

0,ОООО2 5,1

Б gg y

5,3

8,9

С9 И,(О Ба (3) 0,02

ОФ002

Оу0002

4 75

4,33

4,37

3,20

3,31

3 6546

К содержимому колбы при 15-18 С в течение 3-4 мин при.перемешивании прибавляют 14,2 г (0,1 моль) иодистого метила. Цри этом наблюдается зкэотермическая реакция. Реакциояную массу перемешивают 30 мин при 30-35 С 8

О и оставляют на 2 ч, затем охлаждают до 10 С. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, промлвают

40 мл гексана и перекристаллизовывают из смеси гексана и ацетона (1e5) с 2 г активированного угля. Получают >О

21 v (82,6%) белоснежных кристаллов иодметилата -диметиламииозтиловога эфира А> -цнклогексенкарбоновой кислоты с т.пл. 140-141 С. Вещество легко растворимо s в оoд е, не раство- 15 ряется в эфире, гексане, иэооктане и ацетоне.

Найдено, %: С 42,36 42;27< 8 6,50;

6,38; Н 4,Î0 3,96; Z 37,32» 37,43.

C qg Н22 ИСАЮ ° ЯО

Вычислено, Ъ: С 42,49у Н 6,53;

Б 4t12; 7 37,31.

Указанное соединение является эффективным регулятором роста растений.

Для установления эффективности иодметилата Р -диметиламиноэтилового эфира А> -циклогексенкарбоновой кислоты в качестве ростового вещества изучено влияние его (в виде водных растворов различной концентрациг

0,02 0,002 0,0002 и 0,00002%) на изгибы отдельных колеоптилей овсяных и ячменных проростков по методу Вента и в модиФикации Зедннга (табл.1) и на рост корней озимой пшеницы сорта Марк (табл.2), ячменя (табл.3) и люцерны (табл.4). Контроль оставляют беэ обработки. Спустя 10 дней учитывают стииулируийцИО cLKTHBHocThq т.е. увеличение ;лины корней (в мм) и их количества (в штуках), а также вес воздушно-сухих корней и воздушносухой надземной массы каждого растения. затем вычисляют среднее арифметическое в результате обработки указанным регулятором роста по сравнению с контролем. Полученные ре-зультаты приведены в табл„ 1-4.

Повторность опыта была трехкратной.

654610

C)

Ю м м (» ив ох а ц

ФЮ м л

СЧ

Ю

Ю л

Ю

Ю

Il$

Ц о

1- -

< 4 t4 о о

z z сч 4 4 (Ч

x x

<Ч 4 г» и о

В сЧ N о о

z z

CV N с((4 х ж

С4 е»u u

А

Ц о а о

М п3 р 0) оа

Э х о х х х а ао оо ю Рзх оа хо о

О Я ао х м

М о х х

Х Ф

ы х

1 х х а

9Ю я м щ

0aaa e

4 х оя хе ххах хо ело о и х ф

1 х

t6 ф ха н о

Q R

1 ф х о п! Е ц х

3 Ф

Ц Э ох ха о хо

ta. ф о м an

Ю Э

1 Ся л

1

1О

Ю Ю М

О а ч

° 3 (л (V Ф С0 сч сч ч

Ю сО Э

Ю л л л л

O f Ю В а О л а а

0» со гФ

О 01 Ю г м м сь л м ю

< a»a сч

Р3

З Ю сЧ Ю Ю сч ю ю ю

Ю Ю Ю Ю

» М

Ю Ю Ю Ю

654610

3 о m

Ф ио, а и оо х х

on о

Ю В

IA nfl о о

Д, Сч

63 М хо х g

Э ие о ю с

9 Ф

Р Е

9 х и 4 о ом а с

O 0l 63 ххх о

1„" 96, хмФ нхх

mug х цо и

Ц и э .У сб C

1 х

lL х v с; о х р о r- о э л о о

I I «с «4

Ul t чР О\ «4 а о м о л ч сч сч сч о о с сс м

4 «с «1 «1 «с о cf «с «1 0 о в сч о

«с «ю м и Ф сО с ъ

lA Ю lA о м еи ь о с а со

«с «с «4 «4 «с о ю м э л о с со в

Г 1 «1 ° 1 «1 сч Ф ID Оъ ю а а о

«с 1-с Р4 сч сч сч сч о о о л о о о о о о о

% ъ с о о о о

Щ о

Ц д

1 1" -1 1"

СС N СС и л о о о о

З Z Z К о ч сс ч

n, N cC W cC х х х фс N с с сч

Q ° r r r и u u u u

6S4610 о о

М н ол

Х ой

Ю о

m v о о оа ео а

Ю о о о

Ch о л

tg ) г4 (С4

Е

С4 С4 сЧ (!

