Способ получения 1-фенил-3метилпиразолона-5

 

Союз Советских

Социапистических

Республик ю 718446 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 21.08.78 (21) 2658424/23.04 (51)M. Кл.

С 07 О 231/26//

А 61 К 31/415 с присоединением заявки,% (23) Приоритет—

Гещдарственвй «еантет

СССР ао аелеи изобретений н отнрытнй

Опубликовано 28.02.80. Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 28.02.80 (53) УЛК 547.775 (088.8) С. Ф, Бараева, В. П. Юкалова, Т. М. Муждабаева и Л. М, Кислякова (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-3 -МЕТИЛПИРАЗОЛОНА-5

Йзобретение относится к способу лолучеиюГ производных пиреэолона, конкретно к 1-фенил-З-метилпираэолона-5, который применяют в синтезе лекарственных препаратов, например антипирина и амидопирина, а также в синтезе

5 азокрасителей.

Известен способ получения 1-фенил-3-метил/

-пиразолона-5 взаимодействием солянокислого фенилгидразина с аьядом ацетоуксусной кислоты (1). то

Выход целевого продукта 95%, тлтл. 126127,5 С, цвет — от светло-желтого до желтого.

Содержание основного вещества в техническом продукте 92%, Недостатком указанного способа является недостаточная чистота целевого продукта, что затрудняет его использование и сокращает срок его хранения до 3 месяцев.

Цель изобретения — улучшение качества целевого продукта.

Достигается это тем, что в реакцию взаимодействия солянокислого фенилгидразина с амидом ацетоуксусной кислоты вводят добавку неионогенных поверхностно-активных веществ.

В качестве неионогенных поверхностноактивных веществ применяют полиэтиленгликолевые производные спиртов, например ОС-20, оксанол 0-18 или синтанол ЦСЭ-20.

Весовое соотношение солянокислого фенил гидразина и полиэтиленгликолевых производных спиртов составляет 13,5:1.

Выход 90,5 — 93%, т. пл, 128,5-129,3 С.

Цвет целевого цродукта — от белого до светло-желтого.

Пример 1. В стакан, снабженный термометром и мешалкой, загружают пасту солянокислого финилгидразина В количестве

39,2 г 100%-ного продукта (0,27 г/м) и

445 мл воды. Реакционную массу подогревают до 50-55 С, нейтрализуют аммиачной водой до рН 2, размешивают до полного растворения фенилгидразина, фильтруют от примеси смолы на воронке под вакуумом.

В колбу, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и рН-метрическим датчиком, загружают 1000 мл воды, раствор амида ацетоуксусной кислоты 29,2 г (100&ного

0,298 г/м), подкисляют соляной кислотой до

718446

1.

Составитель Ж. Сергеева

Техред M.Êåëåìåø Корректор Т. Скворцова

1:>." » ЪИ.

Редактор А, Соловьева

Заказ 9977/4 Тираж 495 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитет а СССР по делам изобретений и открытий:=-11303S, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП " Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 1

:.- = 1 .

3 рН 15 — 1,9 и загружают 0,02 г оксанола 0-18.

Раствор амида ацетоуксусной кислоты нагревают до 45-50 С и при этой температуре в течение 30-40 мин загружают раствор фенилгид разина.

Реакционную массу выдерживают в течение

30 мин при 45-50 С, затем ее охлаждают до о.

25 С, фильтруют, промывают 50 мл холодной воды. Выход 47 r технического продукта с содержанием основного вещества 92,2%.

Выход — 92,4% от теории, считая на фенилгидразин.

Т. пл. 128,6-129,3 С, - Цвет продукта: — белый с кремовым оттенком. Растворимость в 5%-ном растворе. соляной кислоты полная.

Пример 2. Процесс ведут по примеру 1, но вместо оксанола 0-18 в раствор амйда ацетоуксуснои кислоты на станции конденсацщ загружают 0,02 г синтанола ЦСЭ-20.

Получают 44 r технического продукта с содержанием основного вещества 100%. Выход—

90,5%, считая на фенилгидразин.

Т. пл. 128,5-129,3 С. .,1 „

Цвет прддукта — белйи с кремовым оттенком, растворимость в 5%-ном растворе соляйо»й кйслоты полная.

Пример 3, Опыт ведут по примеру 1, но в раствор амида ацетоуксусной кислоты на стадии койденсации загружают 0,02 r" препарата ОС-20.

Получают 41,1 r т»ехйического продукта с содержанием основного вещества 99,8%.

Выход 93,2%, считая на фенилгидразин.

Т. пл. 128,5-129,3 С.

Растворимость целевого продукта в 5%-нам растворе соляной кислоты полная.

Предложенный способ получения 1-фенил3-метилпиразолона-S позволяет получить этот ценный промежуточный продукт для синтеза 1 лекарственных соединений и азокрасителей с лучшим качеством, что позволяет увеличить

его срок. хранения с 3 до 6 месяцев и применять целевой продукт для дальнейших реакций 0 без дополнительной очистки.

Формула изобретения

1 1. Способ получения 1-фенил-3-метилпиразолона-5 путем взаимодействия солянокислого фенилгидразина с амидом ацетоуксусной кислоты с выделением целевого продукта, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью улучшения

2о качества целевого продукта, в реакцию вводят добавку неионогенных поверхностно-активных веществ.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что, в качестве неионогенных поверхностно-активных веществ применяют полиэти ленгликолевые производные спиртов.

3, Способ по пп.1 и 2, о т л и ч а юшийся тем, что весовое соотношение солянокислого фенилгидразина и полиэтилен>О гликолевых производных спиртов составляет

13,5:1.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Технологический регламент производства

1-фенил-З-метил-пиразолона-5, 1976, д. 6688, п56 (прототип).