Л

Г4 (!

r r

Г I I ие ох

Х х в и

C м

4 х!d

9 Р а 2 !

d 4d И

c zo

Я

6 х х

8) Ц о а ом х

Г4 Ц4 о ох

Q x о е

Gl нхо

d4 X И о м

X ЦФ: х э

Е Ф х

<б х ц ц х

Цо (-1 ф л э а

z o х—

Ц

1 3 р х

Ф

cd Cd

Ц ф х х а в о х

Ц о и х х х

М е х и ц о и а о r o

° ;г м м сГ (4 Ю б Ch СО

\д м м о о о

«ч л л х

Ю х

iо О co co

И

« м м м I ) г- о л г- м л л < г с 1О о а м (4 < 4 С4 о о м ц а o ch

4 O л«г4 х

Г4

Ъ о

Е (4

Г4 О

I Г4 С С гч о о а о o o

o o o o

Aj

Ц о

444

1- 1 с4 м о с

Ц Z о о

Х

Г4 С4 о

u u

6546 10

Сравнительные данные, полученные

"a результате. воздействия различных концентраций иодметилата . P -диметил 1 амин этилового эфира -циклогексенкарбоновой кислоты, по отдельным вариантам опыта показывают, что значительное увеличение корней и изгибов колеоптилей овсяных и ячменных проростков наблюдается с 0,02, 0,002, 0,0002.и 0,00002%-ными растворами, а увеличение длины корней ячменя и люцерны — c 0,002 и 0,0002%-ными. 10

Таким образом, слабые растворы (0,О2, 0,002, 0,0002 и 0,00002%), иод метилата Р -диметиламинозтилового эфира ЬЗ -циклогЕксенкарбоновой кислоты дают изгибы колеоптилей овсяных l5 проростков соответственно от 5,2 до

12,8, а для ячменя от 8,7 .до 11,3 градусов . Наиболее активным является для овса 0,02%-ный раствор, а для ячменя 0,0002%-ный. 20

Данные табл. 2-4 показывают, что более сильное влияние на увеличение .числа корешков, длины их и длины проростков, а также вес воздушно-сухих корней и воздушно-сухой надземной . g5 массы каждого растения оказывают

0,002 и 0,0002%-ные растворы иодметилата 15 -диметиламиноэтиловог эфира

12 а -циклогексенкарбоновой кислоты.

Например, длина корней пшеницы увеличивается от 20 до 50% и рост растений — от 34 до 56% по сравнению с контролем. Длина корней ячменя увеличивается от 13 до 80%, а длина корней люцерны — от 18 до 70% по сравнению с контролем. Применение 0,02В-ного раствора оказывает на растения (озимая пшеница и люцерна) угнетающее действие . Вес воздушно-сухих корней и надземной массы был почти во всех вариантах опыта выше по сравнению с контролем.

- Формула, изобретения

Иодметилат Р -диметиламиноэтилового эфира Ь3-циклогексенкарбоновой кислоты в качестве регулятора роста растений.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе., 1 . Авторское свидетельство СССР

9 173537, кл ° A 01 N 5/00, 1963.

2. Патент СССР 9 527126, кл. A 01 N 5/00, 30.08.76.

3. Авторское свидетельство СССР к 407551, кл. A 01 N 5/00,25 04.74.

Редактор C. Лазарева

Заказ 2305/215

Составитель С. Плужнов

ТехредЛ Алферова Корректор А, Гриценко

Тираж 512 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035 Москва Ж-35 Раушская наб. д. 4/5

А L c=

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